Katalizatory przeniesienia fazowego

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
To jest najnowsza wersja artykułu Katalizatory przeniesienia fazowego edytowana 12:46, 5 cze 2017 przez Tescobar (dyskusja | edycje).
(różn.) ← poprzednia wersja | przejdź do aktualnej wersji (różn.) | następna wersja → (różn.)
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Katalizotory przeniesienia fazowego (z ang. phase transfer catalyst, PTC), to grupa związków chemicznych, które bezpośrednio nie katalizują reakcji chemicznej lecz ułatwiają lub umożliwiają przechodzenie poszczególnych reagentów z jednej fazy termodynamicznej do drugiej. Ma to decydujące znaczenie dla przebiegu reakcji gdy zachodzi ona w środowisku, w którym występuje więcej niż jedna faza termodynamiczna, zaś jeden lub więcej reagentów jest rozpuszczalnych w jednej fazie a nierozpuszczalnych w drugiej.

Katalizatorami przeniesienia fazowego dla reagentów anionowych są zazwyczaj czwartorzędowe sole amoniowe R4MN+X- (R – alkil lub aryl, X – halogen), a dla reagentów kationowych – etery koronowe.

Przykłady[edytuj | edytuj kod]

Przykładem reakcji z udziałem katalizatora przeniesienia fazowego jest addycja dichlorokarbenu do wiązania podwójnego cykloheksenu. Do cykloheksenu rozpuszczonego w chloroformie dodaje się wodnego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH). Ponieważ faza wodna i organiczna nie mieszają się ze sobą reakcja nie zachodzi. Jeśli, natomiast, doda się małą ilość chlorku benzylotrietyloamoniowego, reakcja zachodzi natychmiast. Jon benzylotrietyloamoniowy, chociaż naładowany dodatnio rozpuszcza się w chloroformie, dzięki obecności czterech podstawników węglowodorowych przy atomie azotu. W momencie, gdy dodatnio naładowany jon benzylotrietyloamoniowy przechodzi do warstwy organicznej, ujemnie naładowany przeciwjon musi podążać za nim, aby zachować równowagę ładunków elektrycznych. Ponieważ w fazie wodnej jest o wiele więcej jonów hydroksylowych (OH-) niż jonów chlorkowych Cl-, to głównie jony OH- zostają przeniesione do fazy organicznej, gdzie natychmiast dochodzi do reakcji z chloroformem.

Zastosowanie eteru koronowego jako katalizatora przeniesienia fazowego ilustruje poniższy przykład: Nadmanganian potasu jest nierozpuszczalny w benzenie. Wytrząsając jednak roztwór nadmanganianu potasu z benzenem zawierającym nieco dibenzo-18-korony-6, uzyskuje się purpurowy roztwór, na skutek skompleksowania jonów potasowych. Kompleks eter koronowy - potas może przenikać do roztworu benzenowego, "pociągając" za sobą ujemne jony nadmanganianowe i powodując purpurowe zabarwienie benzenu. Wytworzony w ten sposób “purpurowy benzen” jest cennym reagentem w utlenianiu alkenów.