Glikol etylenowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Zobacz też: inne związki chemiczne o nazwie glikol.
Glikol etylenowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Fiolka z glikolem etylenowym
Fiolka z glikolem etylenowym
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H6O2
Inne wzory C2H4(OH)2;
HO-CH2-CH2-OH;
CH2(OH)CH2(OH)
Masa molowa 62,07 g/mol
Wygląd bezbarwna, gęsta, trująca ciecz o słodkim smaku[1], higroskopijna[2][3]
Identyfikacja
Numer CAS 107-21-1
PubChem 174[4]
Podobne związki
Podobne związki eter dimetylowy, tlenek etylenu, glikol dietylenowy, glikol propylenowy, alkohol allilowy, dichloroetan, kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Glikol etylenowy, glikol (gr. γλυκύς, glykys – 'słodki') – organiczny związek chemiczny będący najprostszym alkoholem polihydroksylowym (diol), a zarazem i najprostszym alkoholem cukrowym. Jest szeroko stosowany jako składnik samochodowych płynów chłodzących, a także jako prekursor polimerów. W czystej postaci jest bezbarwną, bezzapachową, syropowatą cieczą o słodkawym posmaku. Glikol etylenowy jest toksyczny, a jego połknięcie może spowodować śmierć[5]. Cząsteczki glikolu etylenowego zostały zaobserwowane w przestrzeni kosmicznej[9].

Otrzymywanie[edytuj]

Metody historyczne[edytuj]

Glikol etylenowy pierwszy raz został otrzymany w roku 1859 przez francuskiego chemika Charlesa Wurtza z dioctanu glikolu etylenowego poprzez saponifikację z wodorotlenkiem potasu, a w roku 1860 w reakcji hydratacji tlenku etylenu. Glikol etylenowy nie był produkowany, ani wykorzystywany handlowo, aż do okresu I wojny światowej , kiedy był otrzymywany w Niemczech z chlorku etylenu i był używany jako substytut glicerolu w produkcji materiałów wybuchowych.
W Stanach Zjednoczonych półprzemysłowa produkcja glikolu z 2-chloroetanolu rozpoczęła się w 1917. Pierwsza duża fabryka została wybudowana w 1925 w South Charleston, Wirginia Zachodnia przez spółkę Carbide and Carbon Chemicals Co. (obecnie Union Carbide). Już w roku 1929 glikol był używany przez niemal wszystkich producentów dynamitu. W 1937 Carbide uruchomiło pierwszą fabrykę produkującą glikol według procesu Leforta polegającym na utlenianiu etylenu powietrzem (przy użyciu srebrnego katalizatora) do tlenku etylenu, a następnie jego hydrolizie do glikolu. Do lat 90. XX wieku była to główna metoda otrzymywania glikolu etylenowego[6]. W latach 70. XX-wieku stosowano proces z wykorzystaniem węglanu etylenu. W metodzie tej tlenek etylenu jest przekształcany w reakcji z dwutlenkiem węgla w pośredni węglan etylenu, który jest następnie hydrolizowany przez wodę dając glikol etylenowy. Proces został zastąpiony przez łączone procesy typu tlenek etylenu-glikol[10]

Obecne metody[edytuj]

Hydroliza tlenku etylenu[edytuj]

Najczęściej stosowaną metodą produkcji glikolu etylenowego jest hydroliza tlenku etylenu. Zaletami metody jest jej prostota, niezawodność oraz możliwość stosowania jej w zakładach chemicznych łączących ze sobą proces produkcji tlenku etylenu i glikolu etylenowego.
Mechanizm reakcji jest prosty: tlenek etylenu reaguje z wodą tworząc glikol etylenowy, a następnie reaguje z glikolem etylenowym tworząc wyższe homologi glikolu etylowego w serii reakcji:

(CH2CH2)O + H2O(CH2OH)2   glikol monoetylenowy (MEG)
(CH2CH2)O + (CH2OH)2HOCH2CH2OCH2CH2OH   glikol dietylenowy (DEG)
(CH2CH2)O + HOCH2CH2OCH2CH2OHHO(CH2CH2O)3H   glikol trietylenowy (TEG)

Tworzenie się wyższych glikoli jest nieuniknione ze względu na szybszą reakcję tlenku etylenu z glikolami etylenu niż z wodą. Najważniejszą zmienną procesu jest stosunek wody do tlenku, co pozwala na zmniejszenie ilości tworzącego się DEG i TEG poprzez stosowanie dużego nadmiaru wody[10]

Powyższe reakcje chemiczne może być katalizowana przez kwasy lub zasady lub może zachodzić przy pH obojętnym w podwyższonych temperaturach. Największą wydajność otrzymywania glikolu etylenowego, sięgającą 90%, uzyskuje się przy odczynie kwasowym lub obojętnym przy dużym nadmiarze wody. Roczna produkcja glikolu wynosi ok. 67 mln ton.

Zastosowanie[edytuj]

Szkodliwość dla zdrowia[edytuj]

 Osobny artykuł: Zatrucie glikolem etylenowym.

Glikol etylenowy w organizmie jest metabolizowany przez dehydrogenazę alkoholową do aldehydu glikolowego, kwasu glikolowego, kwasu glioksalowego i kwasu szczawiowego. W przebiegu zatrucia dochodzi do rozwoju kwasicy metabolicznej, a także uszkodzenia nerek, wątroby i mózgu.

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d e f Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 149. ISBN 8371832400.
  2. a b c d e Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  3. a b c d e f g h i Glikol etylenowy (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-09-03].
  4. Glikol etylenowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. a b c d e Glikol etylenowy. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski.
  6. a b c d e Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. T. 12. John Wiley & Sons Canada, Ltd, 30 marca 1998, s. 356-365. ISBN 0471527041. (ang.)
  7. Glikol etylenowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine.
  8. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Glikol etylenowy w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  9. J. M. Hollis et al. Interstellar Antifreeze: Ethylene Glycol. „The Astrophysical Journal Letters”. 571 (1), s. L59-L62, 20 maja 2002. The American Astronomical Society. DOI: doi:10.1086/341148. ISSN 1538-4357 (ang.). 
  10. a b Sevas Educational Society: Ethylene Glycol – production (ang.). W: Ethylene Glycol [on-line]. 2008. [dostęp 2012-12-21].