Bezwodnik octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Bezwodnik octowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O3
Inne wzory Ac
2
O
, (CH
3
CO)
2
O
, H
3
C−OC−O−CO−CH
3
Masa molowa 102,09 g/mol
Wygląd ciecz o kłującym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 108-24-7
PubChem 7918[3]
Podobne związki
Podobne związki kwas malonowy, biuret, acetyloaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 2

Bezwodnik octowy, (CH
3
CO)
2
O
organiczny związek chemiczny z grupy bezwodników kwasowych, bezwodnik kwasu octowego.

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.

Otrzymywanie[edytuj]

Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:

2CH
3
COOH → (CH
3
CO)
2
O + H
2
O

lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:

CH
3
COCl + CH
3
COONa → (CH
3
CO)
2
O + NaCl

Hydroliza[edytuj]

Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)[13]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy[14], podczas reakcji:

(CH
3
CO)
2
O + H
2
O → 2CH
3
COOH

Zastosowanie[edytuj]

Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym[15].

Uwagi[edytuj]

  1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy[edytuj]

  1. P-65.7.1 Symmetric anhydrides, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 827, DOI10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 9780854041824.
  2. a b Bezwodnik octowy (nr L04295) – karta charakterystyki produktu Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-29].
  3. Bezwodnik octowy (CID: 7918) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
  5. a b c d e Bezwodnik octowy (ICSC: 0209) (pol. • ang.)międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego (ICSC), Międzynarodowa Organizacja Pracy. [dostęp 2016-07-29].
  6. a b c Bezwodnik octowy (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2016-07-29].
  7. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
  8. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
  9. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
  10. a b Haynes 2014 ↓, s. 6-99.
  11. Haynes 2014 ↓, s. 9-53.
  12. a b Bezwodnik octowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  13. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) (ang.). British Petroleum. [dostęp 2008-01-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-11)].
  14. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) (ang.). Celanese. [dostęp 2008-01-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-09-27)].
  15. Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych (pol.). [dostęp 2011-06-18]. (Dz. Urz. UE L 47 z 18.02.2004)/.

Bibliografia[edytuj]