Kwas glutaminowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
 Kwas L-glutaminowy w formie zjonizowanej występującej w środowisku fizjologicznym | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C5H9NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
147,13 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas glutaminowy (Glu, E; łac. Acidum glutamicum)[a] – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to glutaminian. Enancjomer L kwasu glutaminowego należy do podstawowych aminokwasów białkowych obecnych w prawie wszystkich białkach. Dla człowieka jest aminokwasem endogennym. W kodzie genetycznym odpowiadają mu kodony GAA i GAG.
Kwas L-glutaminowy jest ważnym neuroprzekaźnikiem (związkiem umożliwiającym przewodzenie impulsów nerwowych) pobudzającym w korze mózgowej ssaków. Uczestniczy w przemianach azotowych, poprzez przemianę w glutaminę. Jest stosowany w leczeniu schorzeń układu nerwowego.
Jego sól sodowa, glutaminian sodu, jest stosowana jako wzmacniacz smaku i zapachu żywności. Roczna światowa produkcja kwasu glutaminowego i jego soli wyniosła w 2005 r. 1,7 mln ton (w przybliżeniu tyle samo, co łączna produkcja wszystkich pozostałych podstawowych aminokwasów i ich soli)[6].
Biosynteza
[edytuj | edytuj kod]W komórkach człowieka glutaminian syntetyzowany jest na różnych drogach, np. w reakcji kwasu α-ketoglutarowego z glutaminą, katalizowanej przez dehydrogenazę glutaminianową, powstają 2 cząsteczki kwasu glutaminowego[7]:
+ 
2 
Enzym ten posiada dwie domeny katalityczne:
- o aktywności glutaminazy, która katalizuje reakcję hydrolizy glutaminy[8]:
- + H
2O + NH
3
- o aktywności dehydrogenazy glutaminianowej, która katalizuje reakcję kwasu α-ketoglutarowego z powstałym w powyższej reakcji jonem amonowym, przebiegającą w obecności NAD(P)H[9]:
- + NH+
4 + NAD(P)H + NAD(P)+ + H
2O
Inną ścieżką syntezy glutaminianu jest transaminacja katalizowana przez aminotransferazę glutaminianową, w której kwas α-ketoglutarowy pobiera grupę aminową z dowolnego L-aminokwasu, dostarczając mu jednocześnie atom tlenu, w wyniku czego aminokwas ten przekształcany jest w odpowiedni α-ketokwas[10]:
- HOOC−CH
2CH
2C(O)COOH + R−C(NH
2)COOH ⇄ HOOC−CH
2CH
2CH(NH
2)COOH + R−C(O)COOH
Reakcja ta jest odwracalna, a jej stała równowagi jest zbliżona do 1[10].
Powstaje też podczas metabolizmu glutationu[11], w reakcji bezpośredniej katalizowanej przez hydrolazę glutationu (EC 3.4.19.13)[12]:
- glutation + H
2O → L-cysteinyloglicyna + kwas L-glutaminowy
lub poprzez kwas piroglutaminowy[11]:
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]Uwagi
[edytuj | edytuj kod]Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c d e Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
- ↑ a b c G.C. Barrett (red.), Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, s. 9, DOI: 10.1007/978-94-009-4832-7, ISBN 978-94-009-4832-7 (ang.).
- ↑ a b c d David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b c L-Kwas glutaminowy (nr G1251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas glutaminowy (nr G1251) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Karlheinz Drauz i inni, Amino Acids, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI: 10.1002/14356007.a02_057 (ang.).
- ↑ Information on EC 1.4.1.14 – glutamate synthase (NADH), [w:] BRENDA [online], Leibniz Institute DSMZ – German Collection of Microorganisms and Cell Cultures [dostęp 2025-03-17] (ang.).
- ↑ Information on EC 3.5.1.2 – glutaminase, [w:] BRENDA [online], Leibniz Institute DSMZ – German Collection of Microorganisms and Cell Cultures [dostęp 2025-03-17] (ang.).
- ↑ Information on EC 1.4.1.2 – glutamate dehydrogenase, [w:] BRENDA [online], Leibniz Institute DSMZ – German Collection of Microorganisms and Cell Cultures [dostęp 2025-03-17] (ang.).
- ↑ a b Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell, Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 302–303, ISBN 978-83-200-3573-5.
- ↑ a b Glutathione metabolism [online], KEGG [dostęp 2025-06-13] (ang.).
- ↑ Information on EC 3.4.19.13 – glutathione gamma-glutamate hydrolase, [w:] BRENDA [online], Leibniz Institute DSMZ – German Collection of Microorganisms and Cell Cultures [dostęp 2025-03-17] (ang.).
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Robert K. Murray: Biochemia Harpera. Warszawa: PZWL, 2005. ISBN 83-200-3347-0.
- Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: PWN, 2003. ISBN 83-01-13978-1.