Bezwodnik ftalowy

Bezwodnik ftalowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-benzofurano-1,3-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	bezwodnik kwasu 1,2-benzenodikarboksylowego
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe płatki
Wzór Hilla	C8H4O3
Inne wzory	C6H4(CO)2O
Masa molowa	148,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	85-44-9
PubChem	6811
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
InChI
	InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H
	InChIKey
	LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,53 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,2 g/l (20 °C)
Temperatura topnienia	130–132 °C
Temperatura wrzenia	285–295 °C
logP	1,6
Lepkość	1,125 cP (155 °C)
Napięcie powierzchniowe	35,5 g/s2 (155 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H335, H315, H318, H334, H317
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311
Temperatura zapłonu	152 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	570 °C
Numer RTECS	TI3150000
Dawka śmiertelna	LD50 800 mg/kg (kot, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	benzofuran, ftalimid, ninhydryna, sacharyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bezwodnik ftalowy – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu ftalowego. Bezbarwne ciało stałe krystalizujące w formie igieł, słabo rozpuszczalne w wodzie, alkoholu etylowym i eterze dietylowym, dobrze w estrach i ketonach. Pod wpływem wilgoci ulega hydrolizie do kwasu ftalowego.

Otrzymywanie

Po raz pierwszy otrzymany w 1836 roku przez Augusta Laurenta w wyniku katalitycznego utleniania naftalenu, którą to metodę stosuje się do dziś. Obecnie głównym źródłem przemysłowym jest utlenianie ortoksylenu^[5]. Bezwodnik można także uzyskać bezpośrednio poprzez dehydratację(inne języki) kwasu ftalowego:

Zastosowanie

Stosowany jako substrat do produkcji plastyfikatorów będących głównie estrami ftalowymi i wypełniaczy do polimerów oraz barwników. W wyniku kondensacji z fenolem tworzy fenoloftaleinę, używaną jako wskaźnik kwasowo-zasadowy. Ważnym zastosowaniem jest produkcja antrachinonu i jego pochodnych, w wyniku acylowania Friedla-Craftsa z benzenem i dehydratacji(inne języki) powstającego ketokwasu kwasem siarkowym^[6]

W reakcji ze stężonym amoniakiem daje ftalimid, ważny substrat syntezy Gabriela:

W wyniku reakcji z wodą hydrolizuje do kwasu ftalowego. Z zasadami tworzy sole, z alkoholami estry – ftalany.

Przypisy

1 2 Bezwodnik ftalowy (nr 320064) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 3 4 5 6 7 8 Phthalic Anhydride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6811 [dostęp 2026-07-09] (ang.).
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Bezwodnik ftalowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).^{[martwy link]}
↑ Sulzer Chemtech – Phthalic anhydride production
↑ Anthrachinonfarbstoffe

[SA-1] 1 2 Bezwodnik ftalowy (nr 320064) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[PubChem-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Phthalic Anhydride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6811 [dostęp 2026-07-09] (ang.).

[FPX-3] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[CLI-4] Bezwodnik ftalowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).^{[martwy link]}

[5] Sulzer Chemtech – Phthalic anhydride production

[6] Anthrachinonfarbstoffe

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]