Kwas dimerkaptobursztynowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas dimerkaptobursztynowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O4S2
Masa molowa 182,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 304-55-2
PubChem 9354[1]
DrugBank DB00566[2]
Podobne związki
Podobne związki kwas bursztynowy, kwas winowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSAorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawierający dwie wicynalne grupy tiolowe (−SH). Jest związkiem związkiem chelatującym wiele jonów metali ciężkich[4]. Podobnie jak kwas winowy ma dwa centa asymetrii i może tworzyć 3 stereoizomery: R,R, S,S i R,S (forma mezo).

Stereoizomery kwasu 2,3-dimerkaptobursztynowego
(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
2R,3R 2R,3S ≡ 2S,3R (mezo) 2S,3S

Kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy wykorzystywany jest jako środek odtruwający w leczeniu zatruć ołowiem (ołowica) i rtęcią (rtęcica). Metoda ta została zaproponowana w roku 1965 przez naukowców chińskich, a rozwinięta i wprowadzona w krajach zachodnich w połowie lat 80. XX w. przez Josepha Graziano[5][6]. Amerykańska FDA dopuściło DMSA do stosowania pediatrycznego w przypadku przekroczenia poziomu 450 μg/l rtęci we krwi[7]. DMSA usuwa rtęć z całego ciała, z wyjątkiem mózgu, ponieważ nie przekracza bariery krew–mózg[4].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Kwas dimerkaptobursztynowy (CID: 9354) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Kwas dimerkaptobursztynowy (DB00566) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. Kwas dimerkaptobursztynowy (nr D7881) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-10].
  4. a b c d e J.P. Rooney, The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury, „Toxicology”, 234 (3), 2007, s. 145–156, DOI10.1016/j.tox.2007.02.016, PMID17408840.
  5. J.H. Graziano i inni, 2,3-Dimercaptosuccinic acid as an antidote for lead intoxication, „Clin Pharmacol Ther”, 37 (4), 1985, s. 431–438, DOI10.1038/clpt.1985.67, PMID2983924.
  6. J.H. Graziano, Role of 2,3-dimercaptosuccinic acid in the treatment of heavy metal poisoning, „Med Toxicol”, 1 (3), 1986, s. 155–162, DOI10.1007/BF03259834, PMID3023784.
  7. Aposhian, H.V.; Morgan, D.L.; Queen, H.L.; Maiorino, R.M.; Aposhian, M.M. Vitamin C, glutathione, or lipoic acid did not decrease brain or kidney mercury in rats exposed to mercury vapor. „J Toxicol Clin Toxicol”. 41 (4), s. 339–347, 2003. DOI: 10.1081/CLT-120022000. PMID: 12870874. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.