Hydroksymetylofurfural

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Hydroksymetylofurfural
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H6O3
Masa molowa 126,11 g/mol
Wygląd igiełkowate kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 67-47-0
PubChem 237332[2]
Podobne związki
Podobne związki furfural
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hydroksymetylofurfural (HMF) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów i alkoholi o szkielecie furanu, hydroksymetylowa pochodna furfuralu, substancja zapachowa. Można go otrzymać z wysoką wydajnością (także na skalę przemysłową) w wyniku kwasowej hydrolizy fruktozy (lub hydrolizatów inuliny)[6][7] oraz glukozy i hydrolizatów celulozy[8].

Powstawanie HMF w wyniku dehydratacji fruktozy.
Legenda: 1: fruktopiranoza; 2: fruktofuranoza; 3 i 4: produkty częściowej dehydratacji fruktozy; 5: hydroksymetylofurfural (HMF)

Powstaje też jako jeden z produktów reakcji Maillarda[9] oraz jako końcowy produkt rozpadu witaminy C[10].

Jest składnikiem m.in. soków owocowych i mleka, jest też obecny w tytoniu. Powstaje stopniowo w miodzie podczas przechowywania, zwłaszcza w podwyższonej temperaturze oraz na świetle słonecznym (z tej przyczyny jego zawartość jest oznaczana w miodach jako wskaźnik ich jakości)[11].

Jest prekursorem wielu dwufunkcyjnych pochodnych furfuralu, z których można otrzymywać różnego typu poliestry i inne polimery, a także paliwo do silników Diesla[6][7].

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d e Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Hydroksymetylofurfural (CID: 237332) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d Hydroksymetylofurfural (nr W501808) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  4. Hydroksymetylofurfural (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-01-27].
  5. Hydroksymetylofurfural (nr W501808) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych.
  6. a b Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Frieder W. Lichtenthaler, Carbohydrates [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry, Weinheim: Viley-VCH, s. 28–29, DOI10.1002/14356007.a05_079.
  7. a b Produkcja plastików z cukru?. Laboratoria.net (za PAP), 2006-07-11. [dostęp 2017-02-05].
  8. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm, Biorefineries – Industrial Processes and Products [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry, Weinheim: Viley-VCH, s. 17–18, DOI10.1002/14356007.l04_l0.
  9. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Anna Michalska, Grzegorz Łysiak. Przydatność do suszenia owoców śliw uprawianych w Polsce w aspekcie przemian związków bioaktywnych i tworzących się produktów reakcji Maillarda. „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”. 6 (97), s. 29–38, 2014. DOI: 10.15193/ZNTJ/2014/97/029-038. 
  10. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Anna Michalska, Aneta Wojdyło, Grzegorz P. Łysiak, Adam Figiel. Chemical Composition and Antioxidant Properties of Powders Obtained from Different Plum Juice Formulations. „International Journal of Molecular Sciences”. DOI: 10.3390/ijms18010176. PMID: 28106740. 
  11. 2.7 Storage. W: R. Krell: Value-added products from beekeeping. Rome: FAO. ISBN 92-5-103819-8.