Glikol propylenowy
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H8O2 | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH3CHOHCH2OH | ||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
76,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
57-55-6 | ||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Glikol propylenowy, propano-1,2-diol – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi dwuhydroksylowych, czyli dioli. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, bezwonną, oleistą cieczą, o słodkawym smaku i wysokiej lepkości. Znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle i medycynie. W odróżnieniu od glikolu etylenowego glikol propylenowy nie jest toksyczny.
Opis fizykochemiczny[edytuj | edytuj kod]
Glikol propylenowy jest substancją higroskopijną. Jest rozpuszczalny m.in. w wodzie, acetonie i chloroformie. Cząsteczka zawiera asymetryczny atom węgla i może występować w postaci dwóch enancjomerów. Poza specjalnymi zastosowaniami jest mieszaniną racemiczną. Poszczególne enancjomery można uzyskać przez uwodnienie jednego z enancjomerów tlenku propylenu.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Na skalę przemysłową glikol propylenowy otrzymywany jest przez uwodnienie tlenku propylenu[7]. Stosowane są dwa sposoby produkcji:
- proces niekatalityczny, wysokotemperaturowy, w temp. 200–220 °C
- proces katalityczny w temp. 150–180 °C w obecności żywicy jonowymiennej lub niewielkiej ilości kwasu siarkowego lub zasady.
Gotowy produkt zawiera 20% 1,2-propanodiolu, 1,5% glikolu dipropylenowego i niewielkiej ilości innych glikoli polipropylenowych[8].
Glikol propylenowy może być także uzyskiwany z gliceryny jako produkt pozostały po produkcji biodiesla, czyli wersji biopaliwa do silników wysokoprężnych.
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Glikol propylenowy jest szeroko stosowany m.in. w przemyśle spożywczym, chemicznym (np. środki higieny i produkty kosmetyczne), w medycynie i farmacji.
Artykuły spożywcze[edytuj | edytuj kod]
W produkcji żywności glikol propylenowy używany jest jako konserwant lub emulgator oraz jako składnik barwników i aromatów. Jego oznaczenie to E1520.
Medycyna i farmacja[edytuj | edytuj kod]
Glikol propylenowy stosowany jest w farmacji jako podłoże, czyli płyn, który sam nie ma istotnego działania dla organizmu, ale w którym może zostać rozprowadzony składnik czynny leku. Dotyczy to przede wszystkim substancji leczniczych, niedających rozpuścić się w wodzie, ale dających się rozprowadzić w glikolu propylenowym. W ten sposób glikol propylenowy może być stosowany w formie preparatu doustnego, jak i kremu. W tym ostatnim przypadku jest nanoszony miejscowo na skórę.
Kosmetyka[edytuj | edytuj kod]
Glikol propylenowy może być używany do produkcji kosmetyków jako rozczynnik nadający kosmetykowi pożądaną konsystencję emulsji oraz jako składnik nawilżający skórę. Glikol propylenowy może znajdować się w:
- pastach do zębów, oraz płynach do płukania ust,
- środkach do higieny dłoni, czy ogólnie w środkach czystości,
- jako składnik główny dezodorantu w sztyfcie,
- w wielu innych kosmetykach.
Używany jest także jako nośnik zapachów w olejkach zapachowych oraz w olejkach do masażu.
Przemysł tytoniowy[edytuj | edytuj kod]
- do regulacji wilgotności tytoniu, w nawilżaczach do tytoniu,
- jako dodatek do tytoniu fajkowego, zapobiegający jego wysuszeniu.
W elektronicznych papierosach jest składnikiem większości e-płynów. Pełni rolę rozczynnika nikotyny, a w trakcie czynności e–palenia zostaje zatomizowany, czyli rozpylony jako mgiełka, wraz z nikotyną, gliceryną oraz dodatkami smakowymi, imitując dym papierosowy.
Pozostałe zastosowania[edytuj | edytuj kod]
Ogólną tendencją w przemyśle jest zastępowanie glikolem propylenowym szkodliwego glikolu etylenowego wszędzie tam, gdzie jest to możliwe. Poza wpływem na zdrowie pozostałe właściwości obu substancji są podobne.
Glikol propylenowy może być zastosowany przykładowo:
- w prasie hydraulicznej jako płyn roboczy[9]
- w systemach chłodzących jako płyn chłodzący (chłodziwo)
- w technologiach kosmicznych[10] wykorzystywany jest jako chłodziwo lub składnik chłodziwa, natomiast technologia odzyskiwania wody na stacjach kosmicznych za pomocą glikolu propylenowego została zarzucona.
- jako składnik płynów zapobiegających zamarzaniu oraz środków do odladzania, np. w lotnictwie. Ze względu na niską toksyczność, glikol propylenowy coraz częściej zastępuje tradycyjnie stosowany w tych płynach glikol etylenowy.
- inne zastosowania:
- do produkcji kulek do paintballa, wraz z woskiem i żelatyną[11]
- do sporządzania tatuaży widocznych w świetle UV
- do krioprezerwacji (głębokiego ochładzania bez zamrażania) organizmów zwierzęcych[12]
Wpływ na zdrowie[edytuj | edytuj kod]
Glikol propylenowy uznawany jest za związek nieszkodliwy dla zdrowia lub o bardzo niskiej szkodliwości. Przeprowadzono badania, również szczegółowe na zwierzętach, które wykazały nikłe zagrożenie glikolu propylenowego dla zdrowia[13].
- nie wykazuje rakotwórczości
- nie jest mutagenny
W odróżnieniu od glikolu polipropylenowego i glikolu etylenowego, glikol propylenowy nie jest toksyczny. Według polskich norm, glikol propylenowy nie jest uznawany za związek groźny dla zdrowia ludzkiego.
