Bezwodnik octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Bezwodnik octowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O3
Inne wzory Ac
2
O
, (CH
3
CO)
2
O
, H
3
C−OC−O−CO−CH
3
Masa molowa 102,09 g/mol
Wygląd ciecz o kłującym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 108-24-7
PubChem 7918[3]
Podobne związki
Podobne związki kwas malonowy, biuret, acetyloaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 2

Bezwodnik octowy, (CH
3
CO)
2
O
organiczny związek chemiczny z grupy bezwodników kwasowych, bezwodnik kwasu octowego.

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.

Otrzymywanie[edytuj]

Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:

2CH
3
COOH → (CH
3
CO)
2
O + H
2
O

lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:

CH
3
COCl + CH
3
COONa → (CH
3
CO)
2
O + NaCl

Hydroliza[edytuj]

Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)[13]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy[14], podczas reakcji:

(CH
3
CO)
2
O + H
2
O → 2CH
3
COOH

Zastosowanie[edytuj]

Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym[15].

Uwagi[edytuj]

  1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy[edytuj]

  1. P-65.7.1 Symmetric anhydrides. W: Henri A. Favre, Warren H. Powell: Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 827. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 9780854041824.
  2. a b Bezwodnik octowy. Karta charakterystyki produktu Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific) dla regionu Polski. [dostęp 2016-07-29].
  3. Bezwodnik octowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
  5. a b c d e Bezwodnik octowy (ICSC: 0209) (ang.) Międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego. Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego. [dostęp 2016-07-29].
  6. a b c Bezwodnik octowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2016-07-29].
  7. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
  8. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
  9. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
  10. a b Haynes 2014 ↓, s. 6-99.
  11. Haynes 2014 ↓, s. 9-53.
  12. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Bezwodnik octowy w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  13. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) (ang.). British Petroleum. [dostęp 2008-01-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-11)].
  14. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) (ang.). Celanese. [dostęp 2008-01-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-09-27)].
  15. Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych (pol.). [dostęp 2011-06-18]. (Dz. Urz. UE L 47 z 18.02.2004)/.

Bibliografia[edytuj]