Imidazolina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
2-Imidazolina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H6N2
Masa molowa 70,09 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 504-75-6 (2-imidazolina)
PubChem 68156
Podobne związki
Podobne związki imidazol, imidazolidyna

Imidazolinaheterocykliczny, organiczny związek chemiczny, częściowo uwodorniona pochodna imidazolu. Dalsze uwodornienie imidazoliny prowadzi do powstania imidazolidyny.

Ze względu na obecność jednego wiązania podwójnego w cząsteczce imidazolina posiada trzy izomery (różniące się położeniem tego wiązania): 2-imidazolina, 3-imidazolina i 4-imidazolina.

Izomery imidazoliny, od lewej:
2-imidazolina = 4,5-dihydro-1H-imidazol
3-imidazolina = 2,5-dihydro-1H-imidazol
4-imidazolina = 2,3-dihydro-1H-imidazol

Pochodne 2-imidazoliny[edytuj | edytuj kod]

Pochodne 2-imidazoliny wykazują aktywność biologiczną. W zależności od rodzaju podstawnika w pozycji 2 wywierają hamujący albo pobudzający wpływ na układ współczulny i są stosowane w lecznictwie w postaci wielu preparatów, między innymi w kroplach do nosa i do oczu, a także w iniekcjach.

Syntezę pochodnych imidazoliny przeprowadza się poprzez kondensację odpowiednich nitryli z etylenodiaminą:

Podział na grupy farmakologiczne[edytuj | edytuj kod]

α-adrenomimetyki agonisty receptorów α2-adrenergicznych inne leki
ksylometazolina klonidyna (sympatolityk) tolazolina (α-adrenolityk)
nafazolina moksonidyna (sympatolityk) antazolina (lek przeciwhistaminowy)
oksymetazolina tizanidyna (zwiotcza mięśnie szkieletowe)
tetryzolina
tymazolina

Charakterystyczne cechy budowy[edytuj | edytuj kod]

  • α-adrenomimetyki – pierścień 2-imidazoliny jest połączony z pozostałymi elementami cząsteczki bezpośrednio lub przez grupę metylenową
  • agonisty receptorów α2-adrenergicznych – pierścień 2-imidazoliny jest połączony z pozostałymi elementami cząsteczki przez grupę aminową


Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Alfred Zejc, Maria Gorczyca, Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1999, s. 224, ISBN 83-200-2376-9.