Glutamina

Glutamina
	L-glutamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S)-2,5-diamino-5-oksopentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 2-amino-4-amidobutanowy, Gln, Q
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H10N2O3
Masa molowa	146,14 g/mol
Wygląd	bezbarwne igły
	Identyfikacja
Numer CAS	56-85-9; 6899-04-3 (racemat)
PubChem	5961
DrugBank	DB00130
SMILES
	C(CC(=O)N)C(C(=O)O)N
InChI
	InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
	InChIKey
	ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,5326 g/cm³ (130 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	41,3 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: słabo
Temperatura topnienia	185–186 °C (rozkład)
Temperatura wrzenia	355 °C
logP	-3,64
Kwasowość (pKa)	pKCOOH = 2,2 pKNH2 = 9,1
Punkt izoelektryczny	5,65
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	MA2275100
Dawka śmiertelna	LD50 7500 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A16 AA03
Farmakokinetyka
Działanie	odżywcze
Metabolizm	wątrobowy
	Multimedia w Wikimedia Commons

Glutamina (łac. Levoglutamidum; skróty: Gln lub Q; skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina") – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów^[1], amid kwasu glutaminowego. Występuje w postaci dwóch enancjomerów. Naturalny enancjomer L (kwas (2S)-2,5-diamino-5-oksopentanowy) jest jednym z 20 podstawowych aminokwasów kodowanych przez geny, wchodzącym w skład wielu białek roślinnych i zwierzęcych.

Glutamina jest genetycznie kodowana przez kodony RNA CAA lub CAG. Jak wiele innych aminokwasów glutamina jest niezbędna organizmom żywym jako składnik białek. Glutamina odgrywa też kluczową rolę w metabolizmie azotu. Toksyczny amoniak powstający w przemianach aminokwasów w różnych tkankach jest asymilowany przez jego reakcję z kwasem glutaminowym, prowadzącym do powstania glutaminy. Enzym, który kontroluje tę reakcję jest nazywany syntetazą glutaminową. Glutamina stanowi rodzaj magazynu amoniaku, który jest "odzyskiwany" poprzez przekształcenie tego aminokwasu z powrotem do kwasu. Proces ten jest częścią biochemicznych cykli syntetycznych wielu związków azotowych, odbywających się w organizmach żywych. M.in. glutamina uczestniczy w syntezie puryn, pirymidyn oraz wielu aminokwasów^{[potrzebny przypis]}. Inne jej funkcje to udział w proliferacji i rozwoju komórek, równowaga kwasowo-zasadowa, transport amoniaku między tkankami, budowa szkieletu węglowego podczas glukoneogenezy, działanie antyoksydacyjne^[6].

Ze względu na to, że glutamina jest syntezowana w organizmach żywych z kwasu glutaminowego nie jest ona aminokwasem egzogennym i nie musi być obecna w pożywieniu.

Sugerowano też, że osoby z chorobami układu immunologicznego (np. AIDS), mają zwiększone zapotrzebowanie na glutaminę i dlatego spadek stężenia tego aminokwasu w organizmie może być pierwszym symptomem tego rodzaju chorób^{[potrzebny przypis]}. L-glutamina stanowi ponad 60% wszystkich aminokwasów budujących mięśnie człowieka. Jednym z największych jego rezerwuarów są mięśnie szkieletowe^[7].

W niekorzystnych warunkach dla organizmu (stres, choroba, wysiłek fizyczny) gwałtownie wzrasta zapotrzebowanie na L-glutaminę, co zmniejsza jej zapas. Organizm produkuje pewne ilości tego aminokwasu, lecz w warunkach dużego deficytu zaczyna pozyskiwać L-glutaminę m.in. z mięśni szkieletowych w wyniku reakcji katabolicznych^[6].

Suplement diety[edytuj | edytuj kod]

Wysokie stężenie glutaminy wspomaga proces regeneracji zasobów glikogenu. Stymuluje ona enzymy odpowiedzialne za proces glukoneogenezy^[7]^[6].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 151, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d Glutamina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-07]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Glutamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-07] (ang.).
↑ L-Glutamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00130 (ang.).
↑ L-Glutamine (nr 49419) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Vinicius FernandesV.F. Cruzat Vinicius FernandesV.F., Éder RicardoÉ.R. Petry Éder RicardoÉ.R., JulioJ. Tirapegui JulioJ., Glutamina: aspectos bioquímicos, metabólicos, moleculares e suplementação, „Revista Brasileira de Medicina do Esporte”, 15 (5), 2009, s. 392–397, DOI: 10.1590/S1517-86922009000600015 .
↑ ^a ^b Trec NutritionT.N. Sp. Trec NutritionT.N., Glutamina – aminokwas nr 1, www.trecnutrition.com [dostęp 2016-04-22] [zarchiwizowane z adresu 2016-04-23] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 151, ISBN 83-7183-240-0 .

[AKRON-2] Glutamina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-07]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-3] Glutamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-07] (ang.).

[DB-4] L-Glutamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00130 (ang.).

[SA-5] L-Glutamine (nr 49419) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[:1-6] Vinicius FernandesV.F. Cruzat Vinicius FernandesV.F., Éder RicardoÉ.R. Petry Éder RicardoÉ.R., JulioJ. Tirapegui JulioJ., Glutamina: aspectos bioquímicos, metabólicos, moleculares e suplementação, „Revista Brasileira de Medicina do Esporte”, 15 (5), 2009, s. 392–397, DOI: 10.1590/S1517-86922009000600015 .

[:0-7] Trec NutritionT.N. Sp. Trec NutritionT.N., Glutamina – aminokwas nr 1, www.trecnutrition.com [dostęp 2016-04-22] [zarchiwizowane z adresu 2016-04-23] .

[waregz-8] Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-9] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[A]

[B]