Deksketoprofen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Deksketoprofen
Deksketoprofen
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C16H14O3
Masa molowa 254,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 22161-81-5
PubChem 667550[2]
Podobne związki
Podobne związki benzofenon, ketoprofen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC M01 AE17

Deksketoprofen (łac. Dexketoprofenum) – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszty benzofenonu i kwasu propionowego. Należy do grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ). Jest czystym enancjomerem o konfiguracji S(+), stanowiącym cześć budowy chemicznej racemicznego ketoprofenu, zachowującym typowe działanie macierzystego NLPZ, podczas gdy enancjomer R (-)jest pozbawiony takich właściwości.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Deksketoprofen zalicza się do grupy silnych leków przeciwbólowych, przeciwzapalnych i przeciwgorączkowych. Znajduje on szerokie zastosowanie w lecznictwie – od bólu ostrego po chirurgicznym usunięciu zęba i bólu pooperacyjnego po bóle przebijające w nowotworowych bólach kości czy też migrenie. Badania kliniczne przeprowadzone na kilku modelach bólu wykazały skuteczne działanie przeciwbólowe trometamolu deksketoprofenu. Ponadto badania kliniczne przeprowadzone w zakresie opanowaniu bólu pooperacyjnego wykazały, że Dexak 50 roztwór do wstrzykiwań lub koncentrat do sporządzania roztworu do infuzji, podawany jednocześnie z opioidami pozwalał na istotne zmniejszenie dawki opioidów. W badaniach nad bólem pooperacyjnym, w których pacjenci otrzymywali morfinę za pomocą pompy infuzyjnej, kontrolowanej przez pacjenta, pacjenci leczeni deksketoprofenem wymagali istotnie mniejszej dawki morfiny (od 30% do 45% mniej), niż pacjenci w grupie placebo.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Leki z grupy NLPZ mają wspólny mechanizm działania polegający na hamowaniu cyklooksygenaz (COX). W organizmie ludzkim występują one pod dwiema postaciami:

  • COX-1 – postać konstytutywna, obecna stale w organizmie i ważna dla wielu procesów fizjologicznych. To z jej hamowaniem związane są głównie efekty uboczne leczenia NLPZ ze strony układu pokarmowego.
  • COX-2 – postać indukowana, wyzwalana w toku procesu zapalnego. Jej hamowanie może zwiększać ryzyko wystąpienia powikłań ze strony układu sercowo-naczyniowego np. zawału serca.

Deksketoprofen to sól trometaminowa deksketoprofenu (DKP.TRIS – trometamol deksketoprofenu, ang. dexketoprofen trometamol). Połączenie z trometaminą przekłada się na łatwą rozpuszczalność w wodzie (ponad 100 razy lepiej niż czysty kwas) i przewodzie pokarmowym, gdzie lek całkowicie zostaje przyswojony. Główną drogą eliminacji deksketoprofenu jest sprzęganie z glukuronidami a następnie wydalanie przez nerki. W badaniach klinicznych początek działania przeciwbólowego uzyskiwano po 30 minutach od podania leku i trwa ono do 4–6 h. Cząsteczka trometaminy jest szybko hydrolizowana w osoczu krwi. Pozwala to na odzyskanie przez deksketoprofen lipofilności, umożliwiając przechodzenie do ośrodkowego układu nerwowego.

Wskazania[edytuj | edytuj kod]

Przeciwskazania[edytuj | edytuj kod]

  • nadwrażliwość na deksketoprofen
  • nadwrażliwość na inne leki z grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ) lub którąkolwiek substancję pomocniczą produktu leczniczego
  • wystąpienie napadu astmy, skurczu oskrzeli, ostrego nieżytu błony śluzowej nosa, pokrzywki czy obrzęku naczynioruchowego po podaniu substancji o podobnym mechanizmie działania (np. kwas acetylosalicylowy lub inne NLPZ)
  • czynna choroba wrzodowa żołądka
  • krwawienia z przewodu pokarmowego
  • przewlekła niestrawność
  • stwierdzona perforacja lub krwawienie z przewodu pokarmowego związane z wcześniejszym leczeniem NLPZ
  • choroba Leśniowskiego-Crohna lub wrzodziejące zapalenie jelit
  • astma oskrzelowa
  • ostra niewydolność serca
  • umiarkowana lub ciężka niewydolność nerek (klirens kreatyniny <50 ml/min)
  • ciężkie zaburzenia czynności wątroby
  • skaza krwotoczna lub inne zaburzenia krzepnięcia
  • trzeci trymestr ciąży i okres laktacji
  • u pacjentów z ciężkim odwodnieniem (spowodowanym przez wymioty, biegunkę lub niedostateczną podaż płynów)
  • jeśli w wywiadzie występowała fotoalergia lub reakcje fototoksyczne podczas leczenia z ketoprofenem lub fibratami;

Sposób podawania[edytuj | edytuj kod]

Deksketoprofen może być podany doustnie, domięśniowo lub dożylnie.

