Cyklaminiany

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
cyklaminian sodu

Cyklaminany (cykloheksylosulfaminiany; numer CAS: 100-88-9[1]) – grupa organicznych związków chemicznychsoli i estrów kwasu cyklaminowego (kwasu cykloheksylosulfaminowego). Zazwyczaj jednak nazwa ta odnosi się jedynie do cyklaminianu sodu i cyklaminianu wapnia, które są stosowane jako sztuczne środki słodzące w żywności i oznaczane symbolem E952[2].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Wyjściową substancją do produkcji cyklaminianów sodu i wapnia jest zazwyczaj cykloheksyloamina. Jednym ze sposobów ich otrzymywania jest reakcja tej substancji z kwasem sulfaminowym w wysokowrzącym rozpuszczalniku. W jej wyniku tworzy się N-cykloheksylosulfaminian N-cykloheksyloamoniowy, który z wodorotlenkiem sodu lub wodorotlenkiem wapnia prowadzi do otrzymania odpowiednich cyklaminianów i cykloheksyloaminy[3].

Innym sposobem jest reakcja równomolowych ilości cykloheksyloaminy i trzeciorzędowych amin, w której powstaje N-cykloheksylosulfaminian trialkiloamoniowy. Cyklaminiany otrzymywane są w analogiczny sposób do powyższej metody. Dawniej stosowano także kwas chlorosiarkowy w reakcji z cykloheksyloaminą[3].

Opisane zostały także reakcje cykloheksyloaminy z metylotiosiarczanem sodu lub solami metali i kwasu sulfaminowego, związków cykloheksylowych z tritlenkiem siarki lub kwasem siarkowym, cykloheksylohydroksyloaminy z dwutlenkiem siarki lub siarczynami[3].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Cyklaminiany sodu i wapnia rozkładają się pod wpływem wysokiej temperatury (ok. 260 °C w przypadku cyklaminianu sodu). W pH od 2 do 10, są one stabilne i nie ulegają hydrolizie. Są więc odporne na warunki przetwarzania żywności[3].

W małym rozcieńczeniu słodki smak cyklaminianów jest około 30–35 razy intensywniejszy od sacharozy[4][3]. Zmniejsza się on jednak wraz ze zwiększeniem stężenia cyklaminianów. Przy stężeniu około 0,5% odczuwany może być także gorzki smak[4].

W niektórych przypadkach może występować efekt synergistyczny pomiędzy dwiema różnymi substancjami słodzącymi[3]. Wykorzystywany jest on w mieszaninie cyklaminianu sodu z sacharynianem sodu, zazwyczaj w stosunku wagowym 10:1 (czasem 9:1)[3].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Dzięki dużej stabilności i odporności na temperaturę, cyklaminiany stosowane są jako substancje słodzące m.in. w napojach (m.in. gazowanych) i owocach konserwowych[3]. Wykorzystuje się je także w pastach do zębów[5] i płynach do płukania jamy ustnej w celu poprawy ich smaku[5].

Niektóre leki mogą być podawane w postaci cyklaminianów (m.in. cyklaminian cyproheptadyny[6] i cyklaminian izoaminilu[7]).

Historia i zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Słodki smak cyklaminianów został odkryty przypadkowo przez Michaela Svedę w 1937 roku[8].

We wczesnych latach 70. cyklaminiany podejrzewane były o właściwości rakotwórcze. Z tego też powodu ich użycie w żywności zostało w wielu państwach zakazane (m.in. w Kanadzie, Polsce, Stanach Zjednoczonych i Wielkiej Brytanii[9]) lub znacznie ograniczone, m.in. poprzez wymóg stosowania etykiet ostrzegawczych. Sytuacja ta doprowadziła do konieczności znalezienia innych substancji słodzących (m.in. aspartamu, niektórych peptydów i acesulfamu K)[10].

Ponowna ocena danych toksykologicznych wskazała jednak na brak takich właściwości. Wątpliwości budziła jedynie cykloheksyloamina – toksyczny metabolit cyklaminianów wytwarzany przez niektóre bakterie jelitowe w organizmie człowieka[4][11]. Obecna wartość ADI (dopuszczalnego dziennego spożycia) ustalona przez Wspólny Komitet Ekspertów FAO/WHO ds. Dodatków do Żywności (JECFA) i Komitet Naukowy ds. Żywności Komisji Europejskiej (SCF) wynosi 0–11 mg/kg m.c. i jest oparta na danych toksykologicznych cykloheksyloaminy[3][10]. JECFA zaleca także, aby czystość cyklaminianów dodawanych do żywności nie była mniejsza niż 98%[12].

Cyklaminiany mogą także wchodzić w interakcje z niektórymi lekami[13].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Cyklaminiany, National Library of MedicineMedical Subject Headings [zarchiwizowane 2016-03-13] (ang.).
  2. Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 z dnia 16 grudnia 2008 r. w sprawie dodatków do żywności, (Dz. Urz. UE L 354 z 16.12.2008) [dostęp 2012-07-12].
  3. a b c d e f g h i Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski, Sweeteners, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a26_23 (ang.).
  4. a b c Martindale. The Complete Drug Reference. s. 1936.
  5. a b Wolfgang Weinert, Oral Hygiene Products, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a18_209 (ang.).
  6. Martindale. The Complete Drug Reference. s. 575.
  7. Martindale. The Complete Drug Reference. s. 1563.
  8. L.F. Audrieth, M. Sveda, Preparation and properties of some N-substituted sulfamic acids, „Journal of Organic Chemistry”, 09 (1), 1944, s. 89–101, DOI10.1021/jo01183a011 [dostęp 2023-07-09] (ang.).
  9. Żywność wygodna i żywność funkcjonalna. F. Świderski (red.). Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2003. ISBN 83-204-3228-6.
  10. a b Erich Lück, Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski, Foods, 3. Food Additives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a11_561 (ang.).
  11. Barbara A. Bopp i inni, Toxicological aspects of cyclamate and cyclohexylamine, „CRC Critical Reviews in Toxicology”, 16 (3), 1986, s. 213–306, DOI10.3109/10408448609037465 [dostęp 2023-07-09] (ang.).
  12. Compendium of Food Additive Specifications, t. 1, Rzym: Organizacja Narodów Zjednoczonych do spraw Wyżywienia i Rolnictwa, 1992, s. 283–285, 473–474, 1333–1334.
  13. Martindale. The Complete Drug Reference. s. 293.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009. ISBN 978-0-85369-840-1.