Etanoloamina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C2H7NO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
HO–CH2-CH2–NH2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
61,08 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
przezroczysta, bezbarwna, lepka, higroskopijna ciecz[2] o zapachu amoniaku[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Etanoloamina, kolamina (z gr. kólla, klej, + amina), aminoetanol – organiczny związek chemiczny z grupy aminoalkoholi. Należy do grupy amin biogennych.
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Bezbarwna, oleista ciecz; mieszalna z wodą, alkoholem i eterem[1]. Ma charakter zasadowy.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Po raz pierwszy otrzymał ją Charles Adolphe Wurtz w 1860 r. (w mieszaninie z dietanoloaminą i trietanoloaminą) w wyniku reakcji chlorohydryny etylenu z wodą amoniakalną[6]:
- 6HOCH
2CH
2Cl + 3NH
3 → HOCH
2CH
2NH
2 + (HOCH
2CH
2)
2NH + (HOCH
2CH
2)
3N + 6HCl
Rozdzielenie takiej mieszaniny na czyste związki osiągnięto pod koniec XIX w. za pomocą destylacji frakcyjnej[6].
Współcześnie otrzymywana jest w reakcji amoniaku z tlenkiem etylenu w obecności wody lub innych katalizatorów[6]:
- (CH
2CH
2)O + NH
3 → HOCH
2CH
2NH
2
W celu uniknięcia tworzenia się di- i trietanoloaminy stosuje się duży nadmiar amoniaku – do 40 ekwiwalentów molowych. Proces prowadzi się w temperaturze do 150 °C i ciśnieniu do 160 atm[6].
Biosynteza
[edytuj | edytuj kod]Naturalnie powstaje z seryny. Pierwszym poznanym szlakiem biosyntetycznym prowadzącym do etanoloaminy był proces z udziałem fosfolipidów[7]:
- seryna → fosfatydyloseryna → fosfatydyloetanoloamina + CO
2 → etanoloamina
W 2001 r. odkryto, że u roślin seryna może ulegać bezpośredniej dekarboksylacji do etanoloaminy[7]:
- H
2NCH(COOH)CH
2OH → H
2NCH
2CH
2OH + CO
2
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Stosowana jest jako środek zmiękczający, emulgujący, do otrzymywania środków piorących oraz w przemyśle tworzyw sztucznych jako plastyfikator.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b kolamina, [w:] Eugeniusz Pijanowski (red.), Encyklopedia Techniki, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1978, s. 310.
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d e f g h Monoethanolamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 700 [dostęp 2024-11-06] (ang.).
- ↑ a b c d e Etanoloamina (nr 02400) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Etanoloamina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ a b c d Martin Ernst, Johann-Peter Melder, Franz Ingo Berger, Christian Koch, Ethanolamines and Propanolamines, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2022, DOI: 10.1002/14356007.a10_001.pub2 (ang.).
- ↑ a b D. Rontein i inni, Plants synthesize ethanolamine by direct decarboxylation of serine using a pyridoxal phosphate enzyme, „Journal of Biological Chemistry”, 276 (38), 2001, s. 35523–35529, DOI: 10.1074/jbc.M106038200, PMID: 11461929 [dostęp 2025-05-29] (ang.).