Izopren

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Izopren
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H8
Inne wzory CH
2
=C(CH
3
)CH=CH
2
Masa molowa 68,12 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 78-79-5
PubChem 6557
Podobne związki
Podobne związki butadien, chloropren
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izoprenorganiczny związek chemiczny z grupy dienów. Stosowany w przemyśle do otrzymywania jednego gatunku kauczuku syntetycznego (kopolimeru izoprenu i izobutanu)[1]. Występuje w dwóch stereochemicznych odmianach – 1,4 cis oraz 1,4 trans, oraz w formie dwóch adduktów (1,2 oraz 3,4). Wynika to z rodzaju syntezy (wolnorodnikowa lub koordynacyjna). Izopren bardzo łatwo ulega fotodegradacji.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Jest najpowszechniej występującym węglowodorem pochodzenia roślinnego oraz produkowanym przez ssaki[5]. Stanowi do 70% ilości węglowodorów w powietrzu wydychanym przez człowieka, choć jego stężenie jest bardzo zróżnicowane[5][6]. Powstaje podczas biosyntezy cholesterolu na szlaku mewalonowym. Pomiar jego stężenia jest łatwy do przeprowadzenia i może być wykorzystywany do badania różnych zjawisk metabolicznych w organizmie, np. zaburzeń gospodarki tłuszczami[5].

Kilkukrotnie powielony motyw strukturalny izoprenu tworzy szkielet węglowy wielu związków pochodzenia naturalnego – terpenów.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Na skalę przemysłową jest otrzymywany przez dimeryzację propenu w obecności katalizatora glinoorganicznego[1]. Otrzymywany również z formaldehydu i izobutylenu, acetylenu i acetonu lub poprzez odwodornienie izopentanu.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

95% izoprenu jest używane do wytwarzania (Z)-1,4-poliizoprenu, który jest syntetycznym odpowiednikiem kauczuku naturalnego (składa się on w większości z (Z)-1,4-poliizoprenu o masie cząsteczkowej 100 000 do 1 000 000 g/mol plus kilka procent białek, tłuszczów i substancji nieorganicznych)[potrzebny przypis].

Część naturalnych źródeł gumy zwanych Gutaperka zawiera (E)-1,4-poliizopren – strukturalny izomer. Gutaperka jest krucha i łamliwa. Kauczuk – giętki i wytrzymały na naprężenia[potrzebny przypis].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 176, ISBN 83-7183-240-0.
  2. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-362, ISBN 978-1-4822-0867-2.
  3. a b Izopren (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  4. Izopren (nr 464953) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. a b c Julian King i inni, Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath, „Journal of Theoretical Biology”, 267 (4), 2010, s. 626–637, DOI10.1016/j.jtbi.2010.09.028, PMID20869370, arXiv:1010.2145 (ang.).
  6. D. Gelmont, R.A. Stein, J.F. Mead, Isoprene-the main hydrocarbon in human breath, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 99 (4), 1981, s. 1456–1460, DOI10.1016/0006-291x(81)90782-8, PMID7259787 (ang.).