Kwas glutaminowy

	Kwas glutaminowy
	Kwas glutaminowy
	Enancjomery L i D kwasu glutaminowego w formie obojętnej
	; Kwas L-glutaminowy w formie zjonizowanej występującej w środowisku fizjologicznym
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2RS)-2-aminopentanodiowy (racemat); lub; kwas (2S)-2-aminopentanodiowy (enancjomer L)
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Acidum glutamicum
inne	Glu, E
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9NO4
Masa molowa	147,13 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	56-86-0
PubChem	611
DrugBank	DB00142
SMILES
	C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI
	InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
	Key=WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,538 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	słaba
	w innych rozpuszczalnikach
	kwas octowy: praktycznie nierozpuszczalny; aceton: praktycznie nierozpuszczalny; etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	160 °C (rozkład)
Temperatura wrzenia	175 °C (sublimacja)
Kwasowość (pKa)	pKa1 (α-COOH) = 2,16; pKa2 (γ-COOH) = 4,32; pKa3 (α-NH+; 3) = 9,67
Punkt izoelektryczny	3,24
Skręcalność właściwa [α]D	17,7 (woda); 46,8 (5 M HCl)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	LZ9700000
Dawka śmiertelna	LD50 > 30 000 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas glutaminowy (Glu, E; łac. Acidum glutamicum)^[a] – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to glutaminian. Enancjomer L kwasu glutaminowego należy do podstawowych aminokwasów białkowych obecnym w prawie wszystkich białkach. Dla człowieka jest aminokwasem endogennym. W kodzie genetycznym odpowiadają mu kodony GAA i GAG.

Kwas L-glutaminowy jest ważnym neuroprzekaźnikiem (związkiem umożliwiającym przewodzenie impulsów nerwowych) pobudzającym w korze mózgowej ssaków. Uczestniczy w przemianach azotowych, poprzez przemianę w glutaminę. Jest stosowany w leczeniu schorzeń układu nerwowego.

Jego sól sodowa, glutaminian sodu, jest stosowana jako wzmacniacz smaku i zapachu żywności. Roczna światowa produkcja kwasu glutaminowego i jego soli wyniosła w 2005 r. 1,7 mln ton (w przybliżeniu tyle samo, co łączna produkcja wszystkich pozostałych podstawowych aminokwasów i ich soli)^[8].

Biosynteza[edytuj | edytuj kod]

W komórkach człowieka glutaminian syntetyzowany jest przede wszystkim na drodze trzech reakcji:

reakcji dehydrogenazy glutaminianowej z α-ketoglutaranu, jonu amonowego i w obecności NAD(P)H + H⁺.
reakcji aminotransferazy glutaminianowej, z α-ketoglutaranu i dowolnego L-aminokwasu
reakcja glutaminazy odłączającej jon amonowy od glutaminy.

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

↑ Skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina" czyli Glx = [Glu lub Gln].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-8388157-77-6.
↑ Kwas glutaminowy (CID: 611) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
↑ Kwas glutaminowy (DB00142) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
↑ ^a ^b ^c G.C.G.C. Barrett G.C.G.C. (red.), Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, s. 9, DOI: 10.1007/978-94-009-4832-7, ISBN 978-94-009-4832-7 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
↑ ^a ^b ^c Kwas glutaminowy (nr G1251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-22].
↑ Kwas glutaminowy (nr G1251) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2012-06-22].
↑ KarlheinzK. Drauz KarlheinzK. i inni, Amino Acids [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI: 10.1002/14356007.a02_057 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Robert K. Murray: Biochemia Harpera. Warszawa: PZWL, 2005. ISBN 83-200-3347-0.
Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: PWN, 2003. ISBN 83-01-13978-1.

[8] Skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina" czyli Glx = [Glu lub Gln].

[FP9-1] Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-8388157-77-6.

[PubChem-2] Kwas glutaminowy (CID: 611) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.

[DrugBank-3] Kwas glutaminowy (DB00142) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.

[Barrett-4] G.C.G.C. Barrett G.C.G.C. (red.), Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, s. 9, DOI: 10.1007/978-94-009-4832-7, ISBN 978-94-009-4832-7 (ang.).

[CRC-5] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0 .

[Sigma-6] Kwas glutaminowy (nr G1251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-22].

[Sigma-US-7] Kwas glutaminowy (nr G1251) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2012-06-22].

[Ullmann-9] KarlheinzK. Drauz KarlheinzK. i inni, Amino Acids [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI: 10.1002/14356007.a02_057 (ang.).

[waregz-10] Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-11] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[2]

[3]

[5]

[4]

[6]

[7]

[a]

[8]

[A]

[B]

Kwas glutaminowy

Spis treści

Biosynteza[edytuj | edytuj kod]

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Menu nawigacyjne

Narzędzia osobiste

Przestrzenie nazw

Warianty

Widok

Więcej

Szukaj

Nawigacja

Dla czytelników

Dla wikipedystów

Narzędzia

W innych projektach

Drukuj lub eksportuj

W innych językach