Chlorobenzen

Chlorobenzen
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) chlorobenzen Inne nazwy i oznaczenia chlorek fenylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H5Cl
Masa molowa	112,56 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o lekkim zapachu podobnym do migdałów
Identyfikacja
Numer CAS	108-90-7
PubChem	7964
SMILES C1=CC=C(C=C1)Cl
InChI InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key=MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,06 g/cm³; ciecz 1,11 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 498 mg/l w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalniki organiczne (etanol, benzen, eter dietylowy) Temperatura topnienia -45,2– -45 °C Temperatura wrzenia 130–132 °C Punkt krytyczny 359 °C; 44,6 MPa logP 2,84 Lepkość 7,68 cP (20 °C) Napięcie powierzchniowe 33 g/s²
Budowa Moment dipolowy 1,55 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Uwaga Zwroty H H226, H332, H411 Zwroty P P273 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R10, R20, R51/53 Zwroty S S2, S24/25, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 3 3 0   Temperatura zapłonu 24–27 °C Temperatura samozapłonu 590 °C Numer RTECS CZ0175000 Dawka śmiertelna LD50 515 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	jodobenzen, bromobenzen, fluorobenzen, 1,4-Dichlorobenzen
Pochodne	CS
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorobenzen – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna benzenu. Stosowany jest do produkcji fenolu i jego pochodnych (np. nitrobenzenu), barwników organicznych oraz jako rozpuszczalnik. Jest cieczą palną.

Otrzymywanie

Otrzymywany jest w reakcji chlorowania benzenu, katalizowanej metalicznym żelazem i chlorkiem żelaza(III).

Właściwości i zastosowanie

Chlorobenzen ulega reakcji hydrolizy przechodząc w fenol pod wpływem silnych zasad przy zwiększonym ciśnieniu (30 MPa) i w obecności soli miedzi(I) jako katalizatora.^{[potrzebny przypis]}

Stosowany do produkcji aniliny przez działanie amoniakiem w obecności katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu:

Ważnym zastosowaniem chlorobenzenu jest wykorzystanie go jako półproduktu w wielu syntezach organicznych, np. przy wytwarzaniu herbicydów, barwników czy gumy. Jest także używany jako rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia w syntezach przemysłowych oraz w laboratoriach.

Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę, co prowadzi do otrzymania mieszaniny 2- i 4-nitrochlorobenzenów, które dalej mogą być rozdzielone poprzez krystalizację frakcyjną, a następnie destylację.