Kwas glutaminowy

Kwas glutaminowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-2-aminopentanodiowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Acidum glutamicum inne Glu, E
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9NO4
Masa molowa	147,13 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	56-86-0
PubChem	611
DrugBank	DB00142
SMILES C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) Key=WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,538 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słaba w innych rozpuszczalnikach kwas octowy: praktycznie nierozpuszczalny aceton: praktycznie nierozpuszczalny etanol: praktycznie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 160 °C (rozkład) Temperatura wrzenia 175 °C (sublimacja) Punkt izoelektryczny 3,24
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS LZ9700000 Dawka śmiertelna LD50 > 30 000 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas glutaminowy (Glu, E; łac. Acidum glutamicum) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to glutaminian. Enancjomer L kwasu glutaminowego jest aminokwasem endogennym, obecnym w prawie wszystkich białkach. W kodzie genetycznym odpowiadają mu kodony GAA i GAG.

Kwas L-glutaminowy jest ważnym neuroprzekaźnikiem (związkiem umożliwiającym przewodzenie impulsów nerwowych) pobudzającym w korze mózgowej ssaków. Uczestniczy w przemianach azotowych, poprzez przemianę w glutaminę. Jest stosowany w leczeniu schorzeń układu nerwowego.

Jego sól sodowa, glutaminian sodu, jest stosowana jako wzmacniacz smaku i zapachu żywności.

Biosynteza

W komórkach człowieka glutaminian syntetyzowany jest przede wszystkim na drodze trzech reakcji:

• reakcji dehydrogenazy glutaminianowej z α-ketoglutaranu, jonu amonowego i w obecności NAD(P)H + H⁺.
• reakcji aminotransferazy glutaminianowej, z α-ketoglutaranu i dowolnego L-aminokwasu
• reakcja glutaminazy odłączającej jon amonowy od glutaminy.

Bibliografia

• Robert K. Murray: Biochemia Harpera. Warszawa: PZWL, 2005. ISBN 83-200-3347-0.
• Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: PWN, 2003. ISBN 83-01-13978-1.