Chloroaceton

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Chloroaceton
Chloroaceton Chloroaceton
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H5ClO
Inne wzory CH3COCH2Cl
Masa molowa 92,52 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o drażniącym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 78-95-5
PubChem 6571[5]
DrugBank DB02672[6]
Podobne związki
Podobne związki bromoaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Cysterna kolejowa przewożąca chloroaceton

Chloroaceton (chloropropanon, CH3COCH2Cl) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, chlorowa pochodna acetonu. Silnie trujący lakrymator, stosowany podczas I wojny światowej jako bojowy środek trujący[8].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest bezbarwną cieczą o przykrym, drażniącym zapachu. Pod wpływem światła zmienia barwę na żółtą lub bursztynową. Jest rozpuszczalny w alkoholu, eterze i chloroformie. W podwyższonej temperaturze hydrolizuje pod wpływem wody. Roztwory siarczku sodu rozkładają chloroaceton na nietoksyczne produkty.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Jako gaz bojowy został po raz pierwszy wykorzystany w czasie I wojny światowej w listopadzie 1914 przez Francję pod nazwą "Tonite". Następnie był wykorzystywany przez Francję pod nazwą "Martonite" jako mieszanka bromoacetonu i chloroacetonu (w stosunku 4:1).

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Chloroaceton może być stosowany[9]:

Chloroaceton reaguje z arylowymi związkami Grignarda tworząc stylbeny. Jest także proponowanym katalizatorem w produkcji tetraetyloołowiu[9]. Wykorzystuje się go w syntezie furanów metodą Feista-Benariego[10]:

FeistBenarysynthesis.gif

Wykazano także działanie przeciwnowotworowe w leczeniu mięsako-raka Walkera 256 u szczurów, białaczki limfatycznej p-388 i czerniaka b-16 u myszy[9].

Toksykologia[edytuj | edytuj kod]

Chloroaceton wykazuje silnie działanie drażniące dla błon śluzowych, oczu, skóry i górnych dróg oddechowych. Jest wchłaniany z dróg oddechowych i przez nieuszkodzoną skórę. Kontakt ciekłego chloroacetonu ze skórą wywołuje bolesne owrzodzenia, a z oczami może powodować trwałe uszkodzenia. W stężeniu 5-8 ppm powoduje łzawienie. Stężenie 26 ppm jest niemożliwe do wytrzymania już po 1 minucie ekspozycji z powodu nasilenia się podrażnień błon śluzowych. Przy użyciu chloroacetonu jako gazu bojowego, stężenie 605 ppm jest śmiertelne po 10 minutach ekspozycji[11].

Objawami chwilowej ekspozycji na działanie chloroacetonu są: łzawienie, kaszel, zaczerwienienie skóry (możliwe pęcherze i owrzodzenie).

U szczurów narażonych na średnie stężenie 15 ppm chloroacetonu przez 11 dni, wykazano podczas autopsji uszkodzenia płuc, serca, nerek, wątroby i śledziony. W badaniu in vivo wykazano, że chloroaceton jest mutagenny, jednak testy na pięciu szczepach Salmonella dały wyniki negatywne.

BHP[edytuj | edytuj kod]

NDSP dla chloroacetonu wynosi 4 mg/m3. W Polsce nie ma ustalonej wartości NDS. W 2003 roku ACGIH ustaliło wartość TLV na 1 ppm (3,8 mg/m3) i oznakowało oznaczeniem "Skin", co oznacza absorpcję substancji poprzez skórę.

WiktionaryPl nodesc.svg
Zobacz hasło chloroaceton w Wikisłowniku

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Chloroaceton (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-01].
  2. 2,0 2,1 Chloroaceton (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-01].
  3. 3,0 3,1 3,2 Chloroaceton (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. ChemExper: Material Safety Data Sheet – Chloroacetone (ang.). [dostęp 2010-01-25].
  5. Chloroaceton – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Chloroaceton – karta leku (DB02672) (ang.). DrugBank.
  7. David R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 87. Boca Raton, Fl: CRC Press, 2006. ISBN 978-0-8493-0487-3. [dostęp 2010-01-25]. (ang.)
  8. Ludwig Fritz Haber: The Poisonous Cloud: Chemical Warfare in the First World War. Oxford Univeristy press, 1986. ISBN 0-19-8581-42-4. [dostęp 2010-01-25]. (ang.)
  9. 9,0 9,1 9,2 Occupational Safety and Health Administration: OSHA Regulated Hazardous Substances. Health, Toxicity, Economic and Technological Data. T. 1. New Jersey: Noyes Data Corporation, 1990, s. 421-423. ISBN 0-8155-1240-6. [dostęp 2010-01-25]. (ang.)
  10. Jie Jack Li: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2005, s. 160. ISBN 0-471-30215-5. [dostęp 2010-01-25]. (ang.)
  11. OSHA: Health Guidelines – Chloroacetone (ang.). [dostęp 2010-01-25].

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]