Chlorek winylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorek winylu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H3Cl
Inne wzory CH2=CHCl
Masa molowa 62,50 g/mol
Wygląd bezbarwny gaz[1][2][3] o słodkim zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 75-01-4
PubChem 6338[4]
Podobne związki
Podobne związki chloroetan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek winylu, chloroetenorganiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna etenu. Stosowany głównie (na początku XXI w. >95%[13]) jako monomer do otrzymywania polichlorku winylu oraz kopolimerów[2].

Otrzymywanie[edytuj]

Chlorek winylu został po raz pierwszy uzyskany w latach 1830–1834 roku przez Henriego Regnaulta w wyniku dehydrochlorowania 1,2-dichloroetan roztworem KOH w etanolu. W roku 1902 Heinrich Biltz (1865–1943) otrzymał chlorek winylu przez rozkład termiczny tego samego substratu[13].

W roku 1912 Fritz Klatte (1880–1934) opracował metodę produkcji chlorku winylu z acetylenu i chlorowodoru[13]:

HC≡CH + HCl → CH
2
=CHCl

Jednocześnie Klatte rozpoczął badania na polimeryzacją tego związku, co dało początek jego produkcji przemysłowej. Metoda Klattego była dominująca do lat 40. XX w.[13]

W Polsce w latach dwudziestych XX w. chlorek winylu oraz jego polimery otrzymał technolog Kazimierz Smoleński[14].

W latach 40. XX w. do przemysłu zaczęła wchodzić metoda chlorowania etylenu, a powstały 1,2-dichloroetan poddawano krakingowi, uzyskując chlorek winylu. Tworzący się przy tym chlorowodór także wykorzystywano do produkcji chlorku winylu, w reakcji z acetylenem. Całkowite wyeliminowanie acetylenu z procesu stało się możliwe pod koniec lat 50., gdy opracowana została metoda oksychlorowania etylenu[13].

Od tego czasu chlorek winylu produkowany jest głównie (>90% na Zachodzie) w zintegrowanym procesie technologicznym z etylenu i chloru[13]:

CH
2
=CH
2
+ Cl
2
→ ClCH
2
CH
2
Cl
Chlorowanie tylenu
ClCH
2
CH
2
Cl → CH
2
=CHCl + HCl
Piroliza chlorku etylenu

Powstający w etapie 2 chlorowodór jest także wykorzystywany do otrzymywania chlorku winylu w reakcji oksychlorowania etylenu:

CH
2
=CH
2
+ 2HCl + ½O
2
→ ClCH
2
CH
2
Cl + H
2
O

Proponuje się też inne metody produkcji, np. bezpośredniego otrzymywania chlorku winylu podczas wysokotemperaturowego oksychlorowania etylenu[13]:

CH
2
=CH
2
+ HCl + ½O
2
→ CH
2
=CHCl + H
2
O

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-106.
  2. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 8371832400.
  3. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 9788363724474.
  4. Chlorek winylu (CID: 6338) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
  6. a b c Chlorek winylu (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2017-10-21].
  7. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
  8. Haynes 2016 ↓, s. 9-61.
  9. Chlorek winylu (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-10-21].
  10. a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-20.
  11. a b c d Chlorek winylu (nr 387622) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21].
  12. Chlorek winylu (nr 387622) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21].
  13. a b c d e f g Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry, Weinheim: Viley-VCH, 2006, s. 55–67, DOI10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  14. Kazimierz Smoleński (1876–1943), „Przemysł Chemiczny”, 37 (4), 1958, s. 283.

Bibliografia[edytuj]