Cyklopentadien

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Cyklopentadien
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H6
Masa molowa 66,10 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o zapachu podobnym do kamfory[1]
Identyfikacja
Numer CAS 542-92-7
PubChem 7612[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cyklopentadien (cyklopenta-1,3-dien) – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór nienasycony zawierający w cząsteczce dwa wiązania podwójne (cyklodien).

W temperaturze pokojowej jest cieczą o charakterystycznym zapachu, nie rozpuszcza się w wodzie, ale jest rozpuszczalna w etanolu i eterze dietylowym. Jest otrzymywany ze smoły pogazowej. Stosuje się go jako monomer przy produkcji poliolefin metodą polimeryzacji z otwarciem pierścienia.

W reakcji z metalami tworzy łatwo trwałe kompleksy metaloorganiczne, z których najbardziej znany jest ferrocen. Jako ligand nazywany jest cyklopentadienylem. Cyklopentadien łatwo ulega dimeryzacji w reakcji Dielsa-Aldera już w temperaturze pokojowej, szybciej natomiast po ogrzaniu.

Dimeryzacja cyklopentadieniu
Schemat dimeryzacji cyklopentadienu. Pokazano jedynie formę endo produktu.

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d e f g h Cyklopentadien (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-02-07].
  2. Cyklopentadien – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. a b c d e f g CRC Handbook of Chemistry and Physics. William M. Haynes (red.). Wyd. 97. Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 5-145, 9-61. ISBN 9781498754293.
  4. a b Cyklopentadien (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2017-02-07].