Fosforan pirydoksalu

Fosforan pirydoksalu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	fosforan (4-formylo-5-hydroksy-6-metylopirydyn-3-ylo)metylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	PLP, fosforan 5'-pirydoksalu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H10NO6P
Masa molowa	247,14 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	54-47-7
PubChem	1051
DrugBank	DB00114
SMILES
	CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O
InChI
	InChI=1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14)
	InChIKey
	NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	znaczna
Temperatura topnienia	255 °C
logP	−1,2
Kwasowość (pKa)	pKa1 <2,5 (fosforan), pKa2 = 3,7 (ArOH), pKa3 = 5,8 (fosforan)
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 8,6 (azot w pierścieniu)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	monohydrat
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	UV1207000
Dawka śmiertelna	LD50 530 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA06
Farmakokinetyka
Działanie	odżywcze
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fosforan pirydoksalu – organiczny związek chemiczny, aktywna forma witaminy B₆. Pełni funkcję koenzymu^[3] lub grupy prostetycznej^[4] i jest niezbędny do działania wielu enzymów odpowiedzialnych za metabolizm aminokwasów (aminotransferaz i dekarboksylaz)^[3]^[4]^[5]. Podczas transaminacji jest przekształcany w fosforan pirydoksaminy^[3].

Rola w organizmie człowieka^[6]

Metabolizm i biosynteza serotoniny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów. Pozwala on na przekształcenie 5-hydroksytryptofanu (5-HTP) do serotoniny (5-HT). Reakcja ta przebiega w neuronach serotoninergicznych.
Metabolizm i biosynteza histaminy. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy L-histydyny. Pozwala on na przekształcenie histydyny w histaminę. Reakcja zachodzi w aparacie Golgiego mastocytów (komórki tuczne) i bazofilii (granulocyty zasadochłonne). Następnie histamina przechowywana jest w ziarnistościach wydzielniczych komórek tucznych w postaci kompleksu z resztami kwasowymi proteoglikanu heparyny oraz w granulocytach zasadochłonnych jako kompleks z siarczanem chondroityny.
Metabolizm i biosynteza GABA (kwas γ-aminomasłowy). Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy kwasy glutaminowego (GAD). Pozwala na przekształcenie glutaminianu do GABA. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończeń neuronów GABA-ergicznych. W związku z tym niedobór witaminy B₆ może powodować drgawki u dzieci. Fosforan pirydoksalu uczestniczy również w oksydatywnej deaminacji GABA gdzie jest kofaktorem aminotransferazy GABA.
Metabolizm ornityny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy ornityny.
Transaminacja. Fosforan pirydoksalu bierze udział w rozkładzie i syntezie aminokwasów.
Rozszczepianie aldolowe. Fosforan pirydoksalu bierze udział w β i γ-eliminacji, prowadzących do syntezy ketokwasów (np. w reakcji β-eliminacji seryny powstaje pirogronian i uwalnia się amoniak).
Racemizacja aminokwasów.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Pyridoxal 5'-phosphate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1051 [dostęp 2025-11-12] (ang.).
↑ ^a ^b Virginia R.V.R. Williams Virginia R.V.R., J.B.J.B. Neilands J.B.J.B., Apparent ionization constants, spectral properties and metal chelation of the cotransaminases and related compounds, „Archives of Biochemistry and Biophysics”, 53 (1), 1954, s. 56–70, DOI: 10.1016/0003-9861(54)90233-7 [dostęp 2025-11-12] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 600-601. ISBN 978-83-200-4087-6.
↑ ^a ^b MichałM. Woźniak MichałM., MariaM. Koziołkiewicz MariaM., Enzymy zależne od fosforanu pirydoksalu – charakterystyka i zastosowanie w biotechnologii, „Biotechnologia”, 4 (71), 2005, s. 63–81 [dostęp 2025-11-12] .
↑ Andrew C.A.C. Eliot Andrew C.A.C., Jack F.J.F. Kirsch Jack F.J.F., Pyridoxal phosphate enzymes: mechanistic, structural, and evolutionary considerations, „Annual Review of Biochemistry”, 73, 2004, s. 383–415, DOI: 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021, PMID: 15189147 [dostęp 2025-11-12] (ang.).
↑ AnnaA. Jelińska AnnaA., IzabelaI. Muszalska IzabelaI., Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów, Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego, 2018, ISBN 978-83-7597-340-2, OCLC 1103814375 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Pyridoxal 5'-phosphate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1051 [dostęp 2025-11-12] (ang.).

[Williams-2] Virginia R.V.R. Williams Virginia R.V.R., J.B.J.B. Neilands J.B.J.B., Apparent ionization constants, spectral properties and metal chelation of the cotransaminases and related compounds, „Archives of Biochemistry and Biophysics”, 53 (1), 1954, s. 56–70, DOI: 10.1016/0003-9861(54)90233-7 [dostęp 2025-11-12] (ang.).

[Harper-3] Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 600-601. ISBN 978-83-200-4087-6.

[Wozniak-4] MichałM. Woźniak MichałM., MariaM. Koziołkiewicz MariaM., Enzymy zależne od fosforanu pirydoksalu – charakterystyka i zastosowanie w biotechnologii, „Biotechnologia”, 4 (71), 2005, s. 63–81 [dostęp 2025-11-12] .

[Eliot-5] Andrew C.A.C. Eliot Andrew C.A.C., Jack F.J.F. Kirsch Jack F.J.F., Pyridoxal phosphate enzymes: mechanistic, structural, and evolutionary considerations, „Annual Review of Biochemistry”, 73, 2004, s. 383–415, DOI: 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021, PMID: 15189147 [dostęp 2025-11-12] (ang.).

[Jelińska-6] AnnaA. Jelińska AnnaA., IzabelaI. Muszalska IzabelaI., Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów, Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego, 2018, ISBN 978-83-7597-340-2, OCLC 1103814375 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Rola w organizmie człowieka[6]

Przypisy

Rola w organizmie człowieka^[6]