Chlorobenzen
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H5Cl | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
112,56 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz[1][2] o lekkim zapachu podobnym do migdałów[3] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chlorobenzen – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna benzenu. Stosowany jest do produkcji fenolu[2] i jego pochodnych (np. nitrobenzenu), barwników organicznych[1] oraz jako rozpuszczalnik. Jest cieczą palną[2].
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Otrzymywany jest w reakcji chlorowania benzenu, katalizowanej metalicznym żelazem i chlorkiem żelaza(III)[1][2].
Właściwości i zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Chlorobenzen ulega reakcji hydrolizy przechodząc w fenol pod wpływem silnych zasad przy zwiększonym ciśnieniu (30 MPa) i w obecności soli miedzi(I) jako katalizatora.[potrzebny przypis]
Stosowany do produkcji aniliny przez działanie amoniakiem w obecności katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu[1]:
Ważnym zastosowaniem chlorobenzenu jest wykorzystanie go jako półproduktu w wielu syntezach organicznych, np. przy wytwarzaniu herbicydów, barwników czy gumy. Jest także używany jako rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia w syntezach przemysłowych oraz w laboratoriach[7].
Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę, co prowadzi do otrzymania mieszaniny 2- i 4-nitrochlorobenzenów, które dalej mogą być rozdzielone poprzez krystalizację frakcyjną, a następnie destylację[8].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d e f Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ a b c d e f Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983, s. 463. ISBN 83-01-00000-7.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Chlorobenzen (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-01].[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b c d e Chlorobenzen (nr 270644) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ a b c Chlorobenzene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-01] (ang.).
- ↑ a b Chlorobenzen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
- ↑ M. Rossenberg i in., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, rozdz. Chlorinated Hydrocarbons [1]
- ↑ G. Booth, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (doi=10.1002/14356007.a17_411), 2000, rozdz. Nitro Compounds, Aromatic, podrozdz. 4.1 Chloronitrobenzenes