Chlorek winylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorek winylu
Chlorek winylu Chlorek winylu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H3Cl
Inne wzory CH2=CHCl
Masa molowa 62,50 g/mol
Wygląd bezbarwny gaz[4][6] o słodkim zapachu[3]
Identyfikacja
Numer CAS 75-01-4
PubChem 6338[7]
Podobne związki
Podobne związki chloroetan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek winylu, chloroetenorganiczny związek chemiczny, chlorowcopochodna etenu. Stosowany głównie (na początku XXI w. >95%[8]) jako monomer do otrzymywania polichlorku winylu oraz kopolimerów[4].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Chlorek winylu został po raz pierwszy uzyskany w latach 1830–1834 roku przez Henriego Regnaulta w wyniku dehydrochlorowania 1,2-dichloroetan roztworem KOH w etanolu. W roku 1902 Heinrich Biltz (1865–1943) otrzymał chlorek winylu przez rozkład termiczny tego samego substratu[8].

W roku 1912 Fritz Klatte (1880–1934) opracował metodę produkcji chlorku winylu z acetylenu i chlorowodoru[8]:

HC≡CH + HCl → CH2=CHCl

Jednocześnie Klatte rozpoczął badania na polimeryzacją tego związku, co dało początek jego produkcji przemysłowej. Metoda Klattego była dominująca do lat 40. XX w.[8]

W Polsce w latach dwudziestych XX w. chlorek winylu oraz jego polimery otrzymał technolog Kazimierz Smoleński[9].

W latach 40. XX w. do przemysłu zaczęła wchodzić metoda chlorowania etylenu, a powstały 1,2-dichloroetan poddawano krakingowi, uzyskując chlorek winylu. Tworzący się przy tym chlorowodór także wykorzystywano do produkcji chlorku winylu, w reakcji z acetylenem. Całkowite wyeliminowanie acetylenu z procesu stało się możliwe pod koniec lat 50., gdy opracowana została metoda oksychlorowania etylenu[8].

Od tego czasu chlorek winylu produkowany jest głównie (>90% na Zachodzie) w zintegrowanym procesie technologicznym z etylenu i chloru[8]:

1. Chlorowanie etylenu:

CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl

2. Piroliza chlorku etylenu:

ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl

Powstający w etapie 2 chlorowodór jest także wykorzystywany do otrzymywania chlorku winylu w reakcji oksychlorowania etylenu:

CH2=CH2 + 2HCl + ½O2 → ClCH2CH2Cl + H2O

Proponuje się też inne metody produkcji, np. bezpośredniego otrzymywania chlorku winylu podczas wysokotemperaturowego oksychlorowania etylenu[8]:

CH2=CH2 + HCl + ½O2 → CH2=CHCl + H2O

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 Chlorek winylu (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 Chlorek winylu (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-06-30].
  3. 3,00 3,01 3,02 3,03 3,04 3,05 3,06 3,07 3,08 3,09 3,10 3,11 3,12 Chlorek winylu (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-06-30].
  4. 4,0 4,1 4,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 73. ISBN 8371832400.
  5. 5,0 5,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Chlorek winylu (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-06-30]. (strona wyłączona; dane dostępne w bazie Classification and Labelling Inventory Europejskiej Agencji Chemikaliów).
  6. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  7. Chlorek winylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 8,5 8,6 Manfred Rossberg i współpr.: Chlorinated Hydrocarbons. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Veinheim: Wiley-VCH Verlag, 2006, s. 55–67. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  9. Kazimierz Smoleński (1876-1943). „Przemysł Chemiczny”. 37 (4), s. 283, 1958.