Butylowany hydroksytoluen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Butylohydroksytoluen)
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Butylowany hydroksytoluen
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H24O
Masa molowa 220,35 g/mol
Wygląd bezwonny[1], biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS 128-37-0
PubChem 31404[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Butylowany hydroksytoluen, BHT, E321organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Jest przeciwutleniaczem zapobiegającym psuciu się produktów żywnościowych oraz leczniczych[7].

W temperaturze pokojowej BHT tworzy kryształki o barwie białej lub jasnożółtej. Może występować również w postaci jasnożółtego proszku. Ma słabo wyczuwalny zapach, zbliżony do zapachu fenolu[8]. Jest nierozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w toluenie. Jest również rozpuszczalny w metanolu, etanolu, izopropanolu, acetonie, benzenie, eterze naftowym i oleju lnianym. W olejach i tłuszczach występujących w żywności rozpuszcza się lepiej niż butylowany hydroksyanizol (BHA, inny przeciwutleniacz dodawany do żywności)[9][10].

Może wywoływać wysypkę, pokrzywkę, rzadko duszność. W wysokim stężeniu wywołuje nowotwory u zwierząt laboratoryjnych[11], np. u szczurów i myszy, którym podawano BHT w dawce 25 mg/kg masy ciała, zaobserwowano powstawanie nowotworów wątroby[12]. LD50 dla szczurów i myszy po podaniu drogą pokarmową wynosi ok. 1 g/kg masy ciała, a dla świnki morskiej 10,7 g/kg masy ciała[13]. Natomiast z innych badań wynika, że BHT może hamować działanie innych rakotwórczych związków[11]. W wielu krajach jest niedozwolony w produktach dla dzieci[11].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Butylowany hydroksytoluen otrzymuje się w reakcji p-krezolu z izobutylenem katalizowanej kwasem siarkowym[14].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e Butylowany hydroksytoluen (ZVG: 014260) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2018-08-26].
  2. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  3. Butylowany hydroksytoluen (CID: 31404) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c Butylowany hydroksytoluen (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-06-16].
  5. a b Butylowany hydroksytoluen (nr W218405) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  6. dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-26]
  7. S. Janiski, A. Fiebig, M. Sznitowska, Farmacja stosowana. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 719, ISBN 978-83-200-3778-4.
  8. NIOSH. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication No. 94-116. Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office, June 1994., s. 124.
  9. World Health Organization/International Programme on Chemical Safety; WHO/Food Additives Report 38A Butylated Hydroxytoluene. s. 1–7 (1964).
  10. Budavari, S. (red.). The Merck Index – Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., s. 238.
  11. a b c Gazeta Wyborcza – Encyklopedia zdrowia[Potrzebne dokładniejsze dane bibliograficzne].
  12. Amdur, M.O., J. Doull, C.D. Klaasen (eds). Casarett and Doull’s Toxicology. 4th ed. New York, NY: Pergamon Press, 1991., p. 188.
  13. Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. 6th ed. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1984., p. 426.
  14. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Helmut Fiege i inni, Phenol Derivatives [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 10, DOI10.1002/14356007.a19_313, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).