Hydroksymetylofurfural

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Hydroksymetylofurfural
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H6O3

Masa molowa

126,11 g/mol

Wygląd

igiełkowate kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

67-47-0

PubChem

237332

Podobne związki
Podobne związki

furfural

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hydroksymetylofurfural (HMF) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów i alkoholi o szkielecie furanu, hydroksymetylowa pochodna furfuralu, substancja zapachowa. Można go otrzymać z wysoką wydajnością (także na skalę przemysłową) w wyniku kwasowej hydrolizy fruktozy (lub hydrolizatów inuliny)[5][6] oraz glukozy i hydrolizatów celulozy[7].

Powstawanie HMF w wyniku dehydratacji fruktozy.
Legenda: 1: fruktopiranoza; 2: fruktofuranoza; 3 i 4: produkty częściowej dehydratacji fruktozy; 5: hydroksymetylofurfural (HMF)

Powstaje też jako jeden z produktów reakcji Maillarda[8] oraz jako końcowy produkt rozpadu witaminy C[9].

Jest składnikiem m.in. soków owocowych i mleka, jest też obecny w tytoniu. Powstaje stopniowo w miodzie podczas przechowywania, zwłaszcza w podwyższonej temperaturze oraz na świetle słonecznym (z tej przyczyny jego zawartość jest oznaczana w miodach jako wskaźnik ich jakości)[10].

Jest prekursorem wielu dwufunkcyjnych pochodnych furfuralu, z których można otrzymywać różnego typu poliestry i inne polimery, a także paliwo do silników Diesla[5][6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d 5-(Hydroksymetylo)furfural (nr W501808) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-01-27] (ang.).
  4. Hydroksymetylofurfural (nr W501808) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych.
  5. a b Frieder W. Lichtenthaler, Carbohydrates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 28–29, DOI10.1002/14356007.a05_079 (ang.).
  6. a b Produkcja plastików z cukru?. Laboratoria.net (za PAP), 2006-07-11. [dostęp 2017-02-05].
  7. Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm, Biorefineries – Industrial Processes and Products, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 17–18, DOI10.1002/14356007.l04_l0 (ang.).
  8. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Anna Michalska, Grzegorz Łysiak. Przydatność do suszenia owoców śliw uprawianych w Polsce w aspekcie przemian związków bioaktywnych i tworzących się produktów reakcji Maillarda. „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”. 6 (97), s. 29–38, 2014. DOI: 10.15193/ZNTJ/2014/97/029-038. 
  9. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Anna Michalska, Aneta Wojdyło, Grzegorz P. Łysiak, Adam Figiel. Chemical Composition and Antioxidant Properties of Powders Obtained from Different Plum Juice Formulations. „International Journal of Molecular Sciences”. DOI: 10.3390/ijms18010176. PMID: 28106740. 
  10. 2.7 Storage. W: R. Krell: Value-added products from beekeeping. Rome: FAO. ISBN 92-5-103819-8.