  • Postać farmaceutyczna doustnego leku w tabletkach – przeznaczona do objawowego leczenia bólu o nasileniu małym do umiarkowanego, np. bólu mięśniowo-kostnego, bolesnego miesiączkowania czy bólu zębów.
  • Postać farmaceutyczna doustnego preparatu rozpuszczalnego – pozwala osiągnąć szybkie maksymalne stężenie leku w osoczu już po 15-20min. Maksymalne stężenie (Cmax) jest odpowiednio 30% wyższe po podaniu granulatu w porównaniu do tabletek
  • Postać farmaceutyczna roztworu do wstrzykiwań/koncentratu do sporządzania roztworu do infuzji – podawana dożylnie lub domięśniowo w celu objawowego leczenia ostrego bólu o nasileniu umiarkowanym do ciężkiego, gdy doustne podanie leku nie jest odpowiednie, np. w przypadku bólu pooperacyjnego czy bólu okolicy lędźwiowo-krzyżowej.

Stosując lek doustnie w przypadku ostrego bólu i konieczności jego szybkiego uśmierzenia, zaleca się podawanie preparatu na 30 minut przed posiłkami. Lek cechuje krótki okres półtrwania – ok. 0,35 h w fazie dystrybucji (podanie doustne i domięśniowe/dożylne), a od 1 do 2,7 h (podanie domięśniowe/dożylne) lub 1,65 h (podanie doustne) w fazie eliminacji.

Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

W leczeniu słabego i umiarkowanego bólu ( DKP.TRIS w postaci doustnej):

  • zalecana dawka początkowa – 12,5 mg co 4-6 h lub 25 mg co 8 h;
  • całkowita dawka dobowa – nie powinna przekraczać 75 mg;
  • dla osób starszych lub z niewydolnością nerek czy wątroby maksymalna dawka dobowa jest mniejsza i wynosi 50 mg.

Nie zaleca się przewlekłego stosowania leku, a leczenie powinno być kontynuowane tylko tak długo, jak długo utrzymuje się ból.

W leczeniu bólu umiarkowanego i ciężkiego (DKP.TRIS w postaci parenteralnej):

  • zalecana dawka – 50 mg co 8-12 h;
  • dawkę można powtórzyć po 6 h w razie potrzeby;
  • całkowita dawka dobowa – nie powinna przekraczać 150 mg.

Leczenie parenteralne powinno ograniczać się do okresu ostrych objawów (nie dłużej niż 2 dni), a gdy tylko stan kliniczny na to pozwoli, należy przejść na podawanie doustne.

Preparaty dostępne w Polsce[edytuj | edytuj kod]

  • Dexak 12,5 – tabletki powlekane 12,5 mg (Berlin-Chemie AG)
  • Dexak – tabletki powlekane 25 mg (Berlin-Chemie AG)
  • Dexak 50 – 50 mg/2 ml roztwór do wstrzykiwań lub koncentrat do sporządzania roztworu do infuzji (Berlin-Chemie AG)
  • Dexak SL – 25 mg granulat do sporządzania roztworu

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Deksketoprofen (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich.
  • Deksketoprofen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  • G.A. Green, Understanding NSAIDs: from aspirin to COX-2. Clin Cornerstone 2001, nr 3 (5), s. 50-60.
  • Ulotka informacyjna 50-ChPL_clean_30 Czer 2011.
  • Ulotka informacyjna SL_12.5_opakowanie_16 Czer 2011.
  • Ulotka informacyjna 12.5_25_ChPL_30 Czer 2011.
  • J. Woroń, I. Filipczak-Bryniarska, K. Krzanowska, J. Wordliczek, Izomery – nowoczesne rozwiązania w farmakologii bólu. Medical Tribune 2012, nr 13 i 14.
  • J.R. Vane, Introduction: mechanism of action of NSAIDs. Br. J. Rheumatol 1996, nr 35(Suppl. 1), s. 1–3.

Przypisy

  1. Deksketoprofen (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. Deksketoprofen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.