Glikolipidy
Glikolipidy – organiczne związki chemiczne, zbudowane z części cukrowej połączonej wiązaniem O-glikozydowym z fragmentem lipofilowym, zazwyczaj za pośrednictwem glicerolu (glikoglicerolipidy) lub sfingozyny (glikosfingolipidy).
Budowa
[edytuj | edytuj kod]Elementy cukrowe to najczęściej reszty glukozy lub galaktozy (można stosować wówczas nazwę „galaktolipid”[1]), a także inozyny, przy czym mogą być to mono-, di- lub oligosacharydy (do 4[2], a nawet 7 reszt cukrowych).
Elementy lipofilowe to łańcuch węglowodorowy sfingozyny i reszty wyższych kwasów tłuszczowych reszt ceramidu (tj. N-acylowanej sfingozyny) lub diacyloglicerolu[3][4]. Zawierają one zazwyczaj parzystą liczbę atomów węgla, najczęściej 16–18, rzadziej 14 lub do 24[3].
Podział
[edytuj | edytuj kod]
Podstawowa klasyfikacja glikolipidów dotyczy łącznika pomiędzy cukrem a kwasem tłuszczowym[4]:
- Glikoglicerolipidy – łącznikiem jest glicerol.
- Zawierają 1–3 reszt cukrowych połączonych z resztą diacyloglicerolu[4][2] lub monoacyloglicerolu[2]. Mono- i digalaktozylodiacyloglicerole są najważniejszymi glikolipidami chloroplastów[4][5]. Występują powszechnie u roślin wyższych, glonów i niektórych bakterii[4]. U roślin składnikiem cukrowym jest najczęściej galaktoza[5].
- Glikosfingolipidy – łącznikiem jest sfingozyna.
- Występują w komórkach zwierzęcych[3]. Należą do grupy sfingolipidów[6]. Dzielą się dalej na[4]:
- Glikosfingolipidy obojętne, w których częścią cukrową jest reszta glukozy lub galaktozy (jedna lub więcej). Przykładem są cerebrozydy, zwierające resztę monosacharydu[4][7]; jeżeli cukrem jest galaktoza, noszą one nazwę galaktocerebrozydów i występują w dużych ilościach w osłonce mielinowej neuronów[7].
- Oligoglikozyloceramidy, zawierające oligosacharydy jako część cukrową. Są kluczowym elementem większości komórek eukariotycznych (w tym roślinnych i zwierzęcych[8]) i niektórych bakterii. Najpowszechniej występującym i najważniejszym oligoglikozyloceramidem jest laktozyloceramid, w którym resztę cukrową stanowi laktoza[4].
- Glikosfingolipidy kwaśne, w których fragment cukrowy zawiera reszty kwasowe, np. siarczanowe (sulfoglikosfingolipidy) lub sialowe (gangliozydy)[4]. Gangliozydy występują powszechnie w mózgu i innych tkankach kręgowców. Oznaczane są literą G wraz z literami M, D i T w indeksie dolnym (dla wskazania liczby reszt kwasu sialowego, odpowiednio 1, 2 i 3) po których znajduje się liczba wskazująca na kolejność migracji chromatograficznej związku. W ludzkim mózgu głównymi gangliozydami są GM1, GM2, GM3, GD1a, GD1b, GD3, GT1a i GT1b[9].
Ponadto do glikolipidów zalicza się lipopolisacharydy, będące głównym składnikiem błon komórkowych bakterii Gram-ujemnych[10].
Znaczenie biologiczne
[edytuj | edytuj kod]Są jednym z podstawowych składników błon komórkowych, obok fosfolipidów i cholesterolu[3]. Stanowią w nich 2–10% całkowitych lipidów. Szczególnie dużo glikolipidów znajduje się w tkance nerwowej[11]. Glikolipidami są niektóre antygeny, np. odpowiadające za grupy krwi[12] oraz występujące w błonie komórkowej patogenów, co jest kluczowe dla rozwinięcia odpowiedzi immunologicznej u gospodarza[13].
Wady genetyczne prowadzące do zaburzenia metabolizmu glikolipidów są przyczyną lizosomalnych chorób spichrzeniowych, często śmiertelnych, z towarzyszącymi zaburzeniami neurologicznymi, np. epilepsją. W tej grupie najczęściej występująca jest choroba Gauchera[13].
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ galactolipid, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford University Press, 2006, s. 262, DOI: 10.1093/acref/9780198529170.001.0001, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).
- ↑ a b c glycolipid, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford University Press, 2006, s. 285, DOI: 10.1093/acref/9780198529170.001.0001, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).
- ↑ a b c d Lubert Stryer, Biochemia, wyd. 2, Warszawa: PWN, 2003, s. 282–284, ISBN 83-01-13978-1.
- ↑ a b c d e f g h i Renuka Malhotra, Membrane Glycolipids: Functional Heterogeneity: A Review, „Biochemistry & Analytical Biochemistry”, 1 (2), 2012, DOI: 10.4172/2161-1009.1000108 [dostęp 2025-06-03] (ang.).
- ↑ a b glycolipid, [w:] Oxford Dictionary of Chemistry, wyd. 8, Oxford: Oxford University Press, 2020, s. 881, DOI: 10.1093/acref/9780198841227.001.0001, ISBN 978-0-19-187678-3 (ang.).
- ↑ sphingolipid, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford University Press, 2006, s. 627–628, DOI: 10.1093/acref/9780198529170.001.0001, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).
- ↑ a b cerebroside, [w:] Oxford Dictionary of Chemistry, wyd. 8, Oxford: Oxford University Press, 2020, s. 632, DOI: 10.1093/acref/9780198841227.001.0001, ISBN 978-0-19-187678-3 (ang.).
- ↑ Oligoglycosylceramides [online], Le Groupe d’Etude et de Recherche sur les Lipides, Institut de Biologie Moléculaire des Plantes – CNRS [dostęp 2025-06-03] (ang.).
- ↑ ganglioside, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford University Press, 2006, s. 262, DOI: 10.1093/acref/9780198529170.001.0001, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).
- ↑ Chuan Wang, Camille L.A. Hamula, Xing-Fang Li, Xin Liu, Jianjun Li, Lipopolysaccharide, [w:] Lewis N. Mander, Hung-wen Liu (red.), Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology, Vol 6: Carbohydrates, Nucleosides & Nucleic Acids, Oxford: Elsevier Science, 2010, s. 159–160, ISBN 978-0-08-045382-8 (ang.).
- ↑ Harvey F. Lodish i inni, Molecular Cell Biology, wyd. 6, New York: W.H. Freeman, 2008, s. 416, ISBN 978-0-7167-4366-8, OCLC ocm83758878 (ang.).
- ↑ glycolipid, [w:] J.M. Lackie, The Dictionary of Cell & Molecular Biology, wyd. 5, Elsevier, 2013, s. 274, DOI: 10.1016/c2009-0-64239-2, ISBN 978-0-12-384931-1 (ang.).
- ↑ a b Chad M. Whitman, Michelle R. Bond, Jennifer J. Kohler, Glycolipids/Gangliosides, [w:] Lewis N. Mander, Hung-wen Liu (red.), Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology, Vol 6: Carbohydrates, Nucleosides & Nucleic Acids, Oxford: Elsevier Science, 2010, s. 181, ISBN 978-0-08-045382-8 (ang.).
