Uczęszczał na Uniwersytet Houston, gdzie razem z Hakeemem Olajuwonem i Larrym Michauxem stworzyli Phi Slamma Jamma – bractwo koszykarskie znane z powietrznych akrobacji swoich członków. Chociaż byli głównymi faworytami, Houston Cougars przegrali w 1983 roku Finały NCAA (liga uniwersytecka) z niedocenianymi zawodnikami NC State Wolfpack.
Pod koniec kariery, 14 lutego 1995 roku, przeszedł do Houston Rockets, wracając do miasta swych akademickich sukcesów. Spotkał tu długoletniego przyjaciela z drużyny uniwersyteckiej, Hakeema Olajuwona. Drexler wprowadził nową jakość w grze Rakiet, walczących w obronie mistrzowskiego tytułu. Pomógł Rockets zdobyć mistrzowski tytuł w roku 1995 i pozostał w drużynie przez następne trzy lata[1]. Zakończył karierę po sezonie 1997/98 i znalazł zatrudnienie jako główny trener na swojej macierzystej uczelni, Uniwersytecie Houston. Koszulka Drexlera z numerem 22 została zastrzeżona zarówno przez Rockets, jak i Trail Blazers.
Znany był ze swojej szybkości i zwinności na parkiecie, a także opanowanego i spokojnego wykańczania akcji. Jego nadzwyczajna skoczność pozwoliła mu perfekcyjnie wykonywać wsady do kosza (stąd przydomek Szybowiec). Z drugiej strony był często wyśmiewany z powodu swojego ciekawego rzutu z wyskoku i opuszczania głowy w dół podczas kozłowania piłki.
Drexler był uważany za wszechstronnego gracza, zaliczając znaczące wyniki w punktach, zbiórkach, asystach i przechwytach, jak również imponującą liczbę bloków jak na gracza jego wzrostu, która łącznie dała mu 3. miejsce wśród wszystkich obrońców.
Jest jednym z trzech graczy w historii NBA, którzy zanotowali w karierze 20 000 punktów, 6000 zbiórek i 6000 asyst (dwaj pozostali to Oscar Robertson i John Havlicek).
Lider wszech czasów Portland Trail Blazers w liczbie zdobytych punktów (18040), zbiórek (5339), strat (2409), fauli (2699), przechwytów (1795), średniej przechwytów (2,1), celnych (6889) i oddanych (14425) rzutów z gry, celnych (3798) i oddanych (4816) rzutów wolnych, rozegranych spotkań (867) oraz minut (29496)[8]
Jedyny gracz w historii NBA, który zdobył w trakcie całej swojej kariery (sezon regularny) co najmniej 20000 punktów, 6000 zbiórek, 6000 asyst i 2000 przechwytów[12][13]
Mistrz olimpijski (1992[14]
Mistrz Ameryki (1992)[15]
Mistrz olimpijski (
