Chlorobenzen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorobenzen
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H5Cl
Masa molowa 112,56 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[1][2] o lekkim zapachu podobnym do migdałów[3]
Identyfikacja
Numer CAS 108-90-7
PubChem 7964[4]
Podobne związki
Podobne związki jodobenzen, bromobenzen, fluorobenzen, 1,4-Dichlorobenzen
Pochodne CS
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorobenzenorganiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna benzenu. Stosowany jest do produkcji fenolu[2] i jego pochodnych (np. nitrobenzenu), barwników organicznych[1] oraz jako rozpuszczalnik. Jest cieczą palną[2].

Otrzymywanie[edytuj]

Otrzymywany jest w reakcji chlorowania benzenu, katalizowanej metalicznym żelazem i chlorkiem żelaza(III)[1][2].

Chlorination benzene.svg

Właściwości i zastosowanie[edytuj]

Chlorobenzen ulega reakcji hydrolizy przechodząc w fenol pod wpływem silnych zasad przy zwiększonym ciśnieniu (30 MPa) i w obecności soli miedzi(I) jako katalizatora.[potrzebny przypis]

Stosowany do produkcji aniliny przez działanie amoniakiem w obecności katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu[1]:

Aniline from Chlorobenzene.svg

Ważnym zastosowaniem chlorobenzenu jest wykorzystanie go jako półproduktu w wielu syntezach organicznych, np. przy wytwarzaniu herbicydów, barwników czy gumy. Jest także używany jako rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia w syntezach przemysłowych oraz w laboratoriach[8].

Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę, co prowadzi do otrzymania mieszaniny 2- i 4-nitrochlorobenzenów, które dalej mogą być rozdzielone poprzez krystalizację frakcyjną, a następnie destylację[9].

Przypisy

  1. a b c d e f Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 8371832400.
  2. a b c d e f Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983, s. 463. ISBN 83-01-00000-7.
  3. a b c d e f g h i j k l Chlorobenzen (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-01].
  4. Chlorobenzen (CID: 7964) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  5. a b c d e Chlorobenzen (nr 270644) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  6. a b c Chlorobenzen (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-01].
  7. a b Chlorobenzen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  8. M. Rossenberg i in., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, rozdz. Chlorinated Hydrocarbons [1]
  9. G. Booth, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (doi=10.1002/14356007.a17_411), 2000, rozdz. Nitro Compounds, Aromatic, podrozdz. 4.1 Chloronitrobenzenes