Dimetyloglioksym

Dimetyloglioksym
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	dioksym 2,3-butanodionu
	Inne nazwy i oznaczenia
	dwumetyloglioksym, diacetylodioksym, dioksym diacetylu, dwuoksym dwuacetylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8N2O2
Inne wzory	(CH3)2C2(NOH)2
Masa molowa	116,12 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy o charakterystycznym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	95-45-4; 30866-95-6 (sól sodowa); 60908-54-5 (sól disodowa)
PubChem	5356010
SMILES
	CC(=C(C)N=O)NO
Właściwości
	Gęstość
	1,37 g/cm³; ciało stałe (gęstość nasypowa: ok. 0,62 g/cm³)
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,6 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalny
Temperatura topnienia	240–245,5 °C (rozkład)
Kwasowość (pKa)	10,27
Budowa
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H228, H301
Zwroty P	P210, P301+P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Toksyczny; (T)	Łatwopalny; (F)
Zwroty R	R11, R25
Zwroty S	S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	EK2975000
	Podobne związki
Podobne związki	diacetyl
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Dimetyloglioksym – organiczny związek chemiczny z grupy oksymów. Jest stosowany w analizie chemicznej (jako odczynnik Czugajewa) do wykrywania szeregu metali, zwłaszcza jonów niklu (Ni²⁺):

Reakcja ta jest bardzo czuła – pozwala wykryć jedną część niklu w 400 tysiącach części wody^[5] (tj. 2,5 ppm).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Dimetyloglioksym można otrzymać w reakcji butanonu i azotynem etylu (lub innymi estrami alkilowymi kwasu azotawego^[6]) w środowisku kwasu solnego, która prowadzi do monooksymu diacetylu. Uzyskany związek pośredni poddaje się reakcji z solą sodową kwasu hydroksyloamino-1-sulfonowego^[7]:

W drugim etapie można też użyć chlorowodorku lub siarczanu hydroksyloaminy^[6].

Zasada oznaczania niklu z użyciem dimetyloglioksymu[edytuj | edytuj kod]

Próbkę zawierającą nikiel rozcieńcza się i ogrzewa z niewielką ilością kwasu solnego. Następnie dodaje się alkoholowy roztwór dimetyloglioksymu oraz wodę amoniakalną do wyraźnego zapachu amoniaku. Mieszaninę ogrzewa się w około 70 °C przez jedną godzinę. Powstały osad sączy się i suszy do stałej masy w temperaturze około 120 °C.

Podczas analizy należy unikać nadmiaru alkoholu (nie powinien przekroczyć 1/3 objętości mieszaniny) i kwasowego środowiska gdyż powstający kompleks jest w nich rozpuszczalny, a to może zaniżyć masę analizowanej próbki^[8].

Dimetyloglioksymian niklu,Ni(dmg)<sub
Świeżo strącony osad
Związek w formie proszku

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d Dimetyloglioksym. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-19]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Dimethylglyoxime, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-29] (ang.).
↑ Dimethylglyoxime (nr 40390) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Tadeusz Lipiec, Zdzisław Stefan Szmal: Chemia analityczna z elementami analizy instrumentalnej. Wyd. 4. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1976, s. 236-237.
↑ ^a ^b Arthur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 376-377.
↑ Semon, W. L.; Damerell, V. R.. Dimethylglyoxime. „Organic Syntheses”. wolumin zbiorczy 2, s. 204, 1943. DOI: 10.15227/orgsyn.010.0022.
↑ Andrzej Cygański: Chemiczne metody analizy ilościowej. Wyd. 6. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2005, s. 191-193. ISBN 83-204-3055-0.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[AKRON-2] Dimetyloglioksym. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-19]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-3] Dimethylglyoxime, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-29] (ang.).

[SA-4] Dimethylglyoxime (nr 40390) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Lipiec,_Szmal-5] Tadeusz Lipiec, Zdzisław Stefan Szmal: Chemia analityczna z elementami analizy instrumentalnej. Wyd. 4. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1976, s. 236-237.

[Vogel-6] Arthur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 376-377.

[OrgSynth-7] Semon, W. L.; Damerell, V. R.. Dimethylglyoxime. „Organic Syntheses”. wolumin zbiorczy 2, s. 204, 1943. DOI: 10.15227/orgsyn.010.0022.

[Cygański-8] Andrzej Cygański: Chemiczne metody analizy ilościowej. Wyd. 6. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2005, s. 191-193. ISBN 83-204-3055-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]