Chlorek winylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorek winylu
Chlorek winylu Chlorek winylu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H3Cl
Inne wzory CH2=CHCl
Masa molowa 62,50 g/mol
Wygląd bezbarwny gaz[1][8][9] o słodkim zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 75-01-4
PubChem 6338[10]
Podobne związki
Podobne związki chloroetan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek winylu (chloroeten) – organiczny związek chemiczny, chlorowcopochodna etenu. Stosowany głównie (na początku XXI w. >95%[12]) jako monomer do otrzymywania polichlorku winylu oraz kopolimerów[8].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Chlorek winylu został po raz pierwszy uzyskany w latach 1830–1834 roku przez Henriego Regnaulta w wyniku dehydrochlorowania 1,2-dichloroetan roztworem KOH w etanolu. W roku 1902 Heinrich Biltz (1865–1943) otrzymał chlorek winylu przez rozkład termiczny tego samego substratu[12].

W roku 1912 Fritz Klatte (1880–1934) opracował metodę produkcji chlorku winylu z acetylenu i chlorowodoru[12]:

HC≡CH + HCl → CH2=CHCl

Jednocześnie Klatte rozpoczął badania na polimeryzacją tego związku, co dało początek jego produkcji przemysłowej. Metoda Klattego była dominująca do lat 40. XX w.[12]

W Polsce w latach dwudziestych XX w. chlorek winylu oraz jego polimery otrzymał technolog Kazimierz Smoleński[13].

W latach 40. XX w. do przemysłu zaczęła wchodzić metoda chlorowania etylenu, a powstały 1,2-dichloroetan poddawano krakingowi, uzyskując chlorek winylu. Tworzący się przy tym chlorowodór także wykorzystywano do produkcji chlorku winylu, w reakcji z acetylenem. Całkowite wyeliminowanie acetylenu z procesu stało się możliwe pod koniec lat 50., gdy opracowana została metoda oksychlorowania etylenu[12].

Od tego czasu chlorek winylu produkowany jest głównie (>90% na Zachodzie) w zintegrowanym procesie technologicznym z etylenu i chloru[12]:

1. Chlorowanie etylenu:

CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl

2. Piroliza chlorku etylenu:

ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl

Powstający w etapie 2 chlorowodór jest także wykorzystywany do otrzymywania chlorku winylu w reakcji oksychlorowania etylenu:

CH2=CH2 + 2HCl + ½O2 → ClCH2CH2Cl + H2O

Proponuje się też inne metody produkcji, np. bezpośredniego otrzymywania chlorku winylu podczas wysokotemperaturowego oksychlorowania etylenu[12]:

CH2=CH2 + HCl + ½O2 → CH2=CHCl + H2O

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Lide 2009 ↓, s. 3-100.
  2. Lide 2009 ↓, s. 6-56.
  3. Lide 2009 ↓, s. 9-53.
  4. Chlorek winylu (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-06-30].
  5. Chlorek winylu (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-07-14].
  6. Lide 2009 ↓, s. 16-14.
  7. 7,0 7,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Chlorek winylu (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  8. 8,0 8,1 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 73. ISBN 8371832400.
  9. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  10. Chlorek winylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  11. Lide 2009 ↓, s. 16-41.
  12. 12,0 12,1 12,2 12,3 12,4 12,5 12,6 Manfred Rossberg i współpr.: Chlorinated Hydrocarbons. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Veinheim: Wiley-VCH Verlag, 2006, s. 55–67. DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  13. Kazimierz Smoleński (1876-1943). „Przemysł Chemiczny”. 37 (4), s. 283, 1958. 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]