Feniramina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Feniramina
enancjomer R enancjomer S
enancjomer R enancjomer S
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C16H20N2
Masa molowa 240,34 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 86-21-5 (racemat)
56141-72-1 (R)
23201-92-5 (S)
132-20-7 (dimaleinian)
PubChem 4761[1]
DrugBank DB01620[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC D04 AA 16
R06 AB 05

Feniramina (łac. Pheniraminum) – organiczny związek chemiczny z grupy amin, antagonista receptorów H1, lek I generacji, czyli nieselektywny (hamuje receptory cholinergiczne, serotoninergiczne, adrenergiczne i dopaminergiczne).

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Zawiera trzeciorzędową grupę aminową, pierścień pirydylowy i fenylowy. Ze względu na obecność centrum stereogenicznego jest związkiem chiralnym; preparaty lecznicze są mieszaniną racemiczną[5] w formie soli z kwasem maleinowym (maleinian feniraminy)[6].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Można ją otrzymać wychodząc z aldehydu 2-pirydylowego i związku Grignardabromku fenylomagnezowego. Powstały alkohol redukuje się i alkiluje za pomocą 3-chloro-N,N-dimetylopropylo-1-aminy w obecności amidku sodu[7]:

Pheniramin Synth.svg

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Zmniejsza przekrwienie i obrzęk błon śluzowych, przez co udrożnia przewody nosowe, hamuje odruch kichania i zmniejsza łzawienie oczu.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Jest to przeciwhistaminowy składnik doustnych preparatów złożonych (ma za zadanie udrożnić nos, zmniejszyć w nim ilość wydzieliny, hamować kichanie). Feniramina stosowana jest też w leczeniu objawowym kataru siennego, pyłkowicy i alergii.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Senność, otępienie, brak koncentracji, suchość w jamie ustnej, zaburzenie ostrości widzenia, zatrzymanie moczu lub bolesne oddawanie moczu.

Preparaty[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Feniramina (CID: 4761) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c Feniramina (DB01620) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. Lordi, Nicholas G., Christian, John E.. Physical Properties and Pharmacological Activity: Antihistaminics. „Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.)”. 45 (5), s. 300-305, 1956. DOI: 10.1002/jps.3030450508. 
  4. Feniramina (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-15].
  5. F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 121, ​ISBN 978-3-642-63389-8​.
  6. maleinian feniraminy, www.doz.pl [dostęp 2017-12-14].
  7. D. Sriram: Medicinal Chemistry. Pearson Education India, 2007, s. 152. ISBN 978-81-317-0031-0. [dostęp 2017-12-14].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.