Glikol propylenowy

Glikol propylenowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) propano-1,2-diol (IUPAC) 1,2-propanodiol (ACS)
Inne nazwy i oznaczenia farm. Propylenglycolum inne glikol 1,2-propylenowy, glikol α-propylenowy, glikol monopropylenowy, glikol metyloetylenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8O2
Inne wzory	CH3CHOHCH2OH
Masa molowa	76,09 g/mol
Wygląd	lepka, przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna ciecz
SMILES CC(CO)O
Identyfikacja
Numer CAS	57-55-6 4254-14-2 (izomer R) 4254-15-3 (izomer S) 4254-16-4 (racemat) 58858-91-6 (sól sodowa) 63180-48-3 (monohydrat)
PubChem	1030
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,036 g/cm³; ciecz 1,04 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń Temperatura topnienia -60– -59 °C Temperatura wrzenia 184–189 °C Temperatura krytyczna 403 °C Ciśnienie krytyczne 58,63 MPa logP -0,92 Kwasowość (pKa) 14,9 Lepkość 91,41 cP (10,45 °C) Napięcie powierzchniowe 40,1 g/s²
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS) Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS) NFPA 704 1 0 0   Temperatura zapłonu 99–103 °C Temperatura samozapłonu 371 °C Numer RTECS TY2000000 Dawka śmiertelna LD50 6423 mg/kg (szczur, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	glikol 1,3-propylenowy, glikol etylenowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Glikol propylenowy (propano-1,2-diol) – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi dwuhydroksylowych czyli dioli. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, bezwonną, oleistą cieczą, o słodkawym smaku i wysokiej lepkości. Znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle i medycynie. W odróżnieniu od glikolu etylenowego glikol propylenowy nie jest toksyczny.

Opis fizykochemiczny

Glikol propylenowy jest substancją higroskopijną. Jest rozpuszczalny m.in. w wodzie, acetonie i chloroformie. Cząsteczka zawiera asymetryczny atom węgla i może występować w postaci dwóch enancjomerów. Poza specjalnymi zastosowaniami jest mieszaniną racemiczną. Poszczególne enancjomery można uzyskać przez uwodnienie jednego z enancjomerów tlenku propylenu.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową glikol propylenowy otrzymywany jest przez uwodnienie tlenku propylenu. Stosowane są dwa sposoby produkcji:

• proces niekatalityczny, wysokotemperaturowy, w temp. 200–220 °C
• proces katalityczny w temp. 150–180 °C w obecności żywicy jonowymiennej lub niewielkiej ilości kwasu siarkowego lub zasady.

Gotowy produkt zawiera 20% 1,2-propanodiolu, 1,5% glikolu dipropylenowego i niewielkiej ilości innych glikoli polipropylenowych.

Glikol propylenowy może być także uzyskiwany z gliceryny jako produkt pozostały po produkcji biodiesla, czyli wersji biopaliwa do silników wysokoprężnych.

Zastosowanie

Glikol propylenowy jest szeroko stosowany m.in. w przemyśle spożywczym, chemicznym (np. środki higieny i produkty kosmetyczne), w medycynie i farmacji.

Artykuły spożywcze

W produkcji żywności glikol propylenowy używany jest jako konserwant lub emulgator oraz jako składnik barwników i aromatów. Jego oznaczenie to E1520.

Medycyna i farmacja

Glikol propylenowy stosowany jest w farmacji jako podłoże, czyli płyn, który sam nie ma istotnego działania dla organizmu, ale w którym może zostać rozprowadzony składnik czynny leku. Dotyczy to przede wszystkim substancji leczniczych, nie dających rozpuścić się w wodzie, ale dających się rozprowadzić we względnie neutralnym dla organizmu glikolu propylenowym. W ten sposób glikol propylenowy może być stosowany w formie preparatu doustnego jak i kremu. W tym ostatnim przypadku jest nanoszony miejscowo na skórę.

Kosmetyka

Glikol propylenowy może być używany do produkcji kosmetyków jako rozczynnik nadający kosmetykowi pożądaną konsystencję emulsji oraz jako składnik nawilżający skórę. Glikol propylenowy może w związku z tym znajdować się w:

• pastach do zębów, oraz płynach do płukania ust,
• środkach do higieny dłoni, czy ogólnie w środkach czystości,
• jako składnik główny dezodorantu w sztyfcie,
• w wielu innych kosmetykach.

Używany jest także jako nośnik zapachów w olejkach zapachowych oraz w olejkach do masażu.

Przemysł tytoniowy

• do regulacji wilgotności tytoniu, w nawilżaczach do tytoniu,
• jako dodatek do tytoniu fajkowego, zapobiegający jego wysuszeniu.

W elektronicznych papierosach jest składnikiem większości e-płynów. Pełni rolę rozczynnika nikotyny, a w trakcie czynności e–palenia zostaje zatomizowany, czyli rozpylony jako mgiełka, wraz z nikotyną, gliceryną, oraz dodatkami smakowymi, sugestywnie imitując dym papierosowy.

Pozostałe zastosowania

Ogólną tendencją w przemyśle jest zastępowanie glikolem propylenowym szkodliwego glikolu etylenowego wszędzie tam, gdzie jest to możliwe. Poza wpływem na zdrowie pozostałe właściwości obu substancji są podobne.

