Chloropren

Chloropren

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-chlorobuta-1,3-dien Inne nazwy i oznaczenia 2-chloro-1,3-butadien
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz o ostrym zapachu
Wzór Hilla	C4H5Cl
Inne wzory	CH2=CCl−CH=CH2
Masa molowa	88,54 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	126-99-8
PubChem	31369
SMILES C=CC(=C)Cl
InChI InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 InChIKey YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,956 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 2,12 g/l (20 °C) w innych rozpuszczalnikach mieszalny z eterem dietylowym, acetonem, benzenem Temperatura topnienia −130 °C Temperatura wrzenia 59,4 °C Współczynnik załamania nD 1,4583 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chloropren (stabilizowany) Zwroty H H225, H302, H315, H319, H335, H350, H373 Zwroty P brak wiarygodnych danych Temperatura zapłonu −20 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 440 °C Granice wybuchowości 2,5–20% Numer RTECS EL9625000 Dawka śmiertelna LD50 146 mg/kg (mysz, drogą pokarmową) Stężenie śmiertelne LC50 11,8 g/m³ (szczur, inhalacja, 4 h)
Podobne związki
Podobne związki	butadien, izopren, chlorek winylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chloropren, 2-chlorobuta-1,3-dien, CH₂=CCl−CH=CH₂ – organiczny związek chemiczny, pochodna butadienu. Wykorzystywany do produkcji neoprenu – jednej z odmian kauczuku syntetycznego.

Otrzymywanie

Przemysłowo chloropren otrzymuje się z acetylenu i chlorowodoru: acetylen przekształcany jest w wyniku metatezy w winyloacetylen (but-1-en-3-yn), do którego następnie przyłączany jest chlorowodór. Obecnie chloropren otrzymuje się z butadienu poprzez reakcje chlorowania butadienu chlorem (reakcja z acetylenem jest dużo mniej opłacalna). Syntezę chloroprenu z butadienu przeprowadza się przy temperaturze 250 °C, jak również przy zastosowaniu chlorku miedzi(II) lub katalizatorów PTC. Wydajność tej reakcji wynosi 99%.