Dezomorfina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Dezomorfina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C17H21NO2
Masa molowa 271,35 g/mol
Wygląd prostokątne płytki po krystalizacji z mieszaniny acetonu i wody[1]
Identyfikacja
Numer CAS 427-00-9
PubChem 5362456[2]
DrugBank DB01531[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce środek odurzający grup I-N i IV-N

Dezomorfinaorganiczny związek chemiczny, pochodna morfiny, różniąca się od niej brakiem grupy hydroksylowej i wiązania podwójnego. Ma działanie uspokajające i przeciwbólowe, jest ok. 8–10 razy silniejsza od morfiny[5][6][7][8]. Tradycyjnie syntetyzowana z kodeiny[9].

Dezomorfina została opisana i opatentowana w 1932 roku w Stanach Zjednoczonych[10]. Stała się popularna w Rosji w 2010 roku, gdzie jest otrzymywana domowymi sposobami z mieszaniny m.in. kodeiny, jodu i fosforu. Uzyskany w ten sposób narkotyk, tzw. krokodyl (ros. крокодил), ze względu na zanieczyszczenia i toksyczne związki powstałe w procesie produkcji, nieodwracalnie uszkadza organizm zażywającego, na skórze którego pojawiają się zielonkawe plamy spowodowane gniciem ciała. Po pewnym czasie występują również niegojące się rany, w które często wdaje się gangrena, doprowadzając do śmierci albo do konieczności amputacji mięśnia (o ile nie został on wcześniej dostatecznie zniszczony, aby nastąpiło samoistne oderwanie się od ścięgien i kości)[11][12].

Synteza[edytuj]

Synteza dezomorfiny z kodeiny


Przypisy[edytuj]

  1. a b c d Desomorphine [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 9780911910001, OCLC 938242785.
  2. Dezomorfina (CID: 5362456) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Dezomorfina (DB01531) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. Dezomorfina (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2016-08-11].
  5. Alan F. Casy, Robert T. Parfitt: Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press, 1986, s. 32. ISBN 9780306421303.
  6. R. Bognar, S. Makleit. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine/New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine. „Arzneimittel-Forschung”. 8 (6), 1958. PMID: 13546093 (niem.). 
  7. Paul A. Janssen. A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity. „British Journal of Anaesthesia”. 34 (4), 1962. DOI: 10.1093/bja/34.4.260. PMID: 14451235. 
  8. Lewis J. Sargent, Everette L. May. Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. „Journal of Medicinal Chemistry”. 13 (6), 1970. DOI: 10.1021/jm00300a009. PMID: 4098039. 
  9. Nathan B. Eddy, Homer A. Howes. Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives. „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”. 55 (3), s. 67–257, 1935. 
  10. Lyndon Frederick Small: Morphine Derivative and Processes for its Preparation. US Patent no. 1980972, 1932-11-13. [dostęp 2012-01-21]. (ang.)
  11. Michał Siegieda: „Krokodyl” wygryzł heroinę. TVP Info, 2012-01-09.
  12. Kamil Przybyliński: „Krokodyl”, niezwykle groźny narkotyk z Rosji coraz popularniejszy. Wiadomości24.pl, 2012-01-09.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.