Fruktozo-6-fosforan
| |||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C6H13O9P | ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
262,14 g/mol | ||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||
PubChem | |||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
|
Fruktozo-6-fosforan – organiczny związek chemiczny, pochodna fruktozy, w której grupa hydroksylowa przy atomie węgla nr 6 została zestryfikowana kwasem fosforowym. Forma zawierająca resztę cukrową w konfiguracji β-D jest bardzo rozpowszechniona w komórkach.
Historia
[edytuj | edytuj kod]W 1918 Carl Neuberg odkrył, że związek ten (nazwany później jako fruktozo-6-fosforan) może być otrzymywany na drodze łagodnej hydrolizy kwasowej estru Hardena-Younga (fruktozo-2,6-bisfosforanu)[1].
Fruktozo-6-fosforan w glikolizie
[edytuj | edytuj kod]Cukier ten jest intermediatem w procesie glikolizy. Powstaje na drodze izomeryzacji z glukozo-6-fosforanu. Reakcję tę katalizuje enzym – izomeraza glukozo-6-fosforanowa. Dalej fruktozo-6-fosforan jest przekształcany na drodze fosforylacji do fruktozo-1,6-bisfosforanu – reakcję przeprowadza fosfofruktokinaza I[2], lub też do fruktozo-2,6-bisfosforanu – reakcję katalizuje fosfofruktokinaza II[3].
Fruktozo-6-fosforan w szlaku pentozofosforanowym
[edytuj | edytuj kod]Fruktozo-6-fosforan jest również metabolitem szlaku pentozofosforanowego powstającym obok erytrozo-4-fosforanu z aldehydu 3-fosfoglicerynowego pod działaniem enzymu – transaldolazy. Fruktozo-6-fosforan powstaje również z erytrozo-4-fosforanu pod wpływem transketolazy w tej samej fazie nieoksydacyjnej szlaku pentozofosforanowego.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Joseph Stewart Fruton: Proteins, enzymes, genes. The interplay of chemistry and biology. New Haven, CT: Yale University Press, 1999, s. 292. ISBN 978-0-300-07608-0.
- ↑ KEGG reaction R00756: ATP + D-Fructose 6-phosphate ⇌ ADP + D-Fructose 1,6-bisphosphate.
- ↑ KEGG reaction R02732: ATP + beta-D-Fructose 6-phosphate ⇌ ADP + beta-D-Fructose 2,6-bisphosphate.
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Metabolizm węglowodanów. W: B.D.Hames, N.M.Hooper: Krótkie wykłady. Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004.
- Szlak pentozofosforanowy i glukoneogeneza. W: Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997. ISBN 83-01-12044-4.
- Szlak pentozofosforanowy. W: Edward Bańkowski: Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Wydawnictwo Medyczne Urban & Partner, 2004. ISBN 83-89581-10-8.