Benzopireny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Benzopireny, C20H12 – dwa organiczne związki chemiczne z grupy wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych. Są związkami silnie rakotwórczymi.

Zbudowane są z pięciu skondensowanych pierścieni benzenowych. Zawierają czteropierścieniowy szkielet pirenu z dołączonym dodatkowym pierścieniem benzenowym. Tworzą dwa izomery strukturalne różniące się miejscem przyłączenia pierścienia benzenowego do pirenu:

Porównanie izomerów [a] i [e]
Benzo(a)pyrene numbered.png Benzo(e)pyrene numbered.png
benzo[a]piren
\scriptstyle T_t 176,5 °C
\scriptstyle T_w 495 °C
benzo[e]piren
\scriptstyle T_t 178 °C
\scriptstyle T_w 492 °C

Występują w dymie podczas spalania niecałkowitego, m.in. w dymie tytoniowym (dym z 1 papierosa zawiera 0,16 μg tej substancji), w smogu powstającym w wyniku niskiej emisji – przede wszystkim wskutek spalania węgla, w mniejszym stopniu – śmieci (najczęściej tworzyw sztucznych) oraz także częściowo jako emisje transportowe[1]. Stężenie benzopirenów w powietrzu jest jednym z parametrów oceny jakości powietrza[2]. Z powodu obecności w dymie, benzopireny dostają się do żywności podczas wędzenia potraw.

Duża ilość benzopirenów, ok. 1,5%, znajduje się w smole pogazowej.

Przypisy