Hydroksymetylofurfural
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H6O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
126,11 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
igiełkowate kryształy[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hydroksymetylofurfural (HMF) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów i alkoholi o szkielecie furanu, hydroksymetylowa pochodna furfuralu, substancja zapachowa. Można go otrzymać z wysoką wydajnością (także na skalę przemysłową) w wyniku kwasowej hydrolizy fruktozy (lub hydrolizatów inuliny)[5][6] oraz glukozy i hydrolizatów celulozy[7].
Legenda: 1: fruktopiranoza; 2: fruktofuranoza; 3 i 4: produkty częściowej dehydratacji fruktozy; 5: hydroksymetylofurfural (HMF)
Powstaje też jako jeden z produktów reakcji Maillarda[8] oraz jako końcowy produkt rozpadu witaminy C[9].
Jest składnikiem m.in. soków owocowych i mleka, jest też obecny w tytoniu. Powstaje stopniowo w miodzie podczas przechowywania, zwłaszcza w podwyższonej temperaturze oraz na świetle słonecznym (z tej przyczyny jego zawartość jest oznaczana w miodach jako wskaźnik ich jakości)[10].
Jest prekursorem wielu dwufunkcyjnych pochodnych furfuralu, z których można otrzymywać różnego typu poliestry i inne polimery, a także paliwo do silników Diesla[5][6].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d 5-(Hydroksymetylo)furfural (nr W501808) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-01-27] (ang.).
- ↑ Hydroksymetylofurfural (nr W501808) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych.
- ↑ a b Frieder W. Lichtenthaler, Carbohydrates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 28–29, DOI: 10.1002/14356007.a05_079 (ang.).
- ↑ a b Produkcja plastików z cukru?. Laboratoria.net (za PAP), 2006-07-11. [dostęp 2017-02-05].
- ↑ Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm, Biorefineries – Industrial Processes and Products, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 17–18, DOI: 10.1002/14356007.l04_l0 (ang.).
- ↑
Anna Michalska, Grzegorz Łysiak. Przydatność do suszenia owoców śliw uprawianych w Polsce w aspekcie przemian związków bioaktywnych i tworzących się produktów reakcji Maillarda. „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”. 6 (97), s. 29–38, 2014. DOI: 10.15193/ZNTJ/2014/97/029-038.
- ↑ Anna Michalska, Aneta Wojdyło, Grzegorz P. Łysiak, Adam Figiel. Chemical Composition and Antioxidant Properties of Powders Obtained from Different Plum Juice Formulations. „International Journal of Molecular Sciences”. DOI: 10.3390/ijms18010176. PMID: 28106740.
- ↑ 2.7 Storage. W: R. Krell: Value-added products from beekeeping. Rome: FAO. ISBN 92-5-103819-8.