Reakcje alergiczne[edytuj | edytuj kod]
Osoby, które nie tolerują glikolu propylenowego, mogą odczuwać suchą skórę twarzy lub małe czerwone kropki na ciele. Badacze uważają, że występowanie alergicznego kontaktowego zapalenia skóry w glikolu propylenowym może być większe niż 2% u pacjentów z wypryskiem lub zakażeniami grzybiczymi, które są bardzo powszechne w krajach o mniejszym nasłonecznieniu i niższymi niż normalne poziomy witaminy D.[14]
Metabolizm[edytuj | edytuj kod]
W organizmie ludzkim glikol propylenowy włącza się w naturalne ścieżki metabolizmu i zostaje przekształcony w kwas mlekowy i kwas pirogronowy. Powstają też inne związki, m.in. kwas octowy, kwas mlekowy i aldehyd propionowy[15][16].
Toksyczność[edytuj | edytuj kod]
Dawka śmiertelna glikolu propylenowego u zwierząt (mysz, królik, świnka morska) LD50 wynosi około 20 g/kg masy ciała przy podaniu doustnym[1]. W historii medycyny nie odnotowano żadnego przypadku śmierci z powodu przedawkowania glikolu propylenowego. Realne ryzyko zatruć dotyczy niewłaściwego zastosowania glikolu propylenowego w lecznictwie lub przypadkowego spożycia dużej ilości substancji (np. przez dziecko). Stwierdzone zatrucia były zwykle lekkie i szybko ustępujące. Objawiają się bólem głowy, nudnościami, wymiotami i biegunką. U niektórych osób wystąpić mogą odwracalne zaburzenia układu nerwowego[16].
Kontakt dotykowy i wziewny[edytuj | edytuj kod]
Kontakt z nierozcieńczonym glikolem propylenowym może wywołać podrażnienia oczu i skóry, jednak niegroźne i łatwo ustępujące, zwykle wraz z ustaniem kontaktu. Podrażnienie oka glikolem propylenowym objawia się pieczeniem, łzawieniem. W przypadku podrażnienia skóry może to być zaczerwienienie oraz wysuszenie. Podrażnienie górnych dróg oddechowych – wysuszenie, pieczenie. Objawy te są lekkie i zwykle ustępują wraz z ustaniem kontaktu.
Inhalacja oparów glikolu propylenowego jest, w świetle obecnej wiedzy, mało ryzykowna dla zdrowia. Tak jak w przypadku kontaktu dotykowego, istnieje możliwość lekkiego i szybko ustępującego podrażnienia górnych dróg oddechowych, także oczu. Dla skóry opary są bezpieczne.
Długotrwały kontakt z glikolem propylenowym nie jest szkodliwy. Przeciągłe wystawienie na opary może powodować podrażnienie oczu lub podrażnienie górnych dróg oddechowych. W skrajnym wypadku może wystąpić zapalenie spojówek. Objawy takiego zapalenia zaczynają jednak znikać po ustaniu kontaktu. Dla skóry dłuższy kontakt z tą substancją jest nieszkodliwy.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d e f g Propylene glycol (nr W294004) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
- ↑ a b c Propylene glycol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1030 (ang.).
- ↑ a b c d Propylene glycol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-03] (ang.).
- ↑ Propylene glycol (nr W294004) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Propylene glycol (nr W294004) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2018-01-10].
- ↑ Chauvel, Alain; Lefebvre, Gilles. Petrochemical Processes (Volume 1: Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons). Editions Technip. s. 26. ISBN 978-2-7108-0562-5.
- ↑ 1,2-propanediol: chemical product info Chemindustry.ru.
- ↑ Glikol propylenowy 40%. [dostęp 2010-09-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-02-15)].
- ↑ 6 Propylene Glycol | Spacecraft Water Exposure Guidelines for Selected Contaminants: Volume 3 | The National Academies Press, books.nap.edu [dostęp 2017-11-23] (ang.).
- ↑ https://web.archive.org/web/20100121052224/http://www.paintball-tips-and-tricks.com/paintballs.html.
- ↑ Ben Best: Vitrification in Cryonics (ang.). BenBest.com. [dostęp 2013-02-23].
- ↑ 57-55-6.doc. [dostęp 2009-07-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-19)].
- ↑ American Medical Association, Council on Drugs (1994). AMA Drug Evaluations Annual 1994. Chicago, Illinois: American Medical Association: 1224.
- ↑ Joseph A. Ruddick, Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol, „Toxicology and Applied Pharmacology”, 21 (1), 1972, s. 102–111, DOI: 10.1016/0041-008x(72)90032-4.
- ↑ a b K. Arulanantham, M. Genel, Central nervous system toxicity associated with ingestion of propylene glycol, „The Journal of Pediatrics”, 93 (3), 1978, s. 515–516, DOI: 10.1016/S0022-3476(78)81183-4, PMID: 690781.
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v05je90.htm
- http://books.nap.edu/openbook.php?record_id=12527&page=165
- http://www.propylene-glycol.com/
- http://chemindustry.ru/1,2-Propanediol.php
- https://web.archive.org/web/20090221121316/http://www2.cyf.gov.pl/manhaz/substancje_niebezpieczne/57556.htm
- http://www.standard.pl/pl-surowce_chemiczne-1210-glikol,propylenowy.html
- R.L. Suber i inni, Subchronic nose-only inhalation study of propylene glycol in Sprague-Dawley rats, „Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association”, 27 (9), 1989, s. 573–583, DOI: 10.1016/0278-6915(89)90016-1, PMID: 2807102.
- https://web.archive.org/web/20090219045910/http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/57-55-6.pdf