Cyklopentanon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Cyklopentanon
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H8O
Inne wzory (CH2)4CO
Masa molowa 84,12 g/mol
Wygląd klarowna, bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 120-92-3
PubChem 8452[2]
Podobne związki
Podobne związki cykloheksanon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cyklopentanon, (CH2)4CO – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych ketonów.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Powstaje w wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji kwasu adypinowego w obecności wodorotlenku baru[7]:

HOOC(CH2)4COOH _Δ, Ba(OH)2 (CH2)4CO + CO2↑ + H2O↑
Cyclopentanone prepn.png

Temperaturę należy otrzymywć nieco poniżej 300 °C, aby nie dopuścić do wzmożonej destylacji kwasu adypinowego. Zamiast Ba(OH)2 można stosować inne związki nieorganiczne jako katalizatory. Bardzo dobrą wydajność reakcji (94%) uzyskano prowadząc ją wobec BaCO3[8].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Za pomocą redukcji glinowodorkiem litu można z niego otrzymać trudniej osiągalny cyklopentanol[9].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g h i j k l Cyklopentanon (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-13].
  2. Cyklopentanon (CID: 8452) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c Cyklopentanon (nr W391018) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  4. a b c d Cyklopentanon (ZVG: 27970) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  5. a b Cyklopentanon (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-13].
  6. a b Cyklopentanon (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  7. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 751. ISBN 83-01-04166-8.
  8. J.F. Thorpe, G.A. Kon. Cyclopentanone. „Org. Synth.”. 5, s. 37, 1925. DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037 DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037. 
  9. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 728. ISBN 83-01-04166-8.