Izotiocyjanian allilu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Izotiocyjanian allilu
Izotiocyjanian allilu Izotiocyjanian allilu
Izotiocyjanian allilu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H5NS
Inne wzory C3H5NCS
Masa molowa 99,15 g/mol
Wygląd bezbarwna lub jasnożółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 57-06-7
PubChem 5971[1]
Podobne związki
Podobne związki izocyjanian metylu
chlorek allilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izotiocyjanian allilu - organiczny związek chemiczny, ester kwasu izotiocyjanowego i propenolu, odpowiedzialny m.in. za ostry smak musztard, wasabi, czy chrzanu. Bezbarwna lub jasnożółta ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, doskonale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych.

Związek ten powstaje w wyniku reakcji chemicznej wyłącznie w środowisku obojętnym (np. z wodą, octem, podczas żucia rośliny) pomiędzy enzymem mirozynazą, a glukozynolanem (glikozydem) synigryną. Reakcję tę przedstawia poniższe równanie[5]:

CH2=CH-CH2-C(S-Glc)=N-O-SO3K + H2O → CH2=CH-CH2-N=C=S + Glc-OH + KHSO4

(Glc oznacza resztę glukozy)

Struktura synigryny

Zgodnie z tą reakcją mszyce potrafią bronić się przed napaścią drapieżników takich, jak np. biedronki. Jednak osobnik atakujący bronią chemiczną, jaką jest izotiocyjanian allilu, ginie razem z drapieżcą. Jest to jedyny znany wśród zwierząt przykład zamachowców-samobójców. Podczas badań nad mszycami, których dieta była bogata w glukozynolany, i tymi, które nie dysponowały takim pożywieniem, zaobserwowano, że te pierwsze przetrwały dłużej od drugich w niekorzystnym środowisku[6].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Izotiocyjanian allilu służy do ochrony roślin przeciwko zwierzętom roślinożernym, mimo że w stanie czystym sam może być dla nich szkodliwy. Z tego względu jest przechowywany pod postacią nieszkodliwego glukozynolanu z dala od myrozynazy. Kiedy zwierzę zjada roślinę, związek zostaje uwolniony i doprowadza je do repulsji.

Związek ten można też uzyskać w procesie destylacji termicznej, w wyniku której otrzymuje się w ok. 92% czysty olejek gorczyczny. Ten z kolei w małych ilościach jest używany głównie jako przyprawa dla wielu rodzajów jedzenia.

Metoda syntetycznego otrzymywania izotiocyjanianu allilu polega na reakcji jodku allilu z rodankiem potasu. Produkt tej reakcji jest często nazywany syntetycznym olejkiem gorczycznym i stosuje się go jako insektycyd, repulsant roślinożerców, składnik trujący denaturatu oraz środek miejscowo znieczulający. Posiada właściwości antybakteryjne, dodatkowo może chronić przed nadmiernym rozrostem roślin.

Przypisy

  1. Izotiocyjanian allilu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 2,0 2,1 2,2 Izotiocyjanian allilu (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Izotiocyjanian allilu (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-03-24].
  4. 4,0 4,1 4,2 Izotiocyjanian allilu (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-24].
  5. [1] Za artykuł na organika.w.interia.pl (dostęp z dnia 15 czerwca 2008)
  6. [2] Za artykułem na portalu KopalniaWiedzy (dostęp z dnia 25 lipca 2007)

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Alkaloidy:

Fitoncyd: