Chlorometan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorometan
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH3Cl
Masa molowa 50,49 g/mol
Wygląd bezbarwny gaz[1] o słodkawym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 74-87-3
PubChem 6327[3]
Podobne związki
Podobne związki dichlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorometanorganiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel chloroalkanów, chlorowa pochodna metanu. Ma właściwości usypiające[1].

Otrzymywanie[edytuj]

Duże ilości chlorometanu powstają w oceanach, gdzie biomasa, pod wpływem światła słonecznego, reaguje z chlorem zawartym w pianie morskiej. Jednakże cały chlorometan wykorzystywany w przemyśle, wytwarzany jest sztucznie.

Najwięcej chlorometanu otrzymuje się w reakcji metanolu z chlorowodorem[potrzebny przypis]:

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

Proces może być prowadzony na dwa sposoby: poprzez wtłaczanie gazowego chlorowodoru do wrzącego metanolu, w obecności chlorku cynku jako katalizatora oraz w fazie gazowej przy udziale tlenku glinu.

Mniejsze ilości[potrzebny przypis] chlorometanu wytwarzane są w bezpośredniej reakcji chlorowania metanu w podwyższonej temperaturze oraz ciśnieniu[1].

Zastosowanie[edytuj]

Jest stosowany jako czynnik chłodzący[1]. Inne zastosowanie znalazł przy produkcji związków ołowiu dodawanych do benzyny ołowiowej, jednak ta została wycofana w większości rozwiniętych krajów. Chlorometan stanowi produkt pośredni przy wytwarzaniu silikonów. Znajduje również zastosowanie jako rozpuszczalnik przy rafinacji ropy naftowej.

Chlorometan wykorzystywany jest w chemii organicznej do metylowania[1] lub chlorowania. Ma zastosowanie przy produkcji narkotyków, jako środek do miejscowych znieczuleń, jest katalizatorem polimeryzacji niskotemperaturowej, bywa stosowany jako herbicyd.

Historia[edytuj]

Został wytworzony po raz pierwszy w roku 1835 przez francuskich chemików, byli nimi Jean Baptiste André Dumas i Eugene Peligot. Otrzymali oni chlorometan metodą zbliżoną do dzisiejszej, tzn. poprzez ogrzewanie mieszaniny metanolu, kwasu siarkowego i chlorku sodu.

Zagrożenia[edytuj]

Opary chlorometanu są odurzające. Objawami zatrucia chlorometanem są: senność, otępienie, trudności w oddychaniu, duszności. W wyższych stężeniach powoduje paraliż i śpiączkę.

Kontakt skóry z ciekłym chlorkiem metylu powoduje odmrożenia. Kontakt chlorometanu z oczami może spowodować pogorszenie wzroku i spowolnienie reakcji oka na światło.

Długotrwałe narażenie na chlorometan wywołuje u myszy defekty płodów, najprawdopodobniej szkodzi również ludzkim płodom, nie potwierdzono tego jednak w sposób przekonujący.

Przypisy

  1. a b c d e f Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 74. ISBN 8371832400.
  2. a b c d e f g h i j k l Chlorometan (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-07].
  3. Chlorometan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. a b c Chlorometan (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-07].
  5. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Chlorometan w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].