Karbamoilofosforan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Karbamoilofosforan
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH4NO5P
Inne wzory NH
2
−CO−OPO2–
3
Masa molowa 141,02 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 590-55-6
PubChem 278[1]

Karbamoilofosforan (karbamylofosforan), NH
2
−CO−OPO2–
3
organiczny związek chemiczny, mieszany bezwodnik kwasu karbaminowego i fosforowego. Powstaje endogennie w mitochondriach (gdzie wchodzi do cyklu ornitynowego biosyntezy mocznika) i w cytozolu (gdzie jest substratem do biosyntezy pirymidyn)[2][3].

Synteza karbamoilofosforanu[edytuj]

Karbamoilofosforan powstaje w mitochondriach w reakcji jonów HCO
3
z NH+
4
, katalizowanej przez syntetazę karbamoilofosforanową I. W reakcji przebiegającej w cytozolu źródłem azotu jest glutamina, a katalizatorem jest syntetaza karbamoilofosforanowa II[3].

Biosynteza karbamoilofosforanu rozpoczyna się od fosforylacji HCO
3
przez ATP, co prowadzi do powstania karboksyfosforanu (mieszanego bezwodnika fosforanowo-węglanowego). Ten reaguje następnie z jonem amonowym, tworząc kwas karbaminowy. W końcowym etapie druga cząsteczka ATP fosforyluje kwas karbaminowy, w wyniku czego powstaje karbamoilofosforan[3]. Reakcja ta jest w zasadzie nieodwracalna.

Schemat syntezy karbamoilofosforanu

Formalny zapis reakcji:

HCO
3
+ ATP → ADP + HO−COO−PO2–
3
HO−COO−PO2–
3
+ NH
3
+ OH
→ HPO2–
4
+ H
2
N−COO
+ H
2
O
H
2
N−COO
+ ATP → ADP + H
2
N−COO−PO2–
3

Udział karbamoilofosforanu w syntezie cytruliny[edytuj]

Grupa karbamoilowa (−CONH
2
) karbamoilofosforanu, ze względu na obecność wiązania bezwodnikowego, łatwo reaguje z nukleofilami. W mitochondriach, w reakcji katalizowanej przez karbamoilotransferazę ornitynową, jest ona przenoszona na ornitynę, co prowadzi do powstania cytruliny. Jest to pierwszy etap biosyntezy mocznika w cyklu ornitynowym[3]. Ornityna i cytrulina są aminokwasami, lecz nie są wykorzystywane do budowy białek.

Udział karbamoilofosforanu w syntezie zasad pirymidynowych[edytuj]

W cytozolu, w obecności karbamoilotransferazy asparaginianowej, grupa karbamoilowa karbamoilofosforanu przenoszona jest na asparaginian, co jest pierwszym etapem biosyntezy zasad pirymidynowych. Atomy C2–N3 pierścienia pirymidynowego pochodzą z karbamoilofosforanu, pozostałe z asparaginianu[2].

Przypisy

  1. Karbamoilofosforan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. a b Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 536-537. ISBN 83-01-00140-2.
  3. a b c d Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305-307. ISBN 978-83-200-4087-6.