Glikol propylenowy może być zastosowany przykładowo:

• w prasie hydraulicznej jako płyn roboczy
• w systemach chłodzących jako płyn chłodzący (chłodziwo)
• w technologiach kosmicznych wykorzystywany jest jako chłodziwo lub składnik chłodziwa, natomiast technologia odzyskiwania wody na stacjach kosmicznych za pomocą glikolu propylenowego została zarzucona.
• jako składnik płynów zapobiegających zamarzaniu oraz środków do odladzania, np. w lotnictwie. Ze względu na niską toksyczność, glikol propylenowy coraz częściej zastępuje tradycyjnie stosowany w tych płynach glikol etylenowy.
• inne zastosowania:
  • do produkcji paintball-i (kulek), wraz z woskiem i żelatyną
  • do sporządzania tatuaży widocznych w świetle UV
  • do krioprezerwacji (głębokiego ochładzania bez zamrażania) organizmów zwierzęcych

Wpływ na zdrowie

Glikol propylenowy uznawany jest za związek nieszkodliwy dla zdrowia, lub o bardzo niskiej szkodliwości. Przeprowadzono wiele badań, w tym szczegółowe badania na zwierzętach, które wykazały nikłe zagrożenie glikolu propylenowego dla zdrowia.

• nie stwierdzono by powodował uczulenia
• nie wykazuje rakotwórczości
• nie jest mutagenny

W odróżnieniu od glikolu polipropylenowego i glikolu etylenowego, glikol propylenowy nie jest toksyczny. W świetle polskich norm, glikol propylenowy nie jest uznawany za związek groźny dla zdrowia ludzkiego.

Metabolizm

W organizmie ludzkim, w procesie metabolizmu, glikol propylenowy przekształcony zostaje w kwas pirogronowy, naturalny metabolit glukozy.

Toksyczność

Dawka śmiertelna glikolu propylenowego u zwierząt (mysz, królik, świnka morska) LD50 wynosi około 20 g/kg masy ciała przy podaniu doustnym; dla człowieka prawdopodobnie ma zbliżoną wielkość (tj. ok. 1 kg/50 kg masy ciała). W historii medycyny nie odnotowano żadnego przypadku śmierci z powodu przedawkowania glikolu propylenowego. Realne ryzyko zatruć dotyczy niewłaściwego zastosowania glikolu propylenowego w lecznictwie lub przypadkowego spożycia dużej ilości substancji (np. przez dziecko). Stwierdzone zatrucia są zwykle lekkie i szybko ustępujące. Objawiają się bólem głowy, nudnościami, wymiotami i biegunką.

Kontakt dotykowy i wziewny

Kontakt z nierozcieńczonym glikolem propylenowym może wywołać podrażnienia oczu i skóry, jednak niegroźne i łatwo ustępujące, zwykle wraz z ustaniem kontaktu. W zasadzie nie ma ryzyka takich podrażnień, przy powszechnie stosowanych dawkach i proporcjach. Podrażnienie oka glikolem propylenowym objawia się pieczeniem, łzawieniem. W przypadku podrażnienia skóry może to być zaczerwienienie oraz wysuszenie. Podrażnienie górnych dróg oddechowych – wysuszenie, pieczenie. Objawy te są lekkie i zwykle ustępują wraz z ustaniem kontaktu.

Inhalacja (wdychanie, przyjmowanie drogą wziewną) oparów glikolu propylenowego, w zwykle spotykanych dawkach wydaje się, w świetle dotychczasowej wiedzy, w zasadzie bez ryzyka. Tak jak w przypadku kontaktu dotykowego, istnieje możliwość lekkiego i szybko ustępującego podrażnienia górnych dróg oddechowych, także oczu. Dla skóry opary są bezpieczne.

Długotrwały kontakt z glikolem propylenowym w zasadzie też nie jest szkodliwy. Przeciągłe wystawienie na opary może powodować podrażnienie oczu lub podrażnienie górnych dróg oddechowych. W skrajnym wypadku może wystąpić zapalenie spojówek. Objawy takiego zapalenia zaczynają jednak znikać po ustaniu kontaktu. Dla skóry dłuższy kontakt z tą substancją wydaje się nie być szkodliwy.

Glikol propylenowy wydaje się więc substancją bezpieczną dla zdrowia, ale tak jak w przypadku innych powszechnie stosowanych substancji, nie można tego orzec z całą pewnością.

Bibliografia

1. http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v05je90.htm
2. http://www.digicig.pl/dc/zdrowie
3. http://books.nap.edu/openbook.php?record_id=12527&page=165
4. http://www.propylene-glycol.com/
5. http://chemindustry.ru/1,2-Propanediol.php
6. http://www2.cyf.gov.pl/manhaz/substancje_niebezpieczne/57556.htm
7. http://www.standard.pl/pl-surowce_chemiczne-1210-glikol,propylenowy.html
8. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2807102
9. http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/57-55-6.pdf

Linki zewnętrzne

• http://www.britannica.com/EBchecked/topic/479311/propylene-glycol
• http://www.digicig.pl/dc/index.php