Klotrimazol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Klotrimazol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C22H17Cl N2
Masa molowa 344,84 g/mol
Wygląd białe kryształy[2]
Identyfikacja
Numer CAS 23593-75-1
PubChem 2812[2]
DrugBank APRD00244[3]
Podobne związki
Podobne związki ketokonazol, butakonazol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC D01 AA01
Stosowanie w ciąży kategoria B

Klotrimazol, klotrymazol (łac. Clotrimazolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazolu, miejscowo działający środek przeciwgrzybiczy. Praktycznie nie wchłania się przez skórę, a w niewielkim stopniu wchłania się przez błony śluzowe.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Klotrimazol otrzymuje się w reakcji chlorku o-chlorotrytylu z imidazolem w postaci zawiesiny, np. w acetonie, w obecności trietyloaminy[4].

Clotrimazol-Synthese.svg

Mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu procesu dodaje się węgla aktywnego i odfiltrowuje osad zawierający chlorowodorek trietyloaminy. Po ochłodzeniu z roztworu krystalizuje produkt[4].

Właściwości fizykochemiczne[edytuj | edytuj kod]

Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszcza się natomiast w etanolu[1]. Wykazuje słabe właściwości zasadowe[2]. Jest trwały w warunkach zasadowych. W warunkach kwasowych hydrolizuje do imidazolu i o-chlorotrytanolu[4].

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Klotrimazol hamuje syntezę ergosterolu niezbędnego do budowy błony komórkowej grzybów, co powoduje zaburzenia jej przepuszczalności i lizę (rozkład) komórki. Nie wpływa na komórki ludzkie, ponieważ w komórkach organizmów wyższych nie zachodzi synteza ergosterolu. Sterolem obecnym w błonie komórkowej komórek ludzkich jest cholesterol.

Spektrum działania[edytuj | edytuj kod]

Wskazania[edytuj | edytuj kod]

Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Do użytku zewnętrznego.

  • Kilka kropli płynu lub odrobinę maści wcierać delikatnie w skórę zmienioną chorobowo 2–3 razy dziennie. Po ustąpieniu objawów choroby kontynuować leczenie co najmniej przez 4 tygodnie.
  • W grzybicy stóp stosować 2 tygodnie po ustąpieniu objawów. Zaleca się stosowanie po każdej kąpieli.
Tuba zawierająca krem z klotrimazolem.

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

Nadwrażliwość na klotrymazol lub inne składniki preparatu. Nie stosować w okolicach oczu. U kobiet w ciąży nie zaobserwowano negatywnego wpływu na płód, tym niemniej leczenie miejscowe lub dopochwowe należy ograniczyć do przypadków uzasadnionych[5].

Zalecane środki ostrożności[edytuj | edytuj kod]

Unikać kontaktu leku z oczami.

Interakcje[edytuj | edytuj kod]

Klotrymazol może hamować działanie innych leków przeciwgrzybiczych. Ester propylowy kwasu p-hydroksybenzoesowego w dużych stężeniach nasila działanie klotrimazolu. Deksametazon w dużych dawkach hamuje działanie przeciwgrzybicze klotrimazolu.

Ciąża i laktacja[edytuj | edytuj kod]

Nie stosować w pierwszym trymestrze ciąży. Stosowanie po pierwszym trymestrze ciąży i okresie karmienia piersią w przypadku konieczności według zaleceń lekarza.

Wpływ na zdolność prowadzenia pojazdów i obsługę urządzeń mechanicznych[edytuj | edytuj kod]

Nie wpływa.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Możliwe działania niepożądane[6]:

  • odczyn alergiczny
  • pieczenie
  • świąd
  • przemijające podrażnienie w miejscu stosowania
  • zaburzenia pracy żołądka i jelit
  • zaburzenia układu rozrodczego i piersi
  • uczucie dyskomfortu
  • bóle w obrębie miednicy
  • bardzo rzadko:
    • rumień uogólniony
    • wysypka
    • obrzęk
    • pokrzywka
    • złuszczanie naskórka
    • duszności
    • omdlenia

Przedawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Lek stosowany miejscowo, nie wywołuje objawów przedawkowania, poza rzadko występującymi alergicznymi reakcjami skórnymi.

  • W przypadku przedawkowania:
    • odstawić lek i zastosować leczenie objawowe.

Dostępne preparaty[edytuj | edytuj kod]

  • Canesten
  • Clotrimazol
  • Clotrimazolum
  • Imazol
  • Plimycol
  • Seboton

Preparaty złożone[edytuj | edytuj kod]

  • Lotriderm – krem zawierający klotrimazol i betametazon
  • Triderm – maść i krem zawierające klotrimazol, betametazon i gentamycynę

Przypisy

  1. a b c d Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VI. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176. ISBN 83-88157-18-3.
  2. a b c Klotrimazol (CID: 2812) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Klotrimazol (APRD00244) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. a b c d e f OSPAR background document on clotrimazole, OSPAR Commission, 2005, ISBN 1-904426-38-7 [dostęp 2017-10-17] [zarchiwizowane z adresu 2015-06-10] (ang.).
  5. a b Andrzej Członkowski (red.), Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. 1, Warszawa: Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 451, ISBN 9788360135945.
  6. Clotrimazolum GSK - działania niepożądane, ktomalek.pl [dostęp 2017-10-17] (pol.).[niewiarygodne źródło?]

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Marianna Zając, Ewaryst Pawełczyk; Chemia leków, AM Poznań, Poznań 2006 ​ISBN 83-60187-39-8

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.