Bezwodnik ftalowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Bezwodnik ftalowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H4O3
Inne wzory C6H4(CO)2O
Masa molowa 148,12 g/mol
Wygląd białe płatki[1]
Identyfikacja
Numer CAS 85-44-9
PubChem 6811
Podobne związki
Podobne związki benzofuran, ftalimid, ninhydryna, sacharyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bezwodnik ftalowyorganiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu ftalowego. Bezbarwne ciało stałe krystalizujące w formie igieł, słabo rozpuszczalne w wodzie, alkoholu etylowym i eterze dietylowym, dobrze w estrach i ketonach. Pod wpływem wilgoci ulega hydrolizie do kwasu ftalowego.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy otrzymany w 1836 roku przez Augusta Laurenta w wyniku katalitycznego utleniania naftalenu, którą to metodę stosuje się do dziś. Obecnie głównym źródłem przemysłowym jest utlenianie ortoksylenu[6]. Bezwodnik można także uzyskać bezpośrednio poprzez dehydratację kwasu ftalowego:

Synthesis of phthalic anhydride

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jako substrat do produkcji plastyfikatorów będących głównie estrami ftalowymi i wypełniaczy do polimerów oraz barwników. W wyniku kondensacji z fenolem tworzy fenoloftaleinę, używaną jako wskaźnik kwasowo-zasadowy. Ważnym zastosowaniem jest produkcja antrachinonu i jego pochodnych, w wyniku acylowania Friedla-Craftsa z benzenem i dehydratacji powstającego ketokwasu kwasem siarkowym[7]

W reakcji ze stężonym amoniakiem daje ftalimid, ważny substrat syntezy Gabriela: Phthalimid Darstellung.svg

W wyniku reakcji z wodą hydrolizuje do kwasu ftalowego. Z zasadami tworzy sole, z alkoholami estryftalany.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Bezwodnik ftalowy (nr 320064) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  2. a b c d e f g h Department of Chemistry, The University of Akron: Phthalic anhydride (ang.). [dostęp 2012-03-23].
  3. a b Phthalic anhydride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-23] (ang.).
  4. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  5. a b Bezwodnik ftalowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  6. Sulzer Chemtech – Phthalic anhydride production
  7. Anthrachinonfarbstoffe