Benzopireny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Benzopireny, C20H12 – dwa organiczne związki chemiczne z grupy wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych.

Zbudowane są z pięciu skondensowanych pierścieni benzenowych. Zawierają czteropierścieniowy szkielet pirenu z dołączonym dodatkowym pierścieniem benzenowym. Możliwe są dwa izomery strukturalne, różniące się miejscem przyłączenia pierścienia benzenowego do pirenu.

Porównanie izomerów [a] i [e] oraz pochodnej pirenu z piątym pierścieniem skumulowanym [cd]
Benzo(a)pyrene numbered.png Benzo(e)pyrene numbered.png 2H-Benzo(cd)pyrene.svg
benzo[a]piren[1]
C
20
H
12

Tt 176–179 °C
Tw 495 °C
benzo[e]piren[2]
C
20
H
12

Tt 178 °C
Tw ?
2H-benzo[cd]piren
C
19
H
12

Występują w dymie podczas spalania niecałkowitego, m.in. w dymie tytoniowym (dym z 1 papierosa zawiera 0,16 μg tej substancji), w smogu powstającym w wyniku niskiej emisji – przede wszystkim wskutek spalania węgla, w mniejszym stopniu – śmieci (najczęściej tworzyw sztucznych) oraz także częściowo jako emisje transportowe[3]. Stężenie benzopirenów w powietrzu jest jednym z parametrów oceny jakości powietrza[4]. Z powodu obecności w dymie, benzopireny dostają się do żywności podczas wędzenia potraw.

Duża ilość benzopirenów, ok. 1,5%, znajduje się w smole pogazowej.

Rakotwórczość[edytuj | edytuj kod]

Oba izomery są klasyfikowane jako mogące wywoływać raka u ludzi (zwrot H350)[1][2].

Benzo[a]piren[edytuj | edytuj kod]

Rakotwórczość benzo[a]pirenu stwierdzono we wszystkich przeprowadzonych badaniach na zwierzętach (badane były: mysz, szczur, chomik, świnka morska, królik, kaczka, traszka i małpa) przy narażeniu na ten związek różnymi drogami (doustnie, skórnie, inhalacyjnie, dotchawiczo, dooskrzelowo, podskórnie, dootrzewnowo i dożylnie)[5].

Wykazano, że benzo[a]piren jest powiązany z mutacjami charakterystycznymi dla raka płuc[6].

Benzo[e]piren[edytuj | edytuj kod]

Wg analiz doniesień literaturowych nt. szkodliwości benzo[e]pirenu przeprowadzonej przez IARC, dane doświadczalne są niewystarczające do uznania tego związku za rakotwórczy dla zwierząt[7].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Benzo(a)pyrene. Environmental Protection Agency. [dostęp 2020-12-08].
  2. a b Benzo(e)pyrene. Environmental Protection Agency. [dostęp 2020-12-08].
  3. Skąd tyle rakotwórczego benzopirenu w krakowskim powietrzu?, Krakowski Alarm Smogowy [zarchiwizowane z adresu 2015-12-08]..
  4. Benzopiren – składnik smogu, co warto wiedzieć?, ranking-oczyszczaczy.pl, 16 października 2019 [dostęp 2020-02-18].
  5. Benzo[a]pyrene, [w:] Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures, Lyon: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 2010 (IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Volume 92), s. 394–423 [dostęp 2020-12-08] (ang.).
  6. M.F. Denissenko i inni, Preferential Formation of Benzo[a]pyrene Adducts at Lung Cancer Mutational Hotspots in P53, „Science”, 274 (5286), 1996, s. 430–432, DOI10.1126/science.274.5286.430 (ang.).c?
  7. Benzo[e]pyrene, [w:] Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures, Lyon: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 2010 (IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Volume 92), s. 423 [dostęp 2020-12-08] (ang.).