Cyproheptadyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Cyproheptadyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H21N
Masa molowa 287,40 g/mol
Wygląd białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 129-03-3
PubChem 2913[1]
DrugBank APRD00033[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cyproheptadynaorganiczny związek chemiczny z grupy związków policyklicznych o budowie częściowo aromatycznej. Stosowany jako lek przeciwhistaminowy I generacji. Charakteryzuje się dodatkowo silnym działaniem serotoninolitycznym.

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Tworzy białe kryształy[5] w układzie jednoskośnym[7]. Cząsteczka ma jedną płaszczyznę symetrii, a jej struktura przestrzenna przypomina kształtem motyla. Układ trójpierścieniowy jest zgięty, z kątem dwuściennym pomiędzy pierścieniami benzenowymi wynoszącym 127,4°[7].

Zastosowania medyczne[edytuj | edytuj kod]

Blokuje receptory serotoninowe i muskarynowe. Stosowana jest w chorobach alergicznych z towarzyszącym silnym świądem skóry, w leczeniu zespołu serotoninowego oraz dysfunkcji seksualnych związanych ze stosowaniem selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (tzw. PSSD).

Jej działanie nasilające łaknienie jest wykorzystywane w leczeniu anoreksji – lek ten podaje się w dawce 12–24 mg/dobę[8].

Działania niepożądane, podobne jak w przypadku wszystkich leków tej grupy, to nasilone łaknienie, senność, działanie atropinowe. Może ponadto powodować uszkodzenie szpiku i wątroby.

Nazwy handlowe: Peritol, Protadine.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Cyproheptadyna (CID: 2913) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Cyproheptadyna (APRD00033) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. Bergström, Christel A.S., Luthman, Kristina, Artursson, Per. Accuracy of calculated pH-dependent aqueous drug solubility. „European Journal of Pharmaceutical Sciences”. 22 (5), s. 387-398, 2004. DOI: 10.1016/j.ejps.2004.04.006. 
  4. Baza danych Reaxys, za: Bandyopadhyay, G, Lahiri, SC. Studies on physico-chemical properties of cyproheptadine in water and water-methanol mixtures. „Journal of the Indian Chemical Society”. 81 (5), s. 366-370, 2004. 
  5. a b Cid, M.M., Seijas, J.A., Villaverde, M.C., Castedo, L.. New synthesis of cyproheptadine and related compounds using low valent titanium. „Tetrahedron”. 44 (19), s. 6197-6200, 1988. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89809-4. 
  6. Wilkerson, R. Douglas, Henderson, James D.. Antiarrhythmic activity of amitriptyline analogues in conscious dogs after myocardial infarction: cyproheptadinium methiodide. „Journal of Medicinal Chemistry”. 23 (11), s. 1255-1258, 1980. DOI: 10.1021/jm00185a024. 
  7. a b Fujiwara, Takashi, Ohira, Kasumi, Urushibara, Ko, Ito, Akihiro i inni. Steric structure–activity relationship of cyproheptadine derivatives as inhibitors of histone methyltransferase Set7/9. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 24 (18), s. 4318-4323, 2016. DOI: 10.1016/j.bmc.2016.07.024. 
  8. Adam Bilikiewicz, Stanisław Pużyński, Jacek Wciórka, Janusz Rybakowski: Psychiatria. T. 2. Wrocław: Urban & Parner, 2003, s. 526. ISBN 83-87944-72-6.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Farmakologia – Podstawy farmakoterapii, podręcznik dla studentów i lekarzy pod red. Wojciecha Kostowskiego, wyd. II poprawione, PZWL, Warszawa 2001


Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.