Karbeny (rodniki)

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Ten artykuł dotyczy dwuelektronowych rodników węglowych. Zobacz też: inne znaczenia tego słowa.
Bis(2,4,6-tribromofenylo)karben: karben trypletowy o dużej trwałości[1]

Karbenyorganiczne związki chemiczne, pochodne karbenu (metylenu, CH
2
), o wzorze ogólnym :CR1
R2
, zawierające atom węgla związany z dwiema grupami jednowartościowymi lub jedną grupą dwuwartościową[2]. Są cząsteczkami obojętnymi elektrycznie i zawierają atom węgla z sześcioma elektronami walencyjnymi. Karbeny są związkami wysoce reaktywnymi, których nie można wyodrębnić ze środowiska reakcji. Ich istnienie i budowę potwierdzono w roku 1959 metodami spektroskopowymi[3].

Struktura[edytuj | edytuj kod]

Karbeny mogą występować w dwóch stanach elektronowych: singletowym i trypletowym. Stan singletowy ma hybrydyzację sp² z nieobsadzonym orbitalem p niezawierającym się w płaszczyźnie wyznaczonej przez podstawniki R1
, R2
i niewiążącą parę elektronową. Karben w stanie trypletowym jest dwurodnikiem: ma hybrydyzację sp, a dwa niewiążące elektrony są niesparowane[3].

Metylen[edytuj | edytuj kod]

Niepodstawiony karben (metylen) w stanie singletowym i trypletowym

Niepodstawiony karben, czyli metylen[a], CH
2
, powstaje w wyniku naświetlania promieniowaniem UV np. diazometanu (CH
2
N
2
) lub ketenu (CH
2
=C=O
). Pierwotnym produktem reakcji jest metylen singletowy (:CH
2
) ze sparowanymi wolnymi elektronami, który szybko przechodzi w stabilniejszy metylen trypletowy (
CH
2

), w którym wolne elektrony nie są sparowane. Wyższa stabilność formy trypletowej nie jest regułą, np. dichlorokarben (:CCl
2
) występuje wyłącznie w stanie singletowym[3].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Wolnego metylenu (CH
    2
    ) nie należy mylić z grupą metylenową (CH
    2
    ), także nazywanej metylenem.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Witold Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, ISBN 978-83-7350-105-8.[potrzebny numer strony]
  2. Carbene, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.C00806, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  3. a b c Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 370–374, ISBN 83-01-04166-8.