Przejdź do zawartości

Etanoloamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Etanoloamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H7NO

Inne wzory

HO–CH2-CH2–NH2

Masa molowa

61,08 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna, lepka, higroskopijna ciecz[2] o zapachu amoniaku[3]

Identyfikacja
Numer CAS

141-43-5

PubChem

700

DrugBank

DB03994

Podobne związki
Pochodne

N-metyloaminoetanol, N,N-dimetyloaminoetanol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Etanoloamina, kolamina (z gr. kólla, klej, + amina), aminoetanolorganiczny związek chemiczny z grupy aminoalkoholi. Należy do grupy amin biogennych.

Właściwości

[edytuj | edytuj kod]

Bezbarwna, oleista ciecz; mieszalna z wodą, alkoholem i eterem[1]. Ma charakter zasadowy.

Otrzymywanie

[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy otrzymał ją Charles Adolphe Wurtz w 1860 r. (w mieszaninie z dietanoloaminą(inne języki) i trietanoloaminą(inne języki)) w wyniku reakcji chlorohydryny etylenu(inne języki) z wodą amoniakalną[6]:

6HOCH
2
CH
2
Cl + 3NH
3
→ HOCH
2
CH
2
NH
2
+ (HOCH
2
CH
2
)
2
NH + (HOCH
2
CH
2
)
3
N + 6HCl

Rozdzielenie takiej mieszaniny na czyste związki osiągnięto pod koniec XIX w. za pomocą destylacji frakcyjnej[6].

Współcześnie otrzymywana jest w reakcji amoniaku z tlenkiem etylenu w obecności wody lub innych katalizatorów[6]:

(CH
2
CH
2
)O + NH
3
→ HOCH
2
CH
2
NH
2

W celu uniknięcia tworzenia się di- i trietanoloaminy stosuje się duży nadmiar amoniaku – do 40 ekwiwalentów molowych. Proces prowadzi się w temperaturze do 150 °C i ciśnieniu do 160 atm[6].

Biosynteza

[edytuj | edytuj kod]

Naturalnie powstaje z seryny. Pierwszym poznanym szlakiem biosyntetycznym prowadzącym do etanoloaminy był proces z udziałem fosfolipidów[7]:

seryna → fosfatydyloseryna → fosfatydyloetanoloamina + CO
2
→ etanoloamina

W 2001 r. odkryto, że u roślin seryna może ulegać bezpośredniej dekarboksylacji do etanoloaminy[7]:

H
2
NCH(COOH)CH
2
OH → H
2
NCH
2
CH
2
OH + CO
2

Zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

Stosowana jest jako środek zmiękczający, emulgujący, do otrzymywania środków piorących oraz w przemyśle tworzyw sztucznych jako plastyfikator.

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b kolamina, [w:] Eugeniusz Pijanowski (red.), Encyklopedia Techniki, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1978, s. 310.
  2. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c d e f g h Monoethanolamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 700 [dostęp 2024-11-06] (ang.).
  4. a b c d e Etanoloamina (nr 02400) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  5. a b Etanoloamina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
  6. a b c d Martin Ernst, Johann-Peter Melder, Franz Ingo Berger, Christian Koch, Ethanolamines and Propanolamines, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2022, DOI10.1002/14356007.a10_001.pub2 (ang.).
  7. a b D. Rontein i inni, Plants synthesize ethanolamine by direct decarboxylation of serine using a pyridoxal phosphate enzyme, „Journal of Biological Chemistry”, 276 (38), 2001, s. 35523–35529, DOI10.1074/jbc.M106038200, PMID11461929 [dostęp 2025-05-29] (ang.).