Kwas maleinowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas maleinowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H4O4
Inne wzory HOOC−CH=CH−COOH, C
2
H
2
(COOH)
2
Masa molowa 116,1 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 110-16-7
PubChem 444266[2]
DrugBank DB04299[3]
Podobne związki
Podobne związki kwas fumarowy, kwas bursztynowy, kwas ftalowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas maleinowy (kwas cis-butenodiowy, łac. acidum maleicum) – organiczny związek chemiczny, nienasycony alifatyczny kwas dikarboksylowy.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Nie występuje w przyrodzie, w przeciwieństwie do swojego izomeru trans, kwasu fumarowego.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Kwas ten jest nietopliwy. Rozkłada się w temperaturze powyżej 130 °C. W temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy rozpuszczalne w wodzie i w etanolu.

Jest inhibitorem enzymów dehydrogenazy bursztynianowej i hydratazy fumaranowej. W organizmie powoduje aminoacidurię i inne objawy zatrucia.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany jest przez utlenianie benzenu powietrzem i hydrolizę powstałego bezwodnika maleinowego. Powstaje też podczas ogrzewania kwasu jabłkowego.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Związek ten jest stosowany w syntezach organicznych, do produkcji żywic syntetycznych oraz jako środek konserwujący tłuszczów ciekłych.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. Kwas maleinowy (CID: 444266) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Kwas maleinowy (DB04299) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. a b c d Kwas maleinowy (ZVG: 14640) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-01-28].
  5. a b Kwas maleinowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-01-30].
  6. Kwas maleinowy (nr A14596) – karta charakterystyki produktu Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-30].