Kwas elagowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas elagowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C14H6O8
Masa molowa 302,19 g/mol
Wygląd kremowe lub jasnożółte kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 476-66-4
PubChem 5281855
Podobne związki
Podobne związki piren
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas elagowy (kwas ellagowy) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli. Jest dimerem kwasu galusowego, którego cząsteczki połączone są w pozycjach 2 wiązaniem C-C oraz dwoma symetrycznymi wiązaniami estrowymi (laktonowymi) pomiędzy grupą karboksylową jednego monomeru i grupą hydroksylową drugiego, tworząc układ 4 pierścieni skondensowanych.

Występuje w żółci[1] oraz w wielu roślinach, np. malinach (1500 μg/g), truskawkach (630 μg/g), winogronach (odmiana Muscadine jasna 879-1620 mg/kg, ciemna 592-1900 mg/kg w skórce), jeżynach (1500 μg/g), orzechach włoskich (590 μg/g), orzeszniku jadalnym (330 μg/g), żurawinie (120 μg/g)[2]. Można go także znaleźć w kłączu pięciornika oraz owocach borówki i granatu.

Badania nad działaniem leczniczym[edytuj | edytuj kod]

Wspiera układ odpornościowy organizmu i jest antyoksydantem[3]. Wykazuje działanie hemostatyczne[3]i aktywność przeciwzapalną[2].

Początkowo kwas elagowy był wprowadzany na rynek jako suplement diety z szeregiem deklarowanych korzyści w walce z nowotworami, chorobami serca i innymi problemami zdrowotnymi. Jednak w 2008 r. został zidentyfikowany przez Amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków (FDA) jako „fałszywe lekarstwo na raka”[4]. Sprzedawcy suplementów diety z siedzibą w USA promujący kwas elagowy otrzymali listy od Agencji Żywności i Leków z ostrzeżeniem, że naruszają federalną ustawę o żywności, lekach i kosmetykach[5].

Urolityny, takie jak urolityna A, będące dla ludzkiej mikroflory metabolitami pochodnych kwasu elagowego, są badane jako środki przeciwnowotworowe[6]. Prowadzone są badania nad stosowaniem kwasu elagowego zarówno w profilaktyce nowotworowej jak i leczeniu nowotworów jednak ich wyniki nie są jednoznaczne i wymagają dalszych testów[7][8].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Ellagic acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5281855 (ang.).
  2. a b Edyta Kwiatkowska, Kwas elagowy – zawartość w żywności i rola prozdrowotna, „Postępy Fitoterapii” (4/2010), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2010, s. 211-214, ISSN 1731-2477.
  3. a b Anna Parus, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 45-83, ISSN 1731-2477.
  4. 187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid [zarchiwizowane z adresu 2017-05-02] (ang.).
  5. Warning letter [zarchiwizowane z adresu 2011-10-28] (ang.).
  6. Cindy D. Davis, John A. Milner, Gastrointestinal microflora, food components and colon cancer prevention, „The Journal of Nutritional Biochemistry”, 20 (10), 2009, s. 743–752, DOI10.1016/j.jnutbio.2009.06.001, PMID19716282, PMCIDPMC2743755 (ang.).
  7. Lyne Labrecque i inni, Combined inhibition of PDGF and VEGF receptors by ellagic acid, a dietary-derived phenolic compound, „Carcinogenesis”, 26 (4), 2005, s. 821–826, DOI10.1093/carcin/bgi024, PMID15661805 (ang.).
  8. Claudia Ceci i inni, Experimental Evidence of the Antitumor, Antimetastatic and Antiangiogenic Activity of Ellagic Acid, „Nutrients”, 10 (11), 2018, DOI10.3390/nu10111756, PMID30441769, PMCIDPMC6266224 (ang.).