Berberyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Berberyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C
20
H
18
NO+
4

Masa molowa

336,36 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

2086-83-1
633-65-8 (chlorek)
633-66-9 (disiarczan)
316-41-6 (siarczan)

PubChem

2353

DrugBank

DB04115

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Berberynaorganiczny związek chemiczny, izochinolinowy alkaloid pochodzenia roślinnego, należący do klasy protoberberyn. Występuje m.in. w berberysie, gorzkniku, Coptis chinensis, Arcangelisia flava, B. aquifolium czy B. aristata. Zawartość tego związku w korzeniach i łodygach berberysu wynosi ok. 1,24%[2], w kłączu gorzknika do 3%.

Zastosowania medyczne[edytuj | edytuj kod]

Berberyna wykazuje aktywność biologiczną: ma działanie przeciwbakteryjne, przeciwpierwotniakowe, przeciwbiegunkowe, przeciwrakowe, przeciwcukrzycowe, przeciwnadciśnieniowe, antydepresyjne, przeciwzapalne oraz obniża poziom cholesterolu[2][3][4]. Ponadto berberyna wykazuje właściwości korzystne w redukcji tkanki tłuszczowej. Zwiększa aktywność hormonu adiponektyny, a także oddziaływanie na SIRT-1, dzięki czemu pozytywnie wpływa na metabolizm, reguluje apetyt, a także przemiany tlenowe zachodzące w organizmie i pracę mitochondriów. Właściwości te znalazły zastosowanie nie tylko w terapii odchudzającej, ale także leczeniu zespołu metabolicznego i cukrzycy typu 2[5][niewiarygodne źródło?].

Jednak zgodnie z obszerną opinią z 2019 z Narodowej Biblioteki Medycznej Stanów Zjednoczonych żadne z tych zastosowań nie jest poparte dobrymi dowodami naukowymi. Berberynie przyznano trzeci stopień (możliwa skuteczność) w siedmiostopniowej skali możliwej skuteczności dla 5 wskazań, a dla kolejnych 19 przyznano ostatni stopień (niewystarczające dowody do oceny)[6]. Za substancję o słabej skuteczności uznano ja także w 2023[7].

Preparaty berberynowe stosowane są jako lek w tradycyjnej medycynie azjatyckiej oraz jako suplementy diety, uaktywniający jeden z regulatorów metabolizmu – AMPK[8]. Berberyna była i jest przedmiotem badań klinicznych mających na celu wprowadzenie jej do nowoczesnej medycyny.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Poważnym ograniczeniem jej stosowania jest niska biodostępność przy podawaniu doustnym z powodu słabego wchłaniania się z przewodu pokarmowego[2][4]. Wymaga to podawania dużych dawek, co powodować może niekorzystne efekty uboczne[4].

Jednym z niekorzystnych oddziaływań jest silne uwalnianie bilirubiny z jej nierozpuszczalnego kompleksu z albuminą obecnego we krwi. Z tej przyczyny nie należy jej stosować u kobiet w ciąży i noworodków z żółtaczką[2].

Fluorescencja[edytuj | edytuj kod]

Berberyna wykazuje żółtozieloną fluorescencję, silnie zależną od środowiska. W roztworze wodnym jest ona bardzo słaba[9][10]. Jej wydajność kwantowa(inne języki) wynosi ok. 0,00045, maksimum absorpcji to 422 nm, a maksimum emisji 550 nm[9]. Fluorescencja wzrasta ona ok. 17-krotnie, jeżeli w roztworze obecny jest anionowy surfaktant – laurylosiarczan sodu[9][10]. Jeszcze silniejszą fluorescencję wykazują wodno-olejowe emulsje zawierające surfaktant kationowy (bromek cetylotrimetyloamoniowy(inne języki)) lub niejonowy (triton X-100), odpowiednio 44× i 22× silniejszą niż w czystej wodzie[9]. Jeszcze silniejszą fluorescencję wykazują roztwory berberyny w alkoholach i innych umiarkowanie polarnych rozpuszczalnikach organicznych, np. w butanolu, CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
, wydajność kwantowa fluorescencji wynosi 0,057, tj. 127× więcej niż w wodzie[11]. Właściwości te wykorzystywane są w badaniach biologicznych[9][11] i analitycznych[9].

Fluorescencja berberyny powoduje, że po wystawieniu na promieniowanie UV części roślin zawierających duże ilości tego związku, np. korzenia berberysu, emitują one silne światło[12].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Berberine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-22] (ang.).
  2. a b c d Mohsen Imanshahidi, Hossein Hosseinzadeh, Pharmacological and therapeutic effects of Berberis vulgaris and its active constituent, berberine, „Phytotherapy research”, 22 (8), 2008, s. 999–1012, DOI10.1002/ptr.2399, PMID18618524 (ang.).
  3. Chi-Li Kuo, Chin-Wen Chi, Tsung-Yun Liu, The anti-inflammatory potential of berberine in vitro and in vivo, „Cancer Letters”, 203 (2), 2004, s. 127–137, DOI10.1016/j.canlet.2003.09.002, PMID14732220.
  4. a b c Parameswara Rao Vuddanda, Subhashis Chakraborty, Sanjay Singh, Berberine: a potential phytochemical with multispectrum therapeutic activities, „Expert Opinion on Investigational Drugs”, 19 (10), 2010, s. 1297–1307, DOI10.1517/13543784.2010.517745, PMID20836620.
  5. Sonia Walla, Berberys zwyczajny i jego cenna berberyna pomaga w wielu schorzeniach!, „BonaVita” [dostęp 2017-06-01].[niewiarygodne źródło?]
  6. Berberine. National Library of Medicine, 2021-09-16. [dostęp 2023-06-27]. (ang.).
  7. Z. Li i inni, Berberine and health outcomes: An umbrella review", „Phytother Res.”, 37 (5), 2023, s. 2051–2066, DOI10.1002/ptr.7806, PMID36999891.
  8. Hyun Woo Jeong i inni, Berberine suppresses proinflammatory responses through AMPK activation in macrophages, „American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism”, 296 (4), 2009, E955–E964, DOI10.1152/ajpendo.90599.2008 [dostęp 2022-05-18] (ang.).
  9. a b c d e f Ariel N. Colina, Marta S. Díaz, María Isela Gutiérrez, Fluorescence of berberine in microheterogeneous systems, „Journal of Luminescence”, 144, 2013, s. 198–202, DOI10.1016/j.jlumin.2013.07.023 [dostęp 2023-11-30] (ang.).
  10. a b Maurice O. Iwunze, Media Influence on the Enhancement of the Fluorescence of Berberine Hydrochloride, „Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly”, 131 (5), 2000, s. 0429–0435, DOI10.1007/s007060050325 [dostęp 2023-11-30] (ang.).
  11. a b Marta Susana Díaz, Mónica Liliana Freile, María Isela Gutiérrez, Solvent effect on the UV/Vis absorption and fluorescence spectroscopic properties of berberine, „Photochemical & Photobiological Sciences”, 8 (7), 2009, s. 970–974, DOI10.1039/b822363g [dostęp 2023-11-30] (ang.).
  12. Marek Ples, Światło zimne z natury – berberyna i parietyna, „Biologia w Szkole”, 4, 2018, s. 59–63.[niewiarygodne źródło?]