Glikol propylenowy

Glikol propylenowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) propano-1,2-diol (IUPAC) 1,2-propanodiol (ACS) Inne nazwy i oznaczenia farm. Propylenglycolum inne glikol 1,2-propylenowy, glikol α-propylenowy, glikol monopropylenowy, glikol metyloetylenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8O2
Inne wzory	CH3CHOHCH2OH
Masa molowa	76,09 g/mol
Wygląd	lepka, przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	57-55-6 4254-14-2 (izomer R) 4254-15-3 (izomer S) 4254-16-4 (racemat) 58858-91-6 (sól sodowa) 63180-48-3 (monohydrat)
PubChem	1030
SMILES CC(CO)O
InChI InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3 Key=DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,036 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem, acetonem i chloroformem; rozpuszczelny w benzenie i eterze Temperatura topnienia -60 °C Temperatura wrzenia 184–189 °C logP -0,92 Kwasowość (pKa) 14,9
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 0 0   Temperatura zapłonu 103 °C Temperatura samozapłonu 415 °C Numer RTECS TY2000000 Dawka śmiertelna LD50 20 g/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	glikol 1,3-propylenowy, glikol etylenowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Glikol propylenowy (propano-1,2-diol) – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi dwuhydroksylowych czyli dioli. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, bezwonną, oleistą cieczą, o słodkawym smaku i wysokiej lepkości. Znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle i medycynie. W odróżnieniu od glikolu etylenowego glikol propylenowy nie jest toksyczny.

Opis fizykochemiczny

Glikol propylenowy jest substancją higroskopijną. Jest rozpuszczalny m.in. w wodzie, acetonie i chloroformie. Cząsteczka zawiera asymetryczny atom węgla i może występować w postaci dwóch enancjomerów. Poza specjalnymi zastosowaniami jest mieszaniną racemiczną. Poszczególne enancjomery można uzyskać przez uwodnienie jednego z enancjomerów tlenku propylenu.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową glikol propylenowy otrzymywany jest przez uwodnienie tlenku propylenu. Stosowane są dwa sposoby produkcji:

• proces niekatalityczny, wysokotemperaturowy, w temp. 200–220 °C
• proces katalityczny w temp. 150–180 °C w obecności żywicy jonowymiennej lub niewielkiej ilości kwasu siarkowego lub zasady.

Gotowy produkt zawiera 20% 1,2-propanodiolu, 1,5% glikolu dipropylenowego i niewielkiej ilości innych glikoli polipropylenowych.

Glikol propylenowy może być także uzyskiwany z gliceryny jako produkt pozostały po produkcji biodiesla, czyli wersji biopaliwa do silników wysokoprężnych.

Zastosowanie

Glikol propylenowy jest szeroko stosowany m.in. w przemyśle spożywczym, chemicznym (np. środki higieny i produkty kosmetyczne), w medycynie i farmacji.

Artykuły spożywcze

W produkcji żywności glikol propylenowy używany jest jako konserwant lub emulgator oraz jako składnik barwników i aromatów. Jego oznaczenie to E1520.

Medycyna i farmacja

Glikol propylenowy stosowany jest w farmacji jako podłoże, czyli płyn, który sam nie ma istotnego działania dla organizmu ale w którym może zostać rozprowadzony składnik czynny leku. Dotyczy to przede wszystkim substancji leczniczych, niedających rozpuścić się w wodzie ale dających się rozprowadzić w glikolu propylenowym. W ten sposób glikol propylenowy może być stosowany w formie preparatu doustnego jak i kremu. W tym ostatnim przypadku jest nanoszony miejscowo na skórę.

Kosmetyka

Glikol propylenowy może być używany do produkcji kosmetyków jako rozczynnik nadający kosmetykowi pożądaną konsystencję emulsji oraz jako składnik nawilżający skórę. Glikol propylenowy może znajdować się w:

• pastach do zębów, oraz płynach do płukania ust,
• środkach do higieny dłoni, czy ogólnie w środkach czystości,
• jako składnik główny dezodorantu w sztyfcie,
• w wielu innych kosmetykach.

Używany jest także jako nośnik zapachów w olejkach zapachowych oraz w olejkach do masażu.

Przemysł tytoniowy

• do regulacji wilgotności tytoniu, w nawilżaczach do tytoniu,
• jako dodatek do tytoniu fajkowego, zapobiegający jego wysuszeniu.

W elektronicznych papierosach jest składnikiem większości e-płynów. Pełni rolę rozczynnika nikotyny, a w trakcie czynności e–palenia zostaje zatomizowany, czyli rozpylony jako mgiełka, wraz z nikotyną, gliceryną oraz dodatkami smakowymi, imitując dym papierosowy.

Pozostałe zastosowania

Ogólną tendencją w przemyśle jest zastępowanie glikolem propylenowym szkodliwego glikolu etylenowego wszędzie tam, gdzie jest to możliwe. Poza wpływem na zdrowie pozostałe właściwości obu substancji są podobne.

