Glutamina

Glutamina
L-glutamina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-2,5-diamino-5-oksopentanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 2-amino-4-amidobutanowy, Gln, Q
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H10N2O3
Masa molowa	146,14 g/mol
Wygląd	bezbarwne igły
Identyfikacja
Numer CAS	56-85-9 6899-04-3 (racemat)
PubChem	5961
DrugBank	DB00130
SMILES C(CC(=O)N)C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 Key=ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N
Właściwości Gęstość 1,5326 g/cm³ (130 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 41,3 g/l w innych rozpuszczalnikach etanol: słabo Temperatura topnienia 185–186 °C (rozkład) Temperatura wrzenia 355 °C logP -3,64 Kwasowość (pKa) pKCOOH = 2,2 pKNH2 = 9,1 Punkt izoelektryczny 5,65
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 1 0   Numer RTECS MA2275100 Dawka śmiertelna LD50 7500 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A16 AA03
Farmakokinetyka Działanie odżywcze Metabolizm wątrobowy

Glutamina (łac. Levoglutamidum; skróty: Gln lub Q; skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina") – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, amid kwasu glutaminowego. Występuje w postaci dwóch enancjomerów. Naturalny enancjomer L (kwas (2S)-2,5-diamino-5-oksopentanowy) jest jednym z 20 podstawowych aminokwasów kodowanych przez geny, wchodzącym w skład wielu białek roślinnych i zwierzęcych.

Glutamina jest genetycznie kodowana przez kodony RNA CAA lub CAG. Jak wiele innych aminokwasów glutamina jest niezbędna organizmom żywym jako składnik białek. Glutamina odgrywa też kluczową rolę w metabolizmie azotu. Toksyczny amoniak powstający w przemianach aminokwasów w różnych tkankach jest asymilowany przez jego reakcję z kwasem glutaminowym, prowadzącym do powstania glutaminy. Enzym, który kontroluje tę reakcję jest nazywany syntetazą glutaminową. Glutamina stanowi rodzaj magazynu amoniaku, który jest "odzyskiwany" poprzez przekształcenie tego aminokwasu z powrotem do kwasu. Proces ten jest częścią biochemicznych cykli syntetycznych wielu związków azotowych, odbywających się w organizmach żywych. M.in. glutamina uczestniczy w syntezie puryn, pirymidyn oraz wielu aminokwasów.

Ze względu na to, że glutamina jest syntezowana w organizmach żywych z kwasu glutaminowego nie jest ona aminokwasem egzogennym i nie musi być obecna w pożywieniu.

Sugerowano też, że osoby z chorobami układu immunologicznego (np. AIDS), mają zwiększone zapotrzebowanie na glutaminę i dlatego spadek stężenia tego aminokwasu w organizmie może być pierwszym symptomem tego rodzaju chorób^{[potrzebny przypis]}.  L-glutamina stanowi ponad 60% wszystkich aminokwasów budujących mięśnie człowieka. Jednym z największych jego rezerwuarów są mięśnie szkieletowe.

W niekorzystnych warunkach dla organizmu (stres, choroba, wysiłek fizyczny) gwałtownie wzrasta zapotrzebowanie na L-glutaminę, co zmniejsza jej zapas. Organizm produkuje pewne ilości tego aminokwasu, lecz w warunkach dużego deficytu zaczyna pozyskiwać L-glutaminę m.in. z mięśni szkieletowych w wyniku reakcji katabolicznych.

Suplement diety

Wysokie stężenie glutaminy wspomaga proces regeneracji zasobów glikogenu. Stymuluje ona enzymy odpowiedzialne za proces glukoneogenezy.

L-glutamina stanowi główne paliwo dla komórek układu immunologicznego, a także jest składnikiem antyoksydantu – glutationu.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.