Chlorek benzoilu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorek benzoilu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H5ClO
Inne wzory C6H5−CO−Cl
Masa molowa 140,57 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[1] o ostrej woni[2]
Identyfikacja
Numer CAS 98-88-4
PubChem 7412[3]
Podobne związki
Podobne związki chlorek acylu, chlorek oksalilu, chlorek benzalu, chloroacetofenon, chlorek benzylu, tlenochlorek węgla
Pochodne kwas benzoesowy Ph−COOH
benzamid Ph−CO−NH2
acetofenon Ph−CO−CH3
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek benzoiluorganiczny związek chemiczny, pochodna kwasu benzoesowego.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Należy do klasy chlorków kwasowych kwasów karboksylowych[8]. Ulega hydrolizie, rozkładając się na kwas benzoesowy i chlorowodór (kwas solny).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany przez chlorowanie kwasu benzoesowego, np. pentachlorkiem fosforu[9] lub chlorkiem sulfurylu.

Stosowany do acylowania alkoholi, amin i innych nukleofilowych grup funkcyjnych[10][11] oraz jako półprodukt w syntezie organicznej[12], np. przy otrzymywaniu barwników[2].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f Chlorek benzoilu (nr 240540) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-19].
  2. a b Encyklopedia popularna. Wyd. II. T. I. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1983, s. 262. ISBN 8301000007.
  3. Chlorek benzoilu (CID: 7412) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-40, ISBN 9781420090840.
  5. a b Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-4.
  6. a b Chlorek benzoilu (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  7. Chlorek benzoilu (nr 240540) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-19].
  8. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 72, ISBN 8371832400.
  9. Dieter Seebach, Robert Haessig, Jozef Gabriel. Low-Temperature 13C-NMR. Spectroscopy of Organolithium Derivatives. – 13C,6Li-Coupling, a Powerful Structural Information. „Helvetica Chimica Acta”. 66 (1), s. 308–337, 1983. DOI: 10.1002/hlca.19830660128. 
  10. Artur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 1964, s. 593–595.
  11. Theodora W. Greene, Peter G.M. Wuts: Protective groups in organic synthesis. New York: Wiley, 1999, s. 173–176, 482. ISBN 0471160199.
  12. Preps in which benzoyl chloride appears. Organic Syntheses. [dostęp 2011-03-03].[martwy link]