Glikol propylenowy
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H8O2 | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH3CHOHCH2OH | ||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
76,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
57-55-6 | ||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Glikol propylenowy, propano-1,2-diol – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi dwuhydroksylowych (dioli). W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, bezwonną, oleistą cieczą, o słodkawym smaku i wysokiej lepkości. Znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle i medycynie. W przeciwieństwie do glikolu etylenowego nie jest toksyczny.
Opis fizykochemiczny[edytuj | edytuj kod]
Glikol propylenowy jest rozpuszczalny m.in. w wodzie, acetonie i chloroformie. Cząsteczka zawiera asymetryczny atom węgla i może występować w postaci dwóch enancjomerów. Poza specjalnymi zastosowaniami jest mieszaniną racemiczną. Poszczególne enancjomery można uzyskać przez uwodnienie jednego z enancjomerów tlenku propylenu. Jest higroskopijny.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Na skalę przemysłową glikol propylenowy otrzymywany jest przez uwodnienie tlenku propylenu[7]. Stosowane są dwa sposoby produkcji:
- proces niekatalityczny, wysokotemperaturowy, w temp. 200–220 °C.
- proces katalityczny w temp. 150–180 °C w obecności żywicy jonowymiennej lub niewielkiej ilości kwasu siarkowego lub zasady.
Gotowy produkt zawiera 20% 1,2-propanodiolu, 1,5% glikolu dipropylenowego i niewielkiej ilości innych glikoli polipropylenowych[8].
Glikol propylenowy może być także uzyskiwany z gliceryny jako produkt pozostały po produkcji biodiesla (biopaliwa do silników wysokoprężnych).
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Glikol propylenowy jest szeroko stosowany m.in. w przemyśle spożywczym, chemicznym (np. środki higieny i produkty kosmetyczne), w medycynie i farmacji.
Artykuły spożywcze[edytuj | edytuj kod]
W produkcji żywności glikol propylenowy, oznaczany E1520, używany jest jako konserwant lub emulgator oraz jako składnik barwników i aromatów.
Farmacja i kosmetyka[edytuj | edytuj kod]
Stosowany jest w farmacji jako podłoże (w którym jest rozprowadzany składnik czynny leku), w formie preparatu doustnego, bądź kremu. Dotyczy to przede wszystkim substancji niedających rozpuścić się w wodzie.
Jest używany do produkcji kosmetyków jako rozczynnik nadający kosmetykowi pożądaną konsystencję emulsji oraz jako składnik nawilżający skórę. Glikol propylenowy może znajdować się w:
- pastach do zębów, oraz płynach do płukania ust,
- środkach do higieny dłoni, czy ogólnie w środkach czystości,
- jako składnik główny dezodorantu w sztyfcie,
- w wielu innych kosmetykach.
Używany jest także jako nośnik zapachów w olejkach zapachowych oraz w olejkach do masażu.
Przemysł tytoniowy[edytuj | edytuj kod]
Jest stosowany do regulacji wilgotności tytoniu, jako dodatek zapobiegający wysuszeniu. W elektronicznych papierosach jest składnikiem e-płynów, pełniąc rolę rozczynnika nikotyny. Jest atomizowany (rozpylany) wraz z nikotyną, gliceryną oraz dodatkami smakowymi, imitując dym papierosowy.
Pozostałe zastosowania[edytuj | edytuj kod]
Ogólną tendencją w przemyśle jest zastępowanie glikolem propylenowym szkodliwego glikolu etylenowego tam, gdzie jest to możliwe, gdyż właściwości obu substancji są podobne.
Glikol propylenowy jest zastosowany:
- w prasie hydraulicznej jako płyn roboczy[9];
- w systemach chłodzących jako płyn chłodzący (chłodziwo);
- w technologiach kosmicznych[10] wykorzystywany jest jako chłodziwo lub składnik chłodziwa, natomiast technologia odzyskiwania wody na stacjach kosmicznych za pomocą glikolu propylenowego została zarzucona;
- jako składnik płynów zapobiegających zamarzaniu oraz środków do odladzania, np. w lotnictwie. Ze względu na niską toksyczność, glikol propylenowy coraz częściej zastępuje tradycyjnie stosowany w tych płynach glikol etylenowy;
a także:
- do produkcji kulek do paintballa, wraz z woskiem i żelatyną[11];
- do sporządzania tatuaży widocznych w świetle UV;
- do krioprezerwacji (głębokiego ochładzania bez zamrażania) organizmów zwierzęcych[12].
Wpływ na zdrowie[edytuj | edytuj kod]
W odróżnieniu od glikolu polipropylenowego i glikolu etylenowego, glikol propylenowy nie jest toksyczny (ew. o bardzo niskiej szkodliwości). Według polskich norm nie jest uznawany za związek groźny dla zdrowia ludzkiego. Badania wykazały nikłe zagrożenie glikolu propylenowego dla zdrowia[13]. Nie wykazuje rakotwórczości i nie jest mutagenny.
