Izotiocyjanian allilu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Izotiocyjanian allilu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H5NS
Inne wzory C3H5NCS
Masa molowa 99,15 g/mol
Wygląd bezbarwna lub jasnożółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 57-06-7
PubChem 5971[1]
Podobne związki
Podobne związki izocyjanian metylu
chlorek allilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izotiocyjanian alliluorganiczny związek chemiczny z grupy izocyjanianów, ester kwasu izotiocyjanowego i propenolu, odpowiedzialny m.in. za ostry smak musztard, wasabi i chrzanu. Bezbarwna lub jasnożółta ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, doskonale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych.

Związek ten powstaje w wyniku hydrolizy katalizowanej mirozynazą z synigryny, związku z grupy glukozynolanów (rodzajem S-glikozydów)[5], np. po rozgnieceniu ziaren gorczycy, w których występuje zarówno synigryna, jak i enzym hydrolityczny[6]:

CH
2
=CH−CH
2
−C(S−Glc)=N−O−SO
3
K
+ H
2
O → CH
2
=CH−CH
2
−N=C=S + Glc−OH + KHSO
4
(Glc oznacza resztę glukozy)
Struktura synigryny

Zgodnie z tą reakcją mszyce żywiące się roślinami zawierającymi glukozynolany wydzielają izotiocyjanian allilu podczas napaści drapieżników, takich jak np. biedronki. Mszyca podczas tego procesu ginie, chroni jednak kolonię odstraszając napastnika. Jest to jedyny znany wśród zwierząt przykład zamachowców-samobójców. Podczas badań nad mszycami, których dieta była bogata w glukozynolany, i tymi, które nie dysponowały takim pożywieniem, zaobserwowano, że te pierwsze przetrwały dłużej od drugich w niekorzystnym środowisku[7].

Zastosowanie[edytuj]

Izotiocyjanian allilu służy do ochrony roślin przeciwko zwierzętom roślinożernym, mimo że w stanie czystym sam może być dla nich szkodliwy. Z tego względu jest przechowywany pod postacią nieszkodliwego glukozynolanu z dala od myrozynazy. Kiedy zwierzę zjada roślinę, związek zostaje uwolniony i doprowadza je do repulsji.

Związek ten można też uzyskać w procesie destylacji termicznej, w wyniku której otrzymuje się w ok. 92% czysty olejek gorczyczny. Ten z kolei w małych ilościach jest używany głównie jako przyprawa dla wielu rodzajów jedzenia.

Izotiocyjanian allilu mona otrzymać w reakcji jodku allilu z rodankiem potasu. Produkt tej reakcji jest często nazywany syntetycznym olejkiem gorczycznym i stosuje się go jako insektycyd, repulsant roślinożerców, składnik trujący denaturatu oraz środek miejscowo znieczulający. Ma właściwości antybakteryjne, dodatkowo może chronić przed nadmiernym rozrostem roślin.

Zobacz też[edytuj]

alkaloidy:

fitoncydy:

  • allicyna – substancja zapachowa o właściwościach antybakteryjnych zawarta m.in. w cebuli i czosnku,

Przypisy

  1. Izotiocyjanian allilu (CID: 5971) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c Izotiocyjanian allilu (nr 36682) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. a b c d e f Izotiocyjanian allilu (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-03-24].
  4. a b c Izotiocyjanian allilu (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-24].
  5. Cebula[martwy link], organika.w.interia.pl [dostęp 2008-06-15]
  6. Martin J.M. Michels, Will Koning: Mayonnaise, Dressings, Mustard, Mayonnaise-Based Salads, and Acid Sauces. W: Microbiological Safety and Quality of Food. Barbara Lund, Tony C. Baird-Parker, Grahame Warwick Gould (red.). T. 1. Gaithersburg (Maryland, USA): Aspen Publishers, Inc., 2000, s. 823-824. ISBN 978-0-8342-1323-4.
  7. Zamachowcy samobójcy wśród zwierząt. kopalniawiedzy.pl. [dostęp 2017-07-03].