Chlorometan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Chlorometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CH3Cl

Masa molowa

50,49 g/mol

Wygląd

bezbarwny gaz o słodkawym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

74-87-3

PubChem

6327

Podobne związki
Podobne związki

dichlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorometan, CH
3
Cl
organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel chloroalkanów, chlorowa pochodna metanu. Ma właściwości usypiające[3].

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Duże ilości chlorometanu powstają w oceanach, gdzie biomasa, pod wpływem światła słonecznego, reaguje z chlorem zawartym w pianie morskiej[potrzebny przypis].


Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Przemysłowo chlorometan otrzymuje się dwiema metodami[7]:

w reakcji metanolu z chlorowodorem:
CH
3
OH + HCl → CH
3
Cl + H
2
O
(1)
przez chlorowanie metanu:
CH
4
+ Cl
2
→ CH
3
Cl + HCl
(2)

Proces (2) prowadzić można trzema metodami: termiczną, fotochemiczną lub katalityczną[8]. Jest on stosowany coraz rzadziej do produkcji monochlorometanu, gdyż nieuniknione jest powstawanie produktów silniej chlorowanych (CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i CCl
4
), podczas gdy w metodzie (1) wykorzystującej metanol, powstaje praktycznie wyłącznie CH
3
Cl
[9]. Zaletą metody (1) jest też brak chlorowego produktu ubocznego, w przeciwieństwie do (2)[10].

Hydrochlorowanie metanolu (1) może być prowadzone na dwa sposoby[7]:

  • reakcja metanolu i chlorowodoru w fazie gazowej, w temperaturze 280–350 °C pod ciśnieniem 5 atm
  • reakcja metanolu i kwasu solnego w fazie ciekłej, w temperaturze 120–160 °C; dawniej stosowano przy tym chlorek cynku jako katalizator, jednak współcześnie zwykle nie używa się katalizatora.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

W warunkach standardowych chlorometan jest bezbarwnym gazem o słabym słodkawym zapachu[1]. W tych warunkach w wodzie rozpuszcza się w ilości 5,32 g/l[2], a w etanolu, tetrachlorometanie i kwasie octowym – ok. 83–85 g/l[1].

Jest stabilny chemicznie, zaczyna rozkładać się powyżej 400 °C. W temperaturze poniżej 7,5 °C tworzy podobny do śniegu hydrat CH
3
Cl·6H
2
O
. W podwyższonej temperaturze hydrolizuje do metanolu i HCl, przy czym proces ten katalizują zasady, a kwasy nie mają na niego większego wpływu[8].

Ulega reakcjom Wurtza-Fittiga i Friedela-Craftsa, co jest wykorzystywane w przemyśle. Jest czynnikiem metylującym: z alkoholami tworzy etery metylowe, a z aminami wyższe metyloaminy. Z wodorosiarczkiem sodu (NaHS) reaguje w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu, dając metanotiol, CH
3
SH
[8].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Jest stosowany jako czynnik chłodzący[3]. Inne zastosowanie znalazł przy produkcji związków ołowiu dodawanych jako środek przeciwstukowy do benzyny, jednak wykorzystanie związków ołowiu w tym charakterze zostało wycofane w większości rozwiniętych krajów.

Chlorometan stanowi produkt pośredni przy wytwarzaniu silikonów. Znajduje również zastosowanie jako rozpuszczalnik przy rafinacji ropy naftowej.

Chlorometan wykorzystywany jest w chemii organicznej do metylowania[3] lub chlorowania. Ma zastosowanie przy produkcji narkotyków, jako środek do miejscowych znieczuleń, jest katalizatorem polimeryzacji niskotemperaturowej, bywa stosowany jako herbicyd.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Został wytworzony po raz pierwszy w roku 1835 przez francuskich chemików, byli nimi Jean Baptiste André Dumas i Eugene Peligot. Otrzymali oni chlorometan metodą zbliżoną do dzisiejszej, tzn. poprzez ogrzewanie mieszaniny metanolu, kwasu siarkowego i chlorku sodu[11].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Opary chlorometanu są odurzające. Objawami zatrucia chlorometanem są: senność, otępienie, trudności w oddychaniu, duszności. W wyższych stężeniach powoduje paraliż i śpiączkę.

Kontakt skóry z ciekłym chlorkiem metylu powoduje odmrożenia. Kontakt chlorometanu z oczami może spowodować pogorszenie wzroku i spowolnienie reakcji oka na światło.

Długotrwałe narażenie na chlorometan wywołuje u myszy defekty płodów, najprawdopodobniej szkodzi również ludzkim płodom, nie potwierdzono tego jednak w sposób przekonujący[potrzebny przypis].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g h i j Rossberg i in. 2005 ↓, s. 5.
  2. a b c d Methyl chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07] (ang.).
  3. a b c d Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 74, ISBN 83-7183-240-0.
  4. Robert J. Ouellette, J. David Rawn, Organic Chemistry. Structure, Mechanism, and Synthesis, Elsevier, 2014, s. 17, ISBN 1-306-87645-1, OCLC 881509857.
  5. Francis A. Carey, Robert M. Giuliano, Organic chemistry, wyd. 8, New York: McGraw-Hill, 2011, s. 29, ISBN 978-0-07-340261-1, OCLC 435711008.
  6. a b Chlorometan (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
  7. a b Rossberg i in. 2005 ↓, s. 12–13.
  8. a b c Rossberg i in. 2005 ↓, s. 7.
  9. Rossberg i in. 2005 ↓, s. 10 i 12.
  10. Rossberg i in. 2005 ↓, s. 12.
  11. Rossberg i in. 2005 ↓, s. 4.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).