Kwas jasmonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas jasmonowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H18O3
Masa molowa 210,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 6894-38-8
PubChem 5281166[1]

Kwas jasmonowy (JA) – organiczny związek chemiczny będący przedstawicielem grupy regulatorów wzrostu i rozwoju roślin określanej jako jasmonidy.

Kwas jasmonowy to pochodna cyklopentanonu, powstaje w wyniku utleniania kwasu linolenowego. Kwas jasmonowy to inhibitor wzrostu i różnicowania komórek, a także stymulator końcowych etapów ontogenezy roślin czyli dojrzewania owoców czy też starzenia się liści. Kwas jasmonowy i jego pochodne (m.in. ester metylowy JA-Me) hamują wzrost pędów i korzeni roślin oraz fotosyntezę, modulują reakcje roślin na stres, wzmagają oddychanie komórkowe, a także mają wpływ na ekspresję genów.

Biosynteza[edytuj | edytuj kod]

Kwas jasmonowy produkowany jest przez organizmy roślinne w wieloetapowym procesie z kwasu α-linolenowego[4][5]. Produktem biosyntezy jest kwas (+)-7-izojasmonowy 5a (diastereoizomer cis kwasu (−)-jasmonowego), który ulega samorzutnej izomeryzacji do trwalszego związku trans 5b[6].

Biosynteza kwasu jasmonowego (5b)
1kwas α-linolenowy; 2 – kwas 13(S)-hydroperoksylinolenowy; 3 – kwas 12,13(S)-epoksy-9(Z),11(E),15(Z)-oktadekatrienowy; 4 – kwas 12-oksofitodienowy (OPDA); 5a – kwas (+)-7-izojasmonowy
A – 13-lipoksygenaza (13-LOX); B – 13-allenoksydosyntaza (13-AOS); C – allenoksydocyklaza (AOC)

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Kwas jasmonowy (CID: 5281166) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b Kwas jasmonowy (nr J2500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-19].
  3. Kwas jasmonowy (nr J2500) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-19].
  4. B.A. Vick, D.C. Zimmerman. Biosynthesis of Jasmonic Acid by Several Plant Species. „Plant Physiol.”. 75 (2), s. 458–461, 1984. PMID: 16663643. 
  5. B.A. Vick, D.C. Zimmerman. Pathways of Fatty Acid Hydroperoxide Metabolism in Spinach Leaf Chloroplasts. „Plant Physiol.”. 85 (4), s. 1073–1078, 1987. PMID: 16665806. 
  6. Claus Wasternack: Mode of Action of Jasmonates (ang.). [dostęp 2011-03-10].