Izopren
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||||||||
| bezbarwna ciecz[1] | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C5H8 | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH2=C(CH3)−CH=CH2 | ||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
68,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Izopren – organiczny związek chemiczny z grupy dienów. Stosowany w przemyśle do otrzymywania jednego gatunku kauczuku syntetycznego (kopolimeru izoprenu i izobutanu)[1]. Występuje w dwóch stereochemicznych odmianach – 1,4 cis oraz 1,4 trans, oraz w formie dwóch adduktów (1,2 oraz 3,4). Wynika to z rodzaju syntezy (wolnorodnikowa lub koordynacyjna). Izopren bardzo łatwo ulega fotodegradacji.
Występowanie
[edytuj | edytuj kod]Jest najpowszechniej występującym węglowodorem pochodzenia roślinnego oraz produkowanym przez ssaki[4]. Stanowi do 70% ilości węglowodorów w powietrzu wydychanym przez człowieka, choć jego stężenie jest bardzo zróżnicowane[4][5]. Powstaje podczas biosyntezy cholesterolu na szlaku mewalonowym. Pomiar jego stężenia jest łatwy do przeprowadzenia i może być wykorzystywany do badania różnych zjawisk metabolicznych w organizmie, np. zaburzeń gospodarki tłuszczami[4].
Kilkukrotnie powielony motyw strukturalny izoprenu tworzy szkielet węglowy wielu związków pochodzenia naturalnego – terpenów.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Na skalę przemysłową jest otrzymywany przez dimeryzację propenu w obecności katalizatora glinoorganicznego[1]. Otrzymywany również z formaldehydu i izobutylenu, acetylenu i acetonu lub poprzez odwodornienie izopentanu.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- 1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 176, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778.
- 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-362, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
- ↑ Isoprene (nr 464953) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-27].
- 1 2 3 Julian King, Helin Koc, Karl Unterkofler, Paweł Mochalski, Alexander Kupferthaler, Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath, „Journal of Theoretical Biology”, 267 (4), 2010, s. 626–637, DOI: 10.1016/j.jtbi.2010.09.028, PMID: 20869370, arXiv:1010.2145 (ang.).
- ↑ D. Gelmont, R.A. Stein, J.F. Mead, Isoprene-the main hydrocarbon in human breath, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 99 (4), 1981, s. 1456–1460, DOI: 10.1016/0006-291x(81)90782-8, PMID: 7259787 (ang.).