Glikol propylenowy może być zastosowany przykładowo:

• w prasie hydraulicznej jako płyn roboczy
• w systemach chłodzących jako płyn chłodzący (chłodziwo)
• w technologiach kosmicznych wykorzystywany jest jako chłodziwo lub składnik chłodziwa, natomiast technologia odzyskiwania wody na stacjach kosmicznych za pomocą glikolu propylenowego została zarzucona.
• jako składnik płynów zapobiegających zamarzaniu oraz środków do odladzania, np. w lotnictwie. Ze względu na niską toksyczność, glikol propylenowy coraz częściej zastępuje tradycyjnie stosowany w tych płynach glikol etylenowy.
• inne zastosowania:
  • do produkcji kulek do paintballa, wraz z woskiem i żelatyną
  • do sporządzania tatuaży widocznych w świetle UV
  • do krioprezerwacji (głębokiego ochładzania bez zamrażania) organizmów zwierzęcych

Wpływ na zdrowie

Glikol propylenowy uznawany jest za związek nieszkodliwy dla zdrowia lub o bardzo niskiej szkodliwości. Przeprowadzono badania, również szczegółowe na zwierzętach, które wykazały nikłe zagrożenie glikolu propylenowego dla zdrowia.

• nie wykazuje rakotwórczości
• nie jest mutagenny

W odróżnieniu od glikolu polipropylenowego i glikolu etylenowego, glikol propylenowy nie jest toksyczny. Według polskich norm, glikol propylenowy nie jest uznawany za związek groźny dla zdrowia ludzkiego.

Reakcje alergiczne

Osoby, które nie tolerują glikolu propylenowego, mogą odczuwać suchą skórę twarzy lub małe czerwone kropki na ciele. Badacze uważają, że występowanie alergicznego kontaktowego zapalenia skóry w glikolu propylenowym może być większe niż 2% u pacjentów z wypryskiem lub zakażeniami grzybiczymi, które są bardzo powszechne w krajach o mniejszym nasłonecznieniu i niższymi niż normalne poziomy witaminy D.

Metabolizm

W organizmie ludzkim glikol propylenowy włącza się w naturalne ścieżki metabolizmu i zostaje przekształcony w kwas mlekowy i kwas pirogronowy. Powstają też inne związki, m.in. kwas octowy, kwas mlekowy i aldehyd propionowy.

Toksyczność

Dawka śmiertelna glikolu propylenowego u zwierząt (mysz, królik, świnka morska) LD50 wynosi około 20 g/kg masy ciała przy podaniu doustnym. W historii medycyny nie odnotowano żadnego przypadku śmierci z powodu przedawkowania glikolu propylenowego. Realne ryzyko zatruć dotyczy niewłaściwego zastosowania glikolu propylenowego w lecznictwie lub przypadkowego spożycia dużej ilości substancji (np. przez dziecko). Stwierdzone zatrucia były zwykle lekkie i szybko ustępujące. Objawiają się bólem głowy, nudnościami, wymiotami i biegunką. U niektórych osób wystąpić mogą odwracalne zaburzenia układu nerwowego.

Kontakt dotykowy i wziewny

Kontakt z nierozcieńczonym glikolem propylenowym może wywołać podrażnienia oczu i skóry, jednak niegroźne i łatwo ustępujące, zwykle wraz z ustaniem kontaktu. Podrażnienie oka glikolem propylenowym objawia się pieczeniem, łzawieniem. W przypadku podrażnienia skóry może to być zaczerwienienie oraz wysuszenie. Podrażnienie górnych dróg oddechowych – wysuszenie, pieczenie. Objawy te są lekkie i zwykle ustępują wraz z ustaniem kontaktu.

Inhalacja oparów glikolu propylenowego jest, w świetle obecnej wiedzy, mało ryzykowna dla zdrowia. Tak jak w przypadku kontaktu dotykowego, istnieje możliwość lekkiego i szybko ustępującego podrażnienia górnych dróg oddechowych, także oczu. Dla skóry opary są bezpieczne.

Długotrwały kontakt z glikolem propylenowym nie jest szkodliwy. Przeciągłe wystawienie na opary może powodować podrażnienie oczu lub podrażnienie górnych dróg oddechowych. W skrajnym wypadku może wystąpić zapalenie spojówek. Objawy takiego zapalenia zaczynają jednak znikać po ustaniu kontaktu. Dla skóry dłuższy kontakt z tą substancją jest nieszkodliwy.

Bibliografia

• http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v05je90.htm
• http://books.nap.edu/openbook.php?record_id=12527&page=165
• http://www.propylene-glycol.com/
• http://chemindustry.ru/1,2-Propanediol.php
• http://www2.cyf.gov.pl/manhaz/substancje_niebezpieczne/57556.htm
• http://www.standard.pl/pl-surowce_chemiczne-1210-glikol,propylenowy.html
• R.L.R.L. Suber R.L.R.L. i inni, Subchronic nose-only inhalation study of propylene glycol in Sprague-Dawley rats, „Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association”, 27 (9), 1989, s. 573–583, DOI: 10.1016/0278-6915(89)90016-1, PMID: 2807102 .
• http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/57-55-6.pdf

Linki zewnętrzne

• http://www.britannica.com/EBchecked/topic/479311/propylene-glycol