Aldehyd masłowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Butanal)
Skocz do: nawigacja, szukaj
Aldehyd masłowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8O
Inne wzory CH
3
(CH
2
)
2
CHO
Masa molowa 72,11 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym, gryzącym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 123-72-8
PubChem 261[2]
Podobne związki
Podobne związki aldehyd propionowy, aldehyd izomasłowy, aldehyd walerianowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd masłowy (butanal) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Występuje naturalnie w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych i roślinach[1].

Otrzymywanie[edytuj]

Zasadniczą metodą otrzymywania aldehydu masłowego stosowaną obecnie w przemyśle jest hydroformylowanie propenu:

Schemat reakcji hydroformylowania propenu

Stosuje się przy tym katalizatory homogeniczne będące hydrydokarbonylkami metali przejściowych[13], np. kompleksy hydrydokarbonylorodu(I)[14]. Tą metodą otrzymuje się mieszaninę aldehydu masłowego i aldehydu izomasłowego o czystości 90–98%[13]. Roczna produkcja butanalu wynosi około 6,8×106 ton i opiera się głównie na powyższej metodzie[1].

Przed opracowaniem metody hydroformylowania najczęściej stosowana była kondensacja aldolowa aldehydu octowego do aldehydu krotonowego, a następnie jego katalityczne uwodornienie[15]. Inną metodą, niestosowaną na skalę przemysłową, jest odwodornienie butanolu przeprowadzane w fazie gazowej z katalizatorem heterogenicznym opartym na miedzi z dodatkami cynku lub chromu. Niewielkie ilości butanalu powstają także w syntezie Fischera-Tropscha[15].

Właściwości[edytuj]

W temperaturze pokojowej jest łatwopalną cieczą o ostrym, gryzącym zapachu, podrażnia oczy i skórę oraz układ oddechowy[5]. Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[1]. Pod wpływem śladowych ilości kwasów ulega trimeryzacji, czemu można zapobiec dodatkiem zasady (np. trietanoloaminy). W kontakcie z powietrzem łatwo ulega utlenieniu do kwasu masłowego i z tego względu wymaga przechowywania w atmosferze gazu obojętnego[16].

Zastosowanie[edytuj]

Najważniejszą reakcją stosowaną w przemyśle jest kondensacja aldehydu masłowego z zasadowym katalizatorem, w wyniku której powstaje 2-etyloheksanal, który następnie poprzez uwodornienie przekształcany jest do 2-etyloheksanolu – związku służącego do otrzymywania ftalanu dioktylu (DOP), plastyfikatora poli(chlorku winylu) (PCW)[17].

Stosuje się go również do otrzymywania innych związków, głównie od cztero- do ośmiowęglowych[1], a także gum i żywic syntetycznych[18][19].

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d e f g Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 1.
  2. Aldehyd masłowy (CID: 261) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d Haynes 2009 ↓, s. 3-72.
  4. Haynes 2009 ↓, s. 16-42.
  5. a b Karta charakterystyki. Merck Milipore.
  6. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 9788363724474.
  7. a b Haynes 2009 ↓, s. 6-55.
  8. Haynes 2009 ↓, s. 9-53.
  9. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Aldehyd masłowy w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
  10. Aldehyd masłowy (nr 418102) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2013-03-17].
  11. Aldehyd masłowy (nr 418102) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-03-17].
  12. a b Haynes 2009 ↓, s. 16-17.
  13. a b Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 2.
  14. Fred H. Jardine: Rhodium: Inorganic and Coordination Chemistry. W: Encyclopedia of Inorganic Chemistry. R. Bruce King (red. nacz.). Wyd. 2. T. I. Chichester: Wiley, 2005, s. 3. ISBN 9780470860786.
  15. a b Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 4.
  16. Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 5.
  17. Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 6.
  18. Encyclopedic dictionary of polymers. Jan W. Gooch (red.). T. 1: A–0. New York: Springer, 2011, s. 105. DOI: 10.1007/978-1-4419-6247-8. ISBN 9781441962461.
  19. Butyraldehyde, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0911910131, OCLC 224225657.

Bibliografia[edytuj]