Chloroaceton

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chloroaceton
Chloroaceton Chloroaceton
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H5ClO
Inne wzory CH3COCH2Cl
Masa molowa 92,52 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o drażniącym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 78-95-5
PubChem 6571[5]
DrugBank DB02672[6]
Podobne związki
Podobne związki bromoaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Cysterna kolejowa przewożąca chloroaceton

Chloroaceton (chloropropanon, CH3COCH2Cl) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, chlorowa pochodna acetonu. Silnie trujący lakrymator, stosowany podczas I wojny światowej jako bojowy środek trujący[8].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest bezbarwną cieczą o przykrym, drażniącym zapachu. Pod wpływem światła zmienia barwę na żółtą lub bursztynową. Jest rozpuszczalny w alkoholu, eterze i chloroformie. W podwyższonej temperaturze hydrolizuje pod wpływem wody. Roztwory siarczku sodu rozkładają chloroaceton na nietoksyczne produkty.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Jako gaz bojowy został po raz pierwszy wykorzystany w czasie I wojny światowej w listopadzie 1914 przez Francję pod nazwą "Tonite". Następnie był wykorzystywany przez Francję pod nazwą "Martonite" jako mieszanka bromoacetonu i chloroacetonu (w stosunku 4:1).

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Chloroaceton może być stosowany[9]:

Chloroaceton reaguje z arylowymi związkami Grignarda tworząc stylbeny. Jest także proponowanym katalizatorem w produkcji tetraetyloołowiu[9]. Wykorzystuje się go w syntezie furanów metodą Feista-Benariego[10]:

FeistBenarysynthesis.gif

Wykazano także działanie przeciwnowotworowe w leczeniu mięsako-raka Walkera 256 u szczurów, białaczki limfatycznej p-388 i czerniaka b-16 u myszy[9].

Toksykologia[edytuj | edytuj kod]

Chloroaceton wykazuje silnie działanie drażniące dla błon śluzowych, oczu, skóry i górnych dróg oddechowych. Jest wchłaniany z dróg oddechowych i przez nieuszkodzoną skórę. Kontakt ciekłego chloroacetonu ze skórą wywołuje bolesne owrzodzenia, a z oczami może powodować trwałe uszkodzenia. W stężeniu 5-8 ppm powoduje łzawienie. Stężenie 26 ppm jest niemożliwe do wytrzymania już po 1 minucie ekspozycji z powodu nasilenia się podrażnień błon śluzowych. Przy użyciu chloroacetonu jako gazu bojowego, stężenie 605 ppm jest śmiertelne po 10 minutach ekspozycji[11].

Objawami chwilowej ekspozycji na działanie chloroacetonu są: łzawienie, kaszel, zaczerwienienie skóry (możliwe pęcherze i owrzodzenie).

U szczurów narażonych na średnie stężenie 15 ppm chloroacetonu przez 11 dni, wykazano podczas autopsji uszkodzenia płuc, serca, nerek, wątroby i śledziony. W badaniu in vivo wykazano, że chloroaceton jest mutagenny, jednak testy na pięciu szczepach Salmonella dały wyniki negatywne.

BHP[edytuj | edytuj kod]

NDSP dla chloroacetonu wynosi 4 mg/m3. W Polsce nie ma ustalonej wartości NDS. W 2003 roku ACGIH ustaliło wartość TLV na 1 ppm (3,8 mg/m3) i oznakowało oznaczeniem "Skin", co oznacza absorpcję substancji poprzez skórę.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Chloroaceton (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-01].
  2. 2,0 2,1 Chloroaceton (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-01].
  3. 3,0 3,1 3,2 Chloroaceton (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. ChemExper: Material Safety Data Sheet – Chloroacetone (ang.). [dostęp 2010-01-25].
  5. Chloroaceton – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Chloroaceton – karta leku (DB02672) (ang.). DrugBank.
  7. David R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 87. Boca Raton, Fl: CRC Press, 2006. ISBN 978-0-8493-0487-3. [dostęp 2010-01-25]. (ang.)
  8. Ludwig Fritz Haber: The Poisonous Cloud: Chemical Warfare in the First World War. Oxford University press, 1986. ISBN 0-19-8581-42-4. [dostęp 2010-01-25]. (ang.)
  9. 9,0 9,1 9,2 Occupational Safety and Health Administration: OSHA Regulated Hazardous Substances. Health, Toxicity, Economic and Technological Data. T. 1. New Jersey: Noyes Data Corporation, 1990, s. 421-423. ISBN 0-8155-1240-6. [dostęp 2010-01-25]. (ang.)
  10. Jie Jack Li: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2005, s. 160. ISBN 0-471-30215-5. [dostęp 2010-01-25]. (ang.)
  11. OSHA: Health Guidelines – Chloroacetone (ang.). [dostęp 2010-01-25].

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]