Chlorek benzoilu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorek benzoilu
Chlorek benzoilu Chlorek benzoilu
Chlorek benzoilu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H5ClO
Inne wzory C6H5−CO−Cl
Masa molowa 140,57 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[3] o ostrej woni[6]
Identyfikacja
Numer CAS 98-88-4
PubChem 7412[7]
Podobne związki
Pochodne kwas benzoesowy Ph−COOH
benzamid Ph−CO−NH2
acetofenon Ph−CO−CH3
Podobne związki chlorek acylu, chlorek oksalilu, chlorek benzalu, chloroacetofenon, chlorek benzylu, tlenochlorek węgla
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek benzoiluorganiczny związek chemiczny, pochodna kwasu benzoesowego.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Należy do klasy chlorków kwasowych kwasów karboksylowych[8]. Ulega hydrolizie, rozkładając się na kwas benzoesowy i chlorowodór (kwas solny).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany przez chlorowanie kwasu benzoesowego, np. pentachlorkiem fosforu[9] lub chlorkiem sulfurylu.

Stosowany do acylowania alkoholi, amin i innych nukleofilowych grup funkcyjnych[10][11] oraz jako półprodukt w syntezie organicznej[12], np. przy otrzymywaniu barwników[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-40. ISBN 9781420090840.
  2. 2,0 2,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Chlorek benzoilu (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-04-19].
  4. Chlorek benzoilu (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-19].
  5. 5,0 5,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-04-19]. Z uwagi na wyłączenie bazy ESIS, klasyfikację i oznakowanie substancji można sprawdzić w bazie Classification and Labelling Inventory Europejskiej Agencji Chemikaliów.
  6. 6,0 6,1 Encyklopedia popularna. Wyd. II. T. I. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1983, s. 262. ISBN 8301000007.
  7. Chlorek benzoilu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  8. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 72. ISBN 8371832400.
  9. Dieter Seebach, Robert Haessig, Jozef Gabriel. Low-Temperature 13C-NMR. Spectroscopy of Organolithium Derivatives. – 13C,6Li-Coupling, a Powerful Structural Information. „Helvetica Chimica Acta”. 66 (1), s. 308–337, 1983. DOI: 10.1002/hlca.19830660128. 
  10. Artur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 1964, s. 593–595.
  11. Theodora W. Greene, Peter G.M. Wuts: Protective groups in organic synthesis. New York: Wiley, 1999, s. 173–176, 482. ISBN 0471160199.
  12. Preps in which benzoyl chloride appears. Organic Syntheses. [dostęp 2011-03-03].