Benzopireny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Benzopireny, C20H12 – dwa organiczne związki chemiczne z grupy wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych. Są związkami silnie rakotwórczymi.

Zbudowane są z pięciu skondensowanych pierścieni benzenowych. Zawierają czteropierścieniowy szkielet pirenu z dołączonym dodatkowym pierścieniem benzenowym. Możliwe są dwa izomery strukturalne, różniące się miejscem przyłączenia pierścienia benzenowego do pirenu.

Porównanie izomerów [a] i [e] oraz pochodnej pirenu z piątym pierścieniem skumulowanym [cd]
Benzo(a)pyrene numbered.png Benzo(e)pyrene numbered.png 2H-Benzo(cd)pyrene.svg
benzo[a]piren[1]
C
20
H
12

Tt 176–179 °C
Tw 495 °C
benzo[e]piren[2]
C
20
H
12

Tt 178 °C
Tw ?
2H-benzo[cd]piren
C
19
H
12

Występują w dymie podczas spalania niecałkowitego, m.in. w dymie tytoniowym (dym z 1 papierosa zawiera 0,16 μg tej substancji), w smogu powstającym w wyniku niskiej emisji – przede wszystkim wskutek spalania węgla, w mniejszym stopniu – śmieci (najczęściej tworzyw sztucznych) oraz także częściowo jako emisje transportowe[3]. Stężenie benzopirenów w powietrzu jest jednym z parametrów oceny jakości powietrza[4]. Z powodu obecności w dymie, benzopireny dostają się do żywności podczas wędzenia potraw.

Duża ilość benzopirenów, ok. 1,5%, znajduje się w smole pogazowej.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Benzo(a)pyrene. Environmental Protection Agency. [dostęp 2020-02-18].
  2. Benzo(e)pyrene. Environmental Protection Agency. [dostęp 2020-02-18].
  3. Skąd tyle rakotwórczego benzopirenu w krakowskim powietrzu?, Krakowski Alarm Smogowy [zarchiwizowane z adresu 2015-12-08]..
  4. Benzopiren – składnik smogu, co warto wiedzieć?, ranking-oczyszczaczy.pl, 16 października 2019 [dostęp 2020-02-18].