Geraniol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Geraniol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H18O

Masa molowa

154,25 g/mol

Wygląd

bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz, o słabym zapachu róży[1][2]

Identyfikacja
Numer CAS

106-24-1
53955-18-3 (sól tytanowa)

PubChem

637566

DrugBank

DBDB14183

Podobne związki
Podobne związki

nerol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Geraniolorganiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alkoholi terpenowych. Występuje w olejkach eterycznych. Ma intensywny zapach kojarzący się ze świeżością i pelargoniami, dlatego stosuje się go często w wielu kompozycjach zapachowych stosowanych w perfumach. Jest głównym składnikiem olejku różanego, pelargoniowego i cytrynowego. Jest izomerem geometrycznym (o konfiguracji E) nerolu.

Właściwości i zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Działanie owadobójcze i odstraszające owady[edytuj | edytuj kod]

Produkty zawierające geraniol wykorzystywane są do odstraszania komarów. Wewnątrz pomieszczeń współczynnik repelentności świec zawierających geraniol wynosił 50%, podczas gdy dla dyfuzorów był równy 97%. Na zewnątrz, dyfuzory z geraniolem umieszczone w odległości 6 m od owadów odstraszały one samice komarów w 75%. Geraniol w roztworze 1% skutecznie zapobiegał pogryzieniom krów przez kleszcze Hyalomma i to przez dłuższy czas. Porównanie krów opryskiwanych tym preparatem ze stadem kontrolnym wykazało zmniejszenie średniej liczby kleszczy na zwierzętach odpowiednio o 98,4% (7. dzień), 97,3% (14. dzień) i 91,3% (21. dzień po oprysku). Geraniol wykazuje również wysoce skuteczne działanie wobec rozkruszków, a stosowany w roztworze 5% zwalcza świerzbowca usznego. Badania prowadzone na nicieniach wykazały, że geraniol, karwakrol i tymol zwalcza 100% populacje nicienia Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita oraz Bursaphelenchus xylophilus[5].

Działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze[edytuj | edytuj kod]

Geraniol działa bakteriobójczo najsilniej wobec Escherichia coli, Salmonella enterica oraz Salmonella typhimurium. Hamuje wzrost enterotoksygennego szczepu E. coli. Stosowany w aerozolu działa bakteriostatycznie wobec Haemophilus influenzae, Streptococcus pneumoniae, S. pyogenes, Staphylococcus aureus oraz hamował wzrost Cryptococcus neoformans. W połączeniu z cytronelolem i nerolem in vitro hamował wzrost Mycobacterium tuberculosis. Będąc głównym składnikiem olejku z palczatki imbirowej aktywny w odniesieniu do Saccharomyces cerevisiae. Roztwór 0,0025% geraniolu znacząco zmniejsza liczbę komórek Candida albicans[5].

Działanie przeciwnowotworowe[edytuj | edytuj kod]

Działanie geraniolu wobec nowotworów jelitowych związane jest z pobudzaniem śmierci komórek nowotworowych na drodze obniżania poziomu białka Bcl-2. Na hodowli komórkowej gruczolakoraka jelita Caco-2 obserwowano zahamowanie cyklu komórkowego w fazie S, wskutek obniżenia aktywności dekarboksylazy ornityny i zahamowania syntezy DNA. Geraniol powodował też kumulację N-acetylospermidyny. Geraniol hamuje rozwój komórek linii raka gruczołu krokowego PC-3, uruchamiając szlak apoptozy oraz zwiększa wrażliwość komórek tego nowotworu na docetaksel. Wykazano, że geraniol hamował działanie kinazy serynowo-treoninowej oraz aktywował kinazę zależną od 5'AMP (AMPK) w komórkach raka prostaty[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g h Geraniol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 637566 [dostęp 2023-08-07] (ang.).
  2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c d Geraniol (nr 163333) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-08-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b c Geraniol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).
  5. a b c Wanda Mączka i inni, Właściwości biologiczne geraniolu, „Postępy Fitoterapii”, 17 (1), 2016, s. 39–43 [dostęp 2023-08-07].