Cykloheksanon
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H10O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
98,14 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna do bladożółtej, oleista ciecz o zapachu podobnym do acetonu i mięty[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cykloheksanon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów cyklicznych.
W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu przypominającym miętę lub aceton[1].
Właściwości[edytuj | edytuj kod]
- daje reakcje charakterystyczne dla ketonów alifatycznych
- tworzy krystaliczny oksym (o temperaturze topnienia 89-90 °C) z hydroksyloaminą
- daje pochodne z hydrazyną i jej pochodnymi
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Cykloheksanon otrzymuje się m.in. z fenolu poprzez jego uwodornienie na katalizatorze palladowym:
Inna metoda jego syntezy to utlenianie cykloheksanu tlenem zawartym w powietrzu:
Proces ten został opracowany w Polsce i jest znany pod nazwą cyklopol.
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Cykloheksanon jest stosowany w przemyśle chemicznym do produkcji barwników i półproduktów garbnikarskich oraz garbników i żywic syntetycznych. Jest kluczowym surowcem do syntez wielkoprzemysłowych. Znajduje zastosowanie również przy produkcji kwasu adypinowego i ε-kaprolaktamu – półproduktów do produkcji włókien poliamidowych (stylonu, perlonu i nylonu). Około 95% produkowanego cykloheksanonu wykorzystuje się do wytwarzania nylonu-6. Cykloheksanon służy jako rozpuszczalnik octanu celulozy, nitrocelulozy, celuloidu, żywic naturalnych i winylowych, kauczuku, tłuszczów, olejów, wosków, szelaku i DDT.
Toksyczność[edytuj | edytuj kod]
Cykloheksanon działa drażniąco na drogi oddechowe i błony śluzowe oczu. Duże stężenie par wywołuje uszkodzenia wątroby i nerek. Wykazuje słabe działanie narkotyczne. Jest mniej toksyczny od cykloheksanolu.
Środki ostrożności[edytuj | edytuj kod]
Aparatura laboratoryjna powinna być szczelna, a pomieszczenia dobrze wentylowane. Praca powinna odbywać się w maskach i gumowych rękawicach. W razie niekontrolowanego zapłonu cykloheksanon należy gasić dwutlenkiem węgla, proszkami gaśniczymi lub czterochlorkiem węgla.
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- Wanda Czerska, Marek J. Malawski, Jan Surowiński: Vademecum drogisty. T. 2: Substancje organiczne. Warszawa: Biuro Wydawnicze "Chemia", 1970, s. 193-194.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d e f g h Cyclohexanone, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7967 [dostęp 2023-09-05] (ang.).
- ↑ a b c d e Cyclohexanone (nr 68809) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-09-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Cyclohexanone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).
- ↑ a b Cyclohexanone, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB02060 (ang.).
- ↑ a b c d Cyclohexanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12660 (niem. • ang.).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b Cykloheksanon, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).