Kwas barbiturowy

Kwas barbiturowy
	tautomeria kwasu barbiturowego (forma laktamowa z lewej, forma laktimowa z prawej)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	1,3-diazynano-2,4,6-trion
inne	pirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
	Inne nazwy i oznaczenia
	N,N′-malonylomocznik, ureid kwasu malonowego, 2,4,6-trihydroksypirymidyna (forma laktimowa)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4N2O3
Inne wzory	H2C(CO)2(NH)2CO
Masa molowa	128,09 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe o słabym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	67-52-7
PubChem	6211
SMILES
	C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI
	InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
	InChIKey
	HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	11,45 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w eterze dietylowym, słabo w etanolu
Temperatura topnienia	248 °C
Temperatura rozkładu	260 °C
logP	−1,47
Kwasowość (pKa)	4,01
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Temperatura zapłonu	150 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	CP8000000
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 5000 mg/kg (szczur, drogą pokarmowa)
	Podobne związki
Podobne związki	uracyl
Pochodne	kwas cyjanurowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas barbiturowy, malonylomocznik – organiczny związek chemiczny, heterocykliczny amid występujący w kilku formach tautomerycznych^[5].

Został odkryty w roku 1863 przez Adolfa von Baeyera.

C-Alkilopochodne kwasu barbiturowego nazywane są barbituranami. Stosuje się je jako środki nasenne.

Przypisy

1 2 P-64.3 Pseudoketony, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 686 [zarchiwizowane z adresu 2025-02-17] .
1 2 3 4 5 Barbituric acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 27030 [dostęp 2026-04-04] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-32.
2. ↑ Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-89.
↑ Barbituric acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 185698 [dostęp 2026-04-04] .
1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .