Chlorek benzalu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorek benzalu
Chlorek benzalu Chlorek benzalu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6Cl2
Inne wzory PhCHCl2
Masa molowa 161,03 g/mol
Wygląd ciecz o ostrym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 98-87-3
PubChem 7411[2]
Podobne związki
Podobne związki chlorek benzylidynu, chlorek benzylu, chlorek benzoilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek benzaluorganiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu, silny lakrymator[9]. Po raz pierwszy otrzymał go August Cahours w 1848 roku w reakcji PCl5 z benzaldehydem[10].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Chlorek benzalu, wraz z chlorkiem benzylu i chlorkiem benzylidynu, otrzymuje się poprzez wolnorodnikowe chlorowanie w łańcuchu bocznym toluenu[4][11]:

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2C6H5CCl3 + HCl

Właściwy produkt jest następnie oddzielany stosując destylację frakcyjną[4].

Innym sposobem jest reakcja chlorku tionylu z benzaldehydem[11].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Chlorek benzalu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, która w wilgotnym powietrzu wydziela opary. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie[1][4].

Działanie substancji chlorujących powoduje powstawanie chlorku benzylidynu. W obecności kwasu Lewisa, pierścień aromatyczny ulega chlorowaniu w wyniku czego powstają izomeryczne chlorki chlorobenzalu. Hydroliza chlorku benzalu, zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, prowadzi do powstania benzaldehydu:[4]

C6H5CHCl2 + H2OC6H5CHO + 2HCl

Chlorek benzalu polimeryzuje pod wpływem, m.in. chlorku glinu i chlorku żelaza. Metaliczny sód natomiast prowadzi do przekształcenia chlorku benzalu w stylben[4].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Chlorek benzalu stosowany jest prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu[4]. Otrzymuje się z niego także kwas cynamonowy[1] oraz używa się go w barwnikach[9].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Chlorek benzalu działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować oparzenia skóry i oczu oraz upośledzenie wzroku. Objawy mogą wystąpić z opóźnieniem. Wysokie stężenia mogą zaburzać funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego oraz prowadzić do obrzęku płuc. Jest potencjalnym mutagenem i kancerogenem[12].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Chlorek benzalu (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-02-09].
  2. Chlorek benzalu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009. ISBN 9781420090840.
  4. 4,00 4,01 4,02 4,03 4,04 4,05 4,06 4,07 4,08 4,09 4,10 4,11 4,12 4,13 4,14 4,15 4,16 4,17 4,18 4,19 4,20 4,21 4,22 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann: Chlorinated Hydrocarbons. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 6. Wiley-VCH, 2003, s. 137–139.
  5. Chlorek benzalu (ang.) SRC PhysProp Database. [dostęp 2011-02-09].
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 Chlorek benzalu (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2011-02-09].
  7. 7,0 7,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Chlorek benzalu (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
  8. Chlorek benzalu (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-03].
  9. 9,0 9,1 Benzal chloride (ang.). Haz-Map, U.S. National Library of Medicine. [dostęp 2011-02-09].
  10. A. Cahours. Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids auf organische Substanzen. „Journal für Praktische Chemie”. 44 (1), s. 129–152, 1848. DOI: 10.1002/prac.18480440119. 
  11. 11,0 11,1 Concise Encyclopedia. Chemistry. Mary Eagleson. Berlin: De Gruyter, 1994, s. 118. ISBN 9783110114515. [dostęp 2011-05-03]. (ang.)
  12. Richard P. Pohanish: HazMat Data. For First Response, Transportation, Storage, and Security. Wyd. 2. Wiley-Interscience, 2004, s. 113. ISBN 978-0471273288. [dostęp 2011-05-03]. (ang.)

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.