Hydroksymetylofurfural

Hydroksymetylofurfural
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-hydroksymetylofurfural Inne nazwy i oznaczenia 5-(hydroksymetylo)furano-2-karbaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O3
Masa molowa	126,11 g/mol
Wygląd	igiełkowate kryształy
SMILES C1=C(OC(=C1)C=O)CO
Identyfikacja
Numer CAS	67-47-0
PubChem	237332
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,243 g/cm³; ciało stałe 1,268 g/cm³ (15 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobra w innych rozpuszczalnikach aceton: dobrze etanol: dobrze Temperatura topnienia 27–34 °C Temperatura wrzenia 292 °C 114–116 °C (1 mmHg) logP -0,45 Kwasowość (pKa) 12,82
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejska klasyfikacja substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38, R52/53 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 1 0   Temperatura zapłonu 79 °C Numer RTECS LT7031100 Dawka śmiertelna LD50 2500 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	furfural
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hydroksymetylofurfural (HMF) – organiczny związek chemiczny, substancja zapachowa. Jest składnikiem pszczelego miodu, soków owocowych, mleka, a także tytoniu papierosowego. Powstaje m.in. w procesie reakcji Maillarda, podczas której dochodzi do odłączenia trzech cząsteczek wody z cząsteczki glukozy lub fruktozy. Dochodzi do tego m.in. podczas przegrzania (już od temp. 45 °C), a także gdy miód jest narażony na długotrwałe działanie promieni słonecznych^{[potrzebny przypis]}.

Hydroksymetylofurfural służy m.in. do syntezy polimerów.

Bibliografia

• Polska Agencja Prasowa: Laboratoria.net – Produkcja plastików z cukru? (pol.). LSI. [dostęp 2009-08-23].