Cykloheksanon
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H10O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 98,14 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna do bladożółtej, oleista ciecz o zapachu podobnym do acetonu i mięty[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 108-94-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 7967[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB02060[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | cykloheksanol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cykloheksanon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów cyklicznych.
W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu przypominającym aceton.
Spis treści
Właściwości[edytuj]
- daje reakcje charakterystyczne dla ketonów alifatycznych
- tworzy krystaliczny oksym (o temperaturze topnienia 89-90 °C) z hydroksyloaminą
- daje pochodne z hydrazyną i jej pochodnymi
Otrzymywanie[edytuj]
Cykloheksanon otrzymuje się m.in. z fenolu poprzez jego uwodornienie na katalizatorze palladowym:
Inna metoda jego syntezy to utlenianie cykloheksanu tlenem zawartym w powietrzu:
Proces ten został opracowany w Polsce i jest znany pod nazwą cyklopol. Współcześnie jest to najczęściej stosowana synteza przemysłowa tego związku na świecie[potrzebny przypis].
Zastosowanie[edytuj]
Cykloheksanon jest stosowany w przemyśle chemicznym do produkcji barwników i półproduktów garbnikarskich oraz garbników i żywic syntetycznych. Jest kluczowym surowcem do syntez wielkoprzemysłowych. Znajduje zastosowanie również przy produkcji kwasu adypinowego i ε-kaprolaktamu – półproduktów do produkcji włókien poliamidowych (stylonu, perlonu i nylonu). Około 95% produkowanego cykloheksanonu wykorzystuje się do wytwarzania nylonu-6. Cykloheksanon służy jako rozpuszczalnik octanu celulozy, nitrocelulozy, celuloidu, żywic naturalnych i winylowych, kauczuku, tłuszczów, olejów, wosków, szelaku i DDT.
Toksyczność[edytuj]
Cykloheksanon działa drażniąco na drogi oddechowe i błony śluzowe oczu. Duże stężenie par wywołuje uszkodzenia wątroby i nerek. Wykazuje słabe działanie narkotyczne. Jest mniej toksyczny od cykloheksanolu.
Środki ostrożności[edytuj]
Aparatura laboratoryjna powinna być szczelna, a pomieszczenia dobrze wentylowane. Praca powinna odbywać się w maskach i gumowych rękawicach. W razie niekontrolowanego zapłonu cykloheksanon należy gasić dwutlenkiem węgla, proszkami gaśniczymi lub czterochlorkiem węgla.
Bibliografia[edytuj]
- Wanda Czerska, Marek J. Malawski, Jan Surowiński: Vademecum drogisty. T. 2: Substancje organiczne. Warszawa: Biuro Wydawnicze "Chemia", 1970, s. 193-194.
Przypisy
- ↑ a b c d e f g h i j k Cykloheksanon (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-13].
- ↑ Cykloheksanon – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ a b c Cykloheksanon (DB02060) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
- ↑ a b c d Cykloheksanon. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski.
- ↑ a b c Cykloheksanon (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-13].
- ↑ a b c d Cykloheksanon (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
- ↑ a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Cykloheksanon w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
