Kwas glutaminowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
 Kwas L-glutaminowy w formie zjonizowanej występującej w środowisku fizjologicznym | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C5H9NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
147,13 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas glutaminowy (Glu, E; łac. Acidum glutamicum)[a] – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to glutaminian. Enancjomer L kwasu glutaminowego należy do podstawowych aminokwasów białkowych obecnym w prawie wszystkich białkach. Dla człowieka jest aminokwasem endogennym. W kodzie genetycznym odpowiadają mu kodony GAA i GAG.
Kwas L-glutaminowy jest ważnym neuroprzekaźnikiem (związkiem umożliwiającym przewodzenie impulsów nerwowych) pobudzającym w korze mózgowej ssaków. Uczestniczy w przemianach azotowych, poprzez przemianę w glutaminę. Jest stosowany w leczeniu schorzeń układu nerwowego.
Jego sól sodowa, glutaminian sodu, jest stosowana jako wzmacniacz smaku i zapachu żywności. Roczna światowa produkcja kwasu glutaminowego i jego soli wyniosła w 2005 r. 1,7 mln ton (w przybliżeniu tyle samo, co łączna produkcja wszystkich pozostałych podstawowych aminokwasów i ich soli)[6].
Biosynteza[edytuj | edytuj kod]
W komórkach człowieka glutaminian syntetyzowany jest przede wszystkim na drodze trzech reakcji:
- reakcji dehydrogenazy glutaminianowej z α-ketoglutaranu, jonu amonowego i w obecności NAD(P)H + H+.
- reakcji aminotransferazy glutaminianowej, z α-ketoglutaranu i dowolnego L-aminokwasu
- reakcja glutaminazy odłączającej jon amonowy od glutaminy.
Zobacz też[edytuj | edytuj kod]
Uwagi[edytuj | edytuj kod]
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
- ↑ a b c G.C. Barrett (red.), Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, s. 9, DOI: 10.1007/978-94-009-4832-7, ISBN 978-94-009-4832-7 (ang.).
- ↑ a b c d David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b c L-Kwas glutaminowy (nr G1251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas glutaminowy (nr G1251) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Karlheinz Drauz i inni, Amino Acids, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI: 10.1002/14356007.a02_057 (ang.).
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- Robert K. Murray: Biochemia Harpera. Warszawa: PZWL, 2005. ISBN 83-200-3347-0.
- Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: PWN, 2003. ISBN 83-01-13978-1.