Kwas glikolowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas glikolowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H4O3
Inne wzory HOCH
2
COOH
Masa molowa 76,05 g/mol
Wygląd bezbarwne i bezwonne[2] kryształy w formie igieł (po krystalizacji z wody) lub płatków (z eteru)[3]
Identyfikacja
Numer CAS 79-14-1
PubChem 757[4]
DrugBank DB03085[5]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas glikolowy (kwas hydroksyoctowy) – organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel α-hydroksykwasów. Jest bezbarwnym, bezwonnym, higroskopijnym ciałem stałym, bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie. Jest używany do produkcji preparatów ochronnych skóry.

Otrzymywanie[edytuj]

Kwas glikolowy jest otrzymywany w reakcji kwasu chlorooctowego z wodorotlenkiem sodu, a następnie zakwasza się środowisko. Sumaryczna reakcja wygląda następująco:

ClCH
2
CO
2
H + NaOH → HOCH
2
CO
2
H + NaCl

Światowa produkcja sięga kilku tysięcy ton rocznie. Na duża skalę kwas glikolowy otrzymuje się w katalitycznej reakcji formaldehydu z gazem syntezowym[7]. Można go także wyizolować ze źródeł naturalnych, takich jak trzcina cukrowa, burak cukrowy, ananas, kantalupa (gatunek melona) czy winorośl.

Kwas glikolowy można także otrzymać w enzymatycznym procesie w którym powstaje mniej zanieczyszczeń, w porównaniu do tradycyjnej metody, zużywa się mniej energii podczas produkcji oraz powstaje mniejsza ilość współproduktów. Jednakże każdy z powyższych procesów może być dostosowany do relatywnie niskich kosztów.

Zastosowanie[edytuj]

Dzięki bardzo dobrym zdolnościom do przenikania skóry, kwas glikolowy znajduje zastosowanie w produktach ochrony skóry. Stosowany jest w celu polepszenia wyglądu skóry i jej tekstury. Powoduje zmniejszenie zmarszczek, trądziku młodzieńczego oraz hiperkeratozy. Po zaaplikowaniu, kwas glikolowy, reaguje z górnymi warstwami naskórka pobudzając właściwości wiążące lipidów które utrzymują martwe komórki naskórka razem. Dzięki temu warstwa zrogowaciała naskórka złuszcza się, ukazując żywą skórę. Kwas glikolowy wysokiej czystości dostępny jest komercyjnie jako środki higieny osobistej.

Kwas glikolowy jest także cennym półproduktem w syntezie organicznej, głównie w reakcjach redoks, estryfikacji i polimeryzacji długołańcuchowej. Jest stosowany jako monomer kwasu poliglikolowego i innych biozgodnych kopolimerów. Znajduje także zastosowanie w przemyśle tekstylnym jako środek barwiący oraz przy garbowaniu, jako dodatek do żywności konserwant. Dodawany jest także do emulsji polimerów, dodatek do tuszów i farb.

Zagrożenia[edytuj]

Kwas glikolowy działa silnie drażniąco. Spożycie kwasu glikolowego jest także niebezpieczne, gdyż tak jak glikol etylenowy jest on metabolizowany do kwasu szczawiowego.

Przypisy[edytuj]

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 748, DOI10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 9780854041824.
  2. a b c d e f g Kwas glikolowy (ZVG: 491071) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-04-02].
  3. a b c d e f g CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-284, 5-152, ISBN 9781498754293.
  4. Kwas glikolowy (CID: 757) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  5. Kwas glikolowy (DB03085) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  6. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 9788363724474.
  7. Donald John Loder, Process for manufacture of glycolic acid, patent US 2152852 A, 1939 [dostęp 2017-04-02] (ang.).