Enancjomery L i D kwasu glutaminowego w formie obojętnej
L -glutaminowy w formie zjonizowanej występującej w środowisku fizjologicznym
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
kwas (2
RS )-2-aminopentanodiowy (
racemat )
lub
kwas (2
S )-2-aminopentanodiowy (enancjomer L)
Inne nazwy i oznaczenia
farm.
Acidum glutamicum [1]
inne
Glu , E
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C5 H9 NO4
Masa molowa
147,13 g/mol
Wygląd
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS
56-86-0
PubChem
611[2]
DrugBank
DB00142[3]
InChI
InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
Key=WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Kwas glutaminowy (Glu , E ; łac. Acidum glutamicum )[a] organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to glutaminian . Enancjomer L podstawowych aminokwasów białkowych obecnym w prawie wszystkich białkach . Dla człowieka jest aminokwasem endogennym . W kodzie genetycznym odpowiadają mu kodony GAA i GAG.
Kwas L -glutaminowy jest ważnym neuroprzekaźnikiem (związkiem umożliwiającym przewodzenie impulsów nerwowych) pobudzającym w korze mózgowej ssaków . Uczestniczy w przemianach azotowych, poprzez przemianę w glutaminę . Jest stosowany w leczeniu schorzeń układu nerwowego .
Jego sól sodowa, glutaminian sodu , jest stosowana jako wzmacniacz smaku i zapachu żywności. Roczna światowa produkcja kwasu glutaminowego i jego soli wyniosła w 2005 r. 1,7 mln ton (w przybliżeniu tyle samo, co łączna produkcja wszystkich pozostałych podstawowych aminokwasów i ich soli)[8]
W komórkach człowieka glutaminian syntetyzowany jest przede wszystkim na drodze trzech reakcji:
↑ Skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina " czyli Glx = [Glu lub Gln].
↑ a b c d e Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX . Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-8388157-77-6 . ↑ Kwas glutaminowy (CID: 611) (ang. ) w bazie PubChem , United States National Library of Medicine .↑ Kwas glutaminowy (DB00142) – informacje o substancji aktywnej (ang. ) . DrugBank .↑ a b c G.C. G.C. Barrett G.C. G.C. (red.), Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids , Chapman and Hall, s. 9, DOI : 10.1007/978-94-009-4832-7 , ISBN 978-94-009-4832-7 (ang. ) .↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics David R. D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0 .↑ a b c Kwas glutaminowy (nr G1251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki ) ↑ Kwas glutaminowy (nr G1251) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki ) ↑ Karlheinz K. Drauz Karlheinz K. i inni , Amino Acids [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI : 10.1002/14356007.a02_057 (ang. ) . 