Reakcje alergiczne[edytuj | edytuj kod]
Osoby, które nie tolerują glikolu propylenowego, mogą odczuwać suchą skórę twarzy lub małe czerwone kropki na ciele. Występowanie alergicznego kontaktowego zapalenia skóry w glikolu propylenowym może być większe niż 2% u pacjentów z wypryskiem lub zakażeniami grzybiczymi, które są bardzo powszechne w krajach o mniejszym nasłonecznieniu i niższymi niż normalne poziomy witaminy D.[14]
Metabolizm[edytuj | edytuj kod]
W organizmie ludzkim glikol propylenowy włącza się w naturalne ścieżki metabolizmu i zostaje przekształcony w kwas mlekowy i kwas pirogronowy. Powstają też inne związki, m.in. kwas octowy, kwas mlekowy i aldehyd propionowy[15][16].
Toksyczność[edytuj | edytuj kod]
Dawka śmiertelna glikolu propylenowego u zwierząt (mysz, królik, świnka morska) LD50 wynosi około 20 g/kg masy ciała przy podaniu doustnym[1]. W historii medycyny nie odnotowano żadnego przypadku śmierci z powodu przedawkowania glikolu propylenowego. Realne ryzyko zatruć dotyczy niewłaściwego zastosowania glikolu propylenowego w lecznictwie lub przypadkowego spożycia dużej ilości substancji (np. przez dziecko). Stwierdzone zatrucia były zwykle lekkie i szybko ustępujące. Objawiają się bólem głowy, nudnościami, wymiotami i biegunką. U niektórych osób wystąpić mogą odwracalne zaburzenia układu nerwowego[16].
Kontakt dotykowy i wziewny[edytuj | edytuj kod]
Kontakt z nierozcieńczonym glikolem propylenowym może wywołać podrażnienia oczu i skóry, jednak niegroźne i łatwo ustępujące, zwykle wraz z ustaniem kontaktu. Podrażnienie oka glikolem propylenowym objawia się pieczeniem, łzawieniem. W przypadku podrażnienia skóry może to być zaczerwienienie oraz wysuszenie. Podrażnienie górnych dróg oddechowych – wysuszenie, pieczenie. Objawy te są lekkie i zwykle ustępują wraz z ustaniem kontaktu.
Inhalacja oparów glikolu propylenowego jest mało ryzykowna dla zdrowia. Tak, jak w przypadku kontaktu dotykowego, istnieje możliwość lekkiego i szybko ustępującego podrażnienia górnych dróg oddechowych i oczu. Dla skóry opary są bezpieczne.
Długotrwały kontakt z glikolem propylenowym nie jest szkodliwy. Przeciągłe wystawienie na opary może powodować podrażnienie oczu lub podrażnienie górnych dróg oddechowych. W skrajnym wypadku może wystąpić zapalenie spojówek. Objawy zaczynają jednak znikać po ustaniu kontaktu. Dla skóry dłuższy kontakt z tą substancją jest nieszkodliwy.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d e f g Propylene glycol (nr W294004) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
- ↑ a b c Propylene glycol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1030 (ang.).
- ↑ a b c d Propylene glycol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-03] (ang.).
- ↑ Propylene glycol (nr W294004) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Propylene glycol (nr W294004) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-01-10].
- ↑ Chauvel, Alain; Lefebvre, Gilles. Petrochemical Processes (Volume 1: Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons). Editions Technip. s. 26. ISBN 978-2-7108-0562-5.
- ↑ 1,2-propanediol: chemical product info Chemindustry.ru.
- ↑ Glikol propylenowy 40%. [dostęp 2010-09-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-02-15)].
- ↑ 6 Propylene Glycol | Spacecraft Water Exposure Guidelines for Selected Contaminants: Volume 3, The National Academies Press [dostęp 2017-11-23] (ang.).
- ↑ Inside Paintballs: Tips and information.. paintball-tips-and-tricks.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-01-21)]..
- ↑ Ben Best: Vitrification in Cryonics. Ben Best. [dostęp 2013-02-23]. (ang.).
- ↑ 57-55-6.doc. [dostęp 2009-07-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-19)].
- ↑ American Medical Association, Council on Drugs (1994). AMA Drug Evaluations Annual 1994. Chicago, Illinois: American Medical Association: 1224.
- ↑ Joseph A. Ruddick, Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol, „Toxicology and Applied Pharmacology”, 21 (1), 1972, s. 102–111, DOI: 10.1016/0041-008x(72)90032-4.
- ↑ a b K. Arulanantham, M. Genel, Central nervous system toxicity associated with ingestion of propylene glycol, „The Journal of Pediatrics”, 93 (3), 1978, s. 515–516, DOI: 10.1016/S0022-3476(78)81183-4, PMID: 690781.
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- R.L. Suber i inni, Subchronic nose-only inhalation study of propylene glycol in Sprague-Dawley rats, „Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association”, 27 (9), 1989, s. 573–583, DOI: 10.1016/0278-6915(89)90016-1, PMID: 2807102.
Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]
- propylene glycol, [w:] Encyclopædia Britannica [online] [dostęp 2022-10-03] (ang.).