Eter dietylowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H10O | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C2H5OC2H5, (C2H5)2O, Et2O, Et−O−Et | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
74,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna, palna, lotna ciecz[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Eter dietylowy, pot. eter etylowy[a], eter[7] – organiczny związek chemiczny z grupy eterów, zbudowany z dwóch grup etylowych przyłączonych do atomu tlenu. Ma właściwości narkotyczne, nasenne i znieczulające. Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Eter dietylowy otrzymuje się w wyniku dehydratacji alkoholu etylowego (działając na niego stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 140 °C). W przemyśle otrzymywany jest w wyniku dehydratacji par alkoholu etylowego przepuszczanych nad Al2O3 lub zeolitami.
Właściwości fizykochemiczne
[edytuj | edytuj kod]Eter dietylowy jest bezbarwną, lotną, skrajnie łatwopalną cieczą[8]. Z powietrzem (i tlenem) tworzy mieszaninę wybuchową. Jego pary są cięższe od powietrza (gęstość par eteru jest 2,56 raza większa od gęstości powietrza[4]), co powoduje, że „pełzają” po stole laboratoryjnym, unosząc się z otwartej butelki.
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]- rozpuszczalnik – w ekstrakcji oraz w wielu syntezach organicznych (szczególnie w reakcji Grignarda)
- w preparatyce farmaceutycznej – do sporządzania leków galenowych, m.in. kolodium[9.1]
- może być stosowany do znieczulenia ogólnego (narkozy)[9.2], choć w praktyce jest wypierany przez inne leki; blokuje kanały potasowe[10]
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]Eter dietylowy jest substancją bardzo lotną i niezwykle łatwopalną (temperatura zapłonu −45 °C[3.6]). Z powietrzem atmosferycznym tworzy mieszaninę wybuchową już w niskich temperaturach. Pary eteru jako cięższe od powietrza mają tendencję do gromadzenia się przy ziemi i mogą przesuwać się po niej na dość znaczne odległości. Zapłon mieszaniny powietrzno-eterowej może nastąpić nie tylko od iskry czy płomienia, lecz nawet w wyniku kontaktu z gorącą powierzchnią, np. płytą grzejną lub gorącym trójnogiem[7].
Eter dietylowy (podobnie jak inne etery) ma skłonność do tworzenia wybuchowych, wysokowrzących nadtlenków w wyniku działania światła i kontaktu z powietrzem. Oddestylowanie eteru zawierającego nadtlenki prowadzi do ich zatężenia i może spowodować eksplozję. Dlatego przed przystąpieniem do destylacji eteru należy wykonać test na obecność nadtlenków, a w razie stwierdzenia ich obecności należy rozłożyć je za pomocą środka redukującego[7].
W celu zmniejszenia ryzyka wytworzenia nadtlenków do eteru występującego w handlu bywają dodawane stabilizatory, np. butylowany hydroksytoluen jako przeciwutleniacz. Wodę i nadtlenki usuwa się z eteru poprzez destylację znad sodu i benzofenonu albo przepuszczając eter przez kolumnę wypełnioną aktywowanym glinem[11].
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]Uwagi
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Z formalnego punktu widzenia „eter etylowy” to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (−C2H5). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b P-63.2.4 Systematyczne nazwy eterów, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 658 [zarchiwizowane z adresu 2025-02-17].
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778.
- ↑ David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b c d Eter dietylowy [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 12 marca 2025, numer katalogowy: 309966 [dostęp 2026-06-09].
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
- ↑ Diethyl ether, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-06-09] (ang.).
- ↑ a b c Arthur I. Vogel, Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223.
- ↑ etylowy eter, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 203, OCLC 33835352.
- ↑ Farmakopea Polska XII, t. 1, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, Wydawnictwo Dragon, 2020, ISBN 978-83-8172-541-5, OCLC 1228835722.
- ↑ Tadeusz Krzymowski, Jadwiga Przała, Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27, ISBN 83-09-01792-8.
- ↑ W.L.F. Armarego, C.L.L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0.
