Izotiocyjanian allilu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Izotiocyjanian allilu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H5NS
Inne wzory C3H5NCS
Masa molowa 99,15 g/mol
Wygląd bezbarwna lub jasnożółta oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 57-06-7
PubChem 5971[1]
Podobne związki
Podobne związki izocyjanian metylu
chlorek allilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izotiocyjanian alliluorganiczny związek chemiczny z grupy izocyjanianów, ester kwasu izotiocyjanowego i propenolu, odpowiedzialny m.in. za ostry smak musztard, wasabi i chrzanu. Bezbarwna lub jasnożółta ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, doskonale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych.

Związek ten powstaje w wyniku hydrolizy katalizowanej mirozynazą z synigryny, związku z grupy glukozynolanów (rodzajem S-glikozydów)[6], np. po rozgnieceniu ziaren gorczycy, w których występuje zarówno synigryna, jak i enzym hydrolityczny[7]:

CH
2
=CH−CH
2
−C(S−Glc)=N−O−SO
3
K
+ H
2
O → CH
2
=CH−CH
2
−N=C=S + Glc−OH + KHSO
4
(Glc oznacza resztę glukozy)
Struktura synigryny

Funkcje biologiczne[edytuj | edytuj kod]

Izotiocyjanian allilu służy roślinom do ochrony przeciwko zwierzętom roślinożernym. Ponieważ jest związkiem szkodliwym, rośliny magazynują go w formie glukozynolanu odizolowanego od mirozynazy. Kiedy zwierzę zjada roślinę, wskutek uszkodzeń mechanicznych dochodzi do kontaktu glikozylanu z mirozynazą i powstaje wolny izotiocyjanian allilu, zniechęcając zwierzę[potrzebny przypis].

Natomiast mszyce żywiące się roślinami zawierającymi glukozynolany wydzielają izotiocyjanian allilu podczas ataku drapieżników, takich jak np. biedronki. Mszyca podczas tego procesu ginie, chroni jednak kolonię odstraszając napastnika. Jest to jeden ze znanych wśród zwierząt przykład zamachowców-samobójców. Podczas badań nad mszycami, których dieta była bogata w glukozynolany, i tymi, które nie dysponowały takim pożywieniem, zaobserwowano, że te pierwsze przetrwały dłużej od drugich w niekorzystnym środowisku[8].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Izotiocyjanian allilu mona otrzymać w reakcji chlorku allilu z rodankiem potasu lub innych metali alkalicznych[4]:

CH
2
=CHCH
2
Cl + KSCN → CH
2
=CHCH
2
NCS + KCl

Związek ten można też uzyskać z rozgniecionych nasion gorczycy czarnej poprzez destylację z parą wodną[9]. Produkt nosi nazwę olejek gorczycowy lub olejek gorczyczny i zawiera ok. 90% izotiocyjanianu allilu[10].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosuje się go jako fungicyd (głównie do ochrony buraków cukrowych podczas przechowywania), insektycyd, nematocyd, środek antybakteryjny i zapobiegający próchnieniu i gniciu drewna. Ponadto jest wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako substrat do otrzymywania herbicydów opartych o pierścień 1,3,4-tiadiazolu i leków[4].

Naturalny olejek gorczyczny jest używany do celów farmakologicznych[10] oraz w azjatyckiej medycynie tradycyjnej[11].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

alkaloidy:

fitoncydy:

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e Izotiocyjanian allilu (CID: 5971) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d Izotiocyjanian allilu (nr 36682) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. a b c Izotiocyjanian allilu (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-24].
  4. a b c Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Frank Romanowski, Herbert Klenk, Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry, Weinheim: Viley-VCH, 2005, s. 6–8, DOI10.1002/14356007.a26_749 (ang.).
  5. Izotiocyjanian allilu (nr 36682) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2019-03-15].
  6. Cebula[martwy link], organika.w.interia.pl [dostęp 2008-06-15]
  7. Martin J.M. Michels, Will Koning: Mayonnaise, Dressings, Mustard, Mayonnaise-Based Salads, and Acid Sauces. W: Microbiological Safety and Quality of Food. Barbara Lund, Tony C. Baird-Parker, Grahame Warwick Gould (red.). T. 1. Gaithersburg (Maryland, USA): Aspen Publishers, Inc., 2000, s. 823-824. ISBN 978-0-8342-1323-4.
  8. Zamachowcy samobójcy wśród zwierząt. kopalniawiedzy.pl. [dostęp 2017-07-03].
  9. M. Szakács-DoboziA. HalászE. Kozma-KovácsG. Szakács, Enhancement of mustard oil yield by cellulolytic pretreatment, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 29 (1), 1988, s. 39–43, DOI10.1007/BF00258348 (ang.).
  10. a b gorczycowy olejek, Encyklopedia PWN [dostęp 2019-03-15].
  11. Mustard Essential Oil, ayurvedicoils.com, 8 grudnia 2018 [dostęp 2019-03-15].