Po opuszczeniu Moskwy, Napoleon wraz z armią liczącą 108 000 żołnierzy i 570 dział ruszył na Kaługę, by opanować znajdujące się tam bogate magazyny armii rosyjskiej. W nocy na 12 październikakorpusBeauharnaisa, za którym posuwały się korpus Davouta i Napoleon z gwardią (łącznie 24 000 żołnierzy) zajął Małojarosławiec. Nad ranem stojące w mieście wojska francuskie zaatakowane zostały przez rosyjski korpus Dochturowa wsparty przez kozaków Płatowa i korpus Rajewskiego (razem 24 000 żołnierzy). Zażarte walki trwały 18 godzin, a Małojarosławiec osiem razy przechodził z rąk do rąk. W końcu Francuzom udało się utrzymać miasto w ręku. Napotkany opór oraz świadomość przewagi liczebnej armii Michaiła Kutuzowa (120 000 żołnierzy) skłoniły Napoleona do rezygnacji z marszu na Kaługę i powrotu na drogę smoleńską. W bitwie Francuzi stracili 5000 zabitych i rannych, natomiast Rosjanie – 6000.
