Chinuklidyna
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C7H13N | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
111,18 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
beżowe kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Chinuklidyna – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków bicyklicznych, amina trzeciorzędowa. Zbudowana jest ze szkieletu bicyklo[2.2.2]oktanu, w którym jednym z atomów węzłowych jest azot.
Właściwości fizykochemiczne[edytuj | edytuj kod]
Chinuklidyna jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym, łatwo rozpuszczalnym w wodzie, alkoholu i eterze. Jest silną zasadą, co wynika z obecności w pierścieniu atomu azotu z wolną parę elektronową[4].
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Chinuklidyna może być otrzymywana poprzez redukcję chinuklidonu.
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Chinuklidyna używana jest jako odczynnik w syntezie organicznej i jako katalizator nukleofilowy[5].
Pochodne[edytuj | edytuj kod]
Pochodna chinuklidyny, 3-chinuklidynobenzylan, ma silne właściwości psychotropowe i stosowany jest jako bojowy środek trujący o kodzie "BZ". Chinuklidyna występuje jako element konstrukcyjny niektórych biomolekuł, np. chininy.
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1086. lpp.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c Chinuklidyna (nr 197602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-08-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Quinuclidine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7527 (ang.).
- ↑ Luca Cecchi, Francesco De Sarlo, Fabrizio Machetti, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base, „European Journal of Organic Chemistry”, 2006 (21), 2006, s. 4852-4860, DOI: 10.1002/ejoc.200600475 (ang.).
- ↑ N. M Hext i inni, Azatriquinanes: Synthesis, Structure, and Reactivity, „Journal of Organic Chemistry”, 17, 63, 1998, s. 6016–6020, DOI: 10.1021/jo980788s, PMID: 11672206 (ang.).
- ↑ Mahiuddin Baidya i inni, DABCO and DMAP—Why Are They Different in Organocatalysis?, „Angewandte Chemie International Edition”, 46 (32), 2007, s. 6176-6179, DOI: 10.1002/anie.200701489 (ang.).