Bezwodnik octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Bezwodnik octowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6O3

Inne wzory

Ac
2
O
, (CH
3
CO)
2
O
, H
3
COCOCOCH
3

Masa molowa

102,09 g/mol

Wygląd

ciecz o kłującym zapachu[2]

Identyfikacja
Numer CAS

108-24-7

PubChem

7918

Podobne związki
Podobne związki

kwas malonowy, biuret, acetyloaceton

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

prekursor narkotykowy kategorii 2

Bezwodnik octowy, (CH
3
CO)
2
O
organiczny związek chemiczny z grupy bezwodników kwasowych, bezwodnik kwasu octowego.

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:

2CH
3
COOH → (CH
3
CO)
2
O + H
2
O

lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:

CH
3
COCl + CH
3
COONa → (CH
3
CO)
2
O + NaCl

Hydroliza[edytuj | edytuj kod]

Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)[11]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy[12], podczas reakcji:

(CH
3
CO)
2
O + H
2
O → 2CH
3
COOH

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym[13].

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. P-65.7.1 Symmetric anhydrides, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 827, DOI10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
  2. a b Acetic anhydride, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy L04295 [dostęp 2016-07-29].
  3. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
  4. a b c d e Bezwodnik octowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2016-07-29] (pol. • ang.).
  5. a b c Acetic anhydride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-07-29] (ang.).
  6. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
  7. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
  8. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
  9. a b Haynes 2014 ↓, s. 6-99.
  10. Haynes 2014 ↓, s. 9-53.
  11. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF), British Petroleum [zarchiwizowane z adresu 2007-10-11] (ang.).
  12. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF), Celanese [zarchiwizowane z adresu 2007-09-27] (ang.).
  13. Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych, CELEX: 02004R0273-20210113.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]