Jodki

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Jon jodkowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny I
Masa molowa 126.90 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 20461-54-5
PubChem 30165[1]
Podobne związki
Podobne związki chlorki, bromki

Jodki – grupa związków chemicznych, zarówno organicznych (np. jodek metylu), jak i nieorganicznych (np. jodek potasu), w których przynajmniej jeden atom jodu połączony jest z atomem o niższej elektroujemności.

Jodki organiczne[edytuj]

Jodki organiczne to związki, w których atom jodu połączony jest z atomem węgla.

Podział[edytuj]

- jodki alkilowe R-I
- jodki arylowe Ar-I
- jodki acylowe RC(=O)-I.

Nazewnictwo[edytuj]

Nazwy systematyczne jodków alkilowych i arylowych tworzy się przez dodanie przedrostka "jodo" do nazwy alkanu, np. jodobenzen, jodometan.

Inną formą nazewnictwa jest stosowanie przedrostka "jodek" do nazwy grupy alkilowej lub arylowej podawanej w dopełniaczu, np. jodek etylu, jodek benzylu. Ten sposób nazewnictwa nie może być wykorzystywany dla związków zawierających grupę funkcyjną o wyższym pierwszeństwie.

Niektóre związki jodoorganiczne znane są pod nazwami zwyczajowymi, np. jodoform (trijodometan) i tyroksyna (tetrajodotyronina).

Otrzymywanie[edytuj]

- bezpośrednia wymiana halogenu na jod:

2R-X + I2 → 2R-I + X2

- addycja jodowodoru do wiązań wielokrotnych węglowodorów nienasyconych[3]:

R1R2C=CR2R4 + HI → R1R2IC-CHR2R4

- substytucja nukleofilowa alkoholi trijodkiem fosforu (PI3) generowanym in situ z czerwonego fosforu i jodu, np.[4]:

3 CH3OH + PI3 → 3 CH3I + H3PO3

- otrzymać można w reakcji chlorku acylowego z jodkiem sodu[5]

RCOCl + NaI → RCOI + NaCl

- w przeciwieństwie do chlorków acylowych, jodki acylowe można również otrzymać w reakcji wymiany kwasu karboksylowego z jodkiem acetylu[6]:

RCOOH + CH3COI → RCOI + CH3COOH

np.:

kwas izomasłowy + jodek acetylujodek izobutyrylu + kwas octowy
Właściwości chemiczne jodków acylowych

Jodki acylowe są związkami wysoce reaktywnymi, przypuszczalnie z powodu silnej polaryzacji wiązania C-I. Związki te są efektywnymi czynnikami jodującymi, deoksygenującymi i acylującymi[6]. Ulegają też reakcjom fotochemicznym tworząc α-diketony[7]

2Me-COI + hν → Me-(CO)(CO)-Me + I2

Jodki nieorganiczne[edytuj]

Nieorganiczne jodki metali to sole beztlenowe kwasu jodowodorowego.

Podział[edytuj]

  1. jonowe
  2. kowalencyjne

Wiązanie chemiczne w związkach jodu z litowcami i barem ma charakter wiązania jonowego, ponieważ różnica elektroujemności tych pierwiastków jest większa lub równa 1,7. Pozostałe metale oraz niektóre niemetale tworzą z jodem wiązania kowalencyjne. Jodki metali tworzących wiązania jonowe dysocjują po rozpuszczeniu w wodzie na jon jodkowy I- oraz kation metalu, natomiast po stopieniu w wysokiej temperaturze ulegają dysocjacji termicznej.

Jod tworzy jodki z niemetalami o elektroujemności mniejszej od elektroujemności jodu, np. z: borem BI3, krzemem SiI4, fosforem PI3, selenem SeI3 i wodorem (jodowodór) HI. Związki jodu z niemetalami o takiej samej elektroujemności, np. z węglem czy siarką przyjęto również nazywać jodkami, odpowiednio: CI4 i SI4[8].

Połączenia z niemetalami o wyższej elektroujemności nie mogą być nazywane jodkami (np. związek jodu z chlorem (ICl) nosi nazwę "chlorek jodu", a nie "jodek chloru").

Otrzymywanie[edytuj]

M + ½n I2 → MIn, gdzie M - metal lub inny pierwiastek
  • reakcja kwasu jodowodorowego z zasadami:
nHI + M(OH)n → MIn + nH2O, gdzie M - metal
  • reakcja wymiany:
n (M1)Am + m (M2)In → n (M1)Im + m (M2)An, gdzie (M1) - metal 1,gdzie (M2) - metal 2, A - dowolny anion (w podanym przykładzie jednowartościowy)

Właściwości[edytuj]

Jodki metali to najczęściej krystaliczne substancje o różnych barwach, większość z nich dobrze rozpuszcza się w wodzie (z wyjątkiem AgI, Hg2I2, HgI2, PbI2, BiI3 i Cu2I2[9]). Posiadają silne właściwości redukujące. Jodki niemetali to amorficzne substancje o różnych barwach.

Polijodki[edytuj]

W wyniku reakcji przyłączenia jodu do jodku powstają polijodki, np.:

I + I2I3

Przykładami polijodków są: KI3·H2O, RbI3, NH4I5, [(C2H5)4N]I7.

W wyniku reakcji pomiędzy jodkami a związkami międzyhalogenowymi powstają polihalogenki mieszane, np. K[ICl2], K[ICl4] lub Cs[IBrF].

Pomimo, iż polijodki są związkami jonowymi, łatwo ulegają rozkładowi po ogrzaniu[10][11]:

CsI3 → CsI + I2
Rb[ICl2] → RbCl + ICl

Zobacz też[edytuj]

Przypisy

  1. Jodki – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Robert T. Morison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna. T. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 532-535. ISBN 83-01-04166-8.
  3. Zobacz reguła Markownikowa
  4. King, C. S.; Hartman, W. W.. Methyl iodide. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 2, s. 399, 1943 (ang.). 
  5. Theobald, D.W., Smith, J.C. Acid iodides. „Chem. Ind.”, s. 1007, 1958. 
  6. a b Voronkov, M.G., Belousova, L.I., Trukhina, A.A., and Vlasova, N.N.. Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids. „Russian Journal of Organic Chemistry”. 39 (12), s. 1702-1705, 2003. DOI: 10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46. 
  7. M. G. Voronkov, L. I. Belousova, A. V. Vlasov, N. N. Vlasova. Synthesis of Symmetric α-Diketones. „Russian Journal of Organic Chemistry”. 44, s. 929–930, 2008. DOI: 10.1134/S1070428008060250 (ang.). 
  8. M. R. Aswathanarayana Rao. Investigations on the iodide of sulphur Part II. Rate of decomposition and spectroscopic studies. „Proceedings Mathematical Sciences”. 11, s. 175-184, 1940. DOI: 10.1007/BF03046546 (ang.). 
  9. Jan Dobrowolski: Podręcznik chemii analitycznej. Warszawa: PZWL, 1964, s. 212.
  10. Adam Bielański: Podstawy chemii nieorganicznej. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 578-582. ISBN 83-01-13816-5.
  11. J. D. Lee: Zwięzła chemia nieorganiczna. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999, s. 260-280. ISBN 83-01-12352